Голландский путешественник Йенс Стрюйс, побывавший в России в 1668 году, писал, что Чудов монастырь «посвящен воспитанию знати, детей которой до 16 лет воспитывают с большой заботой. В эти лета молодым людям предоставляется или выйти или оставаться в нем». Ему вторит Балтазар Койэтт, участник нидерландского посольства в Москву (1675–1676): Чудов «скорее можно назвать дворянским учебным заведением, чем монастырем; там редко увидишь кого другого, как детей бояр и важных вельмож; их помещают туда, чтобы удалить от дурного общества и научить благонравному поведению». Курляндец Яков Рейтенфельс в своих «Сказаниях о Московии» (1680) называет монастырь «в Москве в память чудес Алексея» первым среди «наиболее знаменитых» русских обителей.
Монастырь неизменно пользовался вниманием и заботой русских царей. Иван Грозный жаловал ему земельные владения; он же прислал в Чудов два колокола из Пскова. Царь Михаил Федорович приказал отлить для обители большой колокол. Богатые дары делали в монастырь Федор Алексеевич и Петр Великий. В монастырской ризнице хранились пожертвованные им золотой потир и дискос, Евангелие, подаренное митрополитом Платоном, митрополичьи митры — дары императора Павла и князя Потемкина-Таврического. В екатерининские времена в Чудов монастырь поступили сокровища ризниц упраздненных Крутицкой и Переславской епархий. К Чудову монастырю часто приписывали, т. е. передавали в управление, обедневшие небольшие монастыри вне Москвы. В 1700 году к нему приписали подмосковную Николо-Берлюковскую пустынь, в 1712-м — Давыдову пустынь, в 1775-м — Николо-Перервинскую обитель. Монахи кремлевской обители и сами основывали новые монастыри в провинции: например, в 1613 году чудовский инок Филарет заложил знаменитую Раифскую пустынь близ Казани.
Чудов (на переднем плане) и Вознесенский монастыри в Кремле. Почтовая открытка начала XX века.
Монастырь славился не только библиотекой и ризницей, но и богатствами, в эпоху своего расцвета в конце XVII века он владел более 3 тысячами дворов, 18 600 крепостных и имел, по разным данным, от 170 до 300 человек в монашеской братии. В XVI–XVII веках его называли «Великой Лаврой». Среди владений монастыря известны нынешние города Егорьевск и Мышкин, многочисленные села, дворы, пойменные луга, рыбные и судовые промыслы в Подмосковье, владимирских, тверских, ярославских, костромских, саратовских, самарских, саратовских, астраханских и иных землях. Имел монастырь и владения и подворья в Москве — и в Китай-городе и окрестностях города, о чем напоминают до сих пор Чудовские переулки возле Чистых прудов и в Хамовниках. (До сих пор существуют дома, выстроенные Чудовым монастырем в 1909–1917 годах на своем хамовническом подворье; нынешние их адреса — Комсомольский проспект, 3 и Хамовническая набережная, 10. До 1998 года сохранялась загородная резиденция московских митрополитов в Черкизове, построенная на земле, принадлежавшей Чудову монастырю с XIV века до 1917 года.) Богатство позволяло обители заниматься благотворительностью, содержать несколько богаделен. Каждый год на Пасху, Рождество и в Прощеное воскресенье Чудов монастырь посылал в московские тюрьмы хлеб, жареную рыбу, кашу, квас и деньги для узников. Существовали и так называемые «штатные» чудовские нищие, которым выдавалась из Патриаршего казенного приказа поденная милостыня.
В первом десятилетии XVIII века Чудов монастырь считался самым богатым из московских обителей — его денежные доходы составляли ежегодно более 4700 рублей. Правда, при Петре на содержание монастыря оставлялось 1646 рублей, а остальные поступали в казну. Монастырские крепостные не только работали на барщине, но и приносили обители «хлебный оброк» (более 1600 четвертей). Известно, что многие «отходные» крестьяне Чудова монастыря работали на постройке петровского Петербурга в первой четверти XVIII века.
Постригаясь в монахи, представители богатых родов жертвовали обители свои вотчины и богатства. Конечно, делали это не только знатные люди. Например, в 1586 году драгоценных соболей принесли в обитель казаки отряда легендарного Ермака. С Чудовым монастырем косвенно связана и история рода А. С. Пушкина: в XVI веке думный дворянин Гаврила Пушкин, увековеченный в «Борисе Годунове», пожертвовал, а затем выкупил у монастыря свою подмосковную деревню Рожново.
Некоторые чудовские иноки могли сами делать значительные вклады в провинциальные монастыри. Старец Селивестр, например, пожертвовал в XVI веке в одну из вятских обителей два колокола, иеродьякон Афанасий в 1681–1682 годах «построил» образ Воскресения Христова для Ипатьевского монастыря и напрестольный крест для храма Воскресения на Дебре в Костроме, дьякон Никон в 1689 году вложил «апостол новый, в десть» в Оптину пустынь.