В 1812 году, перед приходом французов, «когда неприятель был уже на стенах высот кремлевских», настоятель монастыря Константин зарыл часть монастырских сокровищ, которые не успели вывезти в Вологду, в землю. Французы клад не нашли. В монастыре размещались штаб наполеоновской армии и полки гвардии. Обитель при этом была нещадно ограблена, архивные дела епархии выбросили в ров у кремлевской стены. В главном храме наполеоновский маршал Даву принимал посетителей и подписывал бумаги, а в алтаре устроил себе спальню. Известна картина В. В. Верещагина «Маршал Даву в Чудовом монастыре». Мощи св. Алексия французы выбросили из раки, они найдены были потом в углу церкви. После французского разорения обитель возобновили в 1814 году.
Во время Крымской войны Чудов монастырь и Троице-Сергиева лавра пожертвовали 50 тысяч рублей «на потребности православных воинов».
До построения храма Христа Спасителя в Москве не было кафедрального собора епархии. Роль митрополичьей московской кафедры играл Чудов монастырь, почему и имел статус кафедрального. В конце XIX века здесь нашел пристанище духовный цензурный комитет.
В 1870 году в Чудовом монастыре было устроено специальное помещение для 45 древних икон из Синодального архива. Это был фактически первый московский музей иконы. Постепенно его коллекция возросла до 300 икон; на основе ее в 1913 году в стенах Чудова монастыря состоялась Романовская выставка памятников церковной старины к 300-летию династии Романовых.
В начале XX века в монастыре было 4 храма с семью престолами. Монастырь по-прежнему входил в небольшую (не более 15) группу самых богатых русских обителей с капиталом свыше 100 тысяч рублей: по архивным данным за 1897 год, его основной капитал составлял 498 тысяч рублей (к 1916 году эта сумма снизилась до 321,4 тысячи). Монастырь был уже необщежительным. Во главе обители стоял наместник-архимандрит, братии было 49 человек. Путеводители тех времен отмечают просфоры, «приготовлением которых он славен». 8 августа и 4 октября из Чудова направлялись крестные ходы в Успенский собор.
Чудов монастырь. Почтовая открытка начала XX века.
С Чудовым монастырем связан любопытный эпизод полемики между организациями, которые в дореволюционной России занимались охраной памятников старины. В 1911 году Императорская Археологическая Комиссия (ИАК) разрешила устроить в подклете монастырского собора отапливаемую церковь. Год спустя Московское Архитектурное Общество указало на опасность совмещения в старинном храме отапливаемых и неотапливаемых частей и выразило надежду, что ИАК не допустит угрозы порчи собора. Устройство отопления в результате было запрещено. Могли ли ученые мужи представить себе, что не пройдет и двух десятков лет, как полемику о чудовском соборе придется вести на тему «Взрывать — не взрывать», и в результате от него не останется и камня на камне…
Чудов монастырь с самого начала своей истории был «учительным»; историки считают его «рассадником византийской образованности». Здесь воспитывался в юности Дмитрий Донской, сюда приезжали из Греции и славянских земель ученые монахи и епископы. Слава об учености и мудрости обитателей кремлевской обители расходилась и по всей стране, и за ее пределы. Уже в XIV веке в монастыре появилась собственная школа книжных писцов, от которой до наших времен дошли две рукописи — «Книга о постничестве», созданная в 1388 году «замышленьем архимандрита Якима, а писанием черньца Антония», и «Книга Иова» 1394 года. Известный историк М. Н. Тихомиров считал, что эти рукописи своим тщательным исполнением резко отличаются от памятников середины XIV столетия и свидетельствуют о наличии в Чудове монастыре собственного стиля книжного письма. К памятникам этого же стиля относилась и хранившаяся в монастыре рукопись, приписываемая самому митрополиту Алексию.
В 1390–1392 годах здесь жил Матфей Гречин, митрополит Адрианопольский, тут и похороненный. О чудовском архимандрите Питириме (1440-е годы) старинные источники говорят: «Известный сколько по благочестию своему и иноческим подвигам, столько же и по образованности и просвещению, в чем не было тогда в Москве ему равных».