В Чудову обитель Иван Грозный в 1583 году, незадолго до смерти, прислал «поминание» — список замученных и казненных по его приказу жертв опричнины и борьбы с крамолами, которых надлежало «поминати на литиях и на литоргиях и на понахидах в церквах божиях по вся дни». Этот список, так называемый синодик Чудова монастыря, является уникальным источником по истории России эпохи Грозного. Чудовский архимандрит тех времен Левкий, влиятельный духовный советник Грозного, не раз упоминается в переписке царя с князем Андреем Курбским; царь пишет, что при Левкии монастырь «сравняся всяким благочинием с великими обители», а князь-оппозиционер, напротив, отзывается о Левкии — по выражению Карамзина, главном придворном угоднике, — крайне неодобрительно. Во время учреждения Грозным опричнины и его «отречения» от престола в январе 1565 года Левкий был отправлен в Александрову слободу упрашивать государя простить своих подданных и вернуться на царство. Леонид, преемник Левкия на посту чудовского архимандрита, сопровождал Грозного в 1571 году в его походе на Новгород и был поставлен царем в епископы новгородские. Леонид одно время пользовался царским покровительством, но в 1575 году попал в опалу, был обвинен в измене и тайной шифрованной переписке с польским и шведским королями. Леонид умер в заточении, вместе с ним по делу «церковников-заговорщиков 1575 года» проходил и был казнен чудовский архимандрит Евфимий.
Собор Чуда Архангела Михаила в Хонех Чудова монастыря. Почтовая открытка начала XX века.
В стенах Чудова монастыря государи доверяли Богу свои сокровенные помыслы, молились об успехе своих начинаний. Великий князь Василий III молился в Чудовом о «прижитии чад», и у него родился, наконец, наследник — будущий Иван Грозный. Сам Грозный в 1563 году, перед походом на Полоцк, «у Михайлова Чюда у Архангела Михаила молебная свершив». От Ивана Грозного до Федора Алексеевича все русские цари слушали в монастыре литургию. Вот, например, запись из дворцовых «дневальных записок» времен Алексея Михайловича, от 8 февраля 1657 года: «после всенощного бдения ходил государь… в Чудов монастырь и жаловал архимандрита с братьею к своей царской руке». Государи крестили в Чудовом своих детей, здесь крещены, например, дети Грозного Евдокия, Федор и Иван, дочь Федора Иоанновича Феодосия, царь Алексей Михайлович, а 29 июня 1672 года — Петр I. При крещении царственных младенцев возлагали на мощи митрополита Алексия. За царские крестины чудовский архимандрит получал 80 рублей. На Святой неделе цари имели обычай посещать Чудов; последним это сделал тот же Петр в 1692 году. Возле образа св. Алексия Петр увидел золотой перстень митрополита, подаренный ему ханшей Тайдулой. На внутренней стороне кольца Петр приказал вырезать надпись «Господи, помози на враги нам и твоя сохраняя крестом люди!» — и специальным указом передал перстень в Патриаршую ризницу (в конце XIX века все принадлежавшие митрополиту Алексию реликвии были переданы из Патриаршей ризницы в Чудов монастырь). Регулярные «выходы» в монастырь совершали все русские патриархи. Греческие патриархи, приезжавшие в Москву в Средние века, по обычаю просили у царя разрешения отслужить в Чудовой обители «ради получения милостыни и подарков».
Павел Алеппский, автор истории путешествия Антиохийского патриарха Макария в Россию в середине XVII века, оставил любопытное описание праздничной службы в Чудовом монастыре 12 февраля 1656 года, на которой царь Алексей Михайлович «прислал нам извещение быть готовыми присутствовать»: «Явились царь, патриарх и все вельможи, в придел святого, где почивают его мощи, внутри трапезной. Начали петь вечерню весьма протяжно. При полиелее оба патриарха облачились и, выйдя с митрополитами и священниками, стали вне алтаря. Здесь посередине поставили образ святого, и патриарх сошел и окадил образ, алтарь, царя и всех предстоящих, по обычаю, после того как роздал им свечи. То же сделал наш учитель, и затем они приложились к иконе и к мощам святого, что сделал и царь, а после него крещеные царевичи и все государственные сановники, по степеням и в порядке. Потом патриархи разоблачились, и медленное пение продолжалось без перерыва от седьмого часа ночи до утра следующего дня. Наконец мы вышли, умирая от стояния на ногах, бдения и усталости, но в то же утро возвратились к обедне, откуда вечером нас повели в царскую столовую». Далее Павел Алеппский упоминает, что в Прощеное воскресенье царь с царицей посещали Чудов монастырь, чтобы попросить прощения у монахов. В Чудовом монастыре, замечает путешественник, ежедневно служат семь обеден, и «большая часть бояр столицы и их жены ежедневно рано поутру приезжают в этот монастырь к обедне в приделе св. Алексия… по своей любви и вере к нему».
Царь Алексей Михайлович, как пишет С. М. Соловьев, «не пропускал праздника в Чудове монастыре 20 мая, день Алексия Митрополита». Не раз бывали здесь царь Федор Алексеевич, царевна Софья.