В июле 1608 года из Тушинского лагеря на северо-запад выступил отряд воеводы Ф. М. Плещеева. 12 июля он привел к присяге Великие Луки, Невель и Заволочье. Вскоре «смутились» и псковские пригороды[30] Себеж, Опочка, Остров и Изборск. Псковский воевода П. Н. Шереметев не смог дать отпор сторонникам самозванца. Он просил о помощи соседний Новгород, откуда выслали небольшой отряд новгородских детей боярских и шведов («немцов»). Присутствие «немцов» напугало псковичей, и сторонники Лжедмитрия II ловко воспользовались этими страхами, возбуждая горожан на восстание. 1 сентября псковичи «подобно бури всколебашеся», и на следующий день впустили в город отряд Плещеева. Шереметев был арестован, а затем убит. Во время мятежа епископ Геннадий «умер от горя». Плещеев привел Псков к присяге Лжедмитрию II и возглавил местную власть. Новгородцы, посланные против тушинцев, разделились: часть из них вернулась в город, другие, в основном казаки, пришли в мятежный Псков.
Псковская летопись свидетельствует, что Плещеев освободил из тюрем 400 человек «и болши» «детей боярских северских городов и всяких людей», сражавшихся под знаменами Болотникова и Лжепетра.
В 1609 году Плещеева сменил другой воевода самозванца, тушинский боярин князь Александр Федорович Жировой-Засекин. Большую роль в управлении городом играли опытный администратор дьяк Иван Леонтьевич Луговский (Лговский, Льговский) и общегородской совет. Псков твердо держался стороны «вора», здесь казнили и пытали дворян, которые симпатизировали Василию Шуйскому. В 1608–1609 годах в городе велась чеканка монеты с именем «царя Дмитрия». Псковские серебряные копейки обладали повышенной весовой нормой (0,72 г) по сравнению с копейками Лжедмитрия I (0,68 г). Таким образом, город имел большое значение для самозванца.
Летом 1609 года в Пскове произошли бурные события. Стрельцы «самовольством» казнили крупного торговца, гостя Алексея Хозина, и против них поднялись «всякие люди, большие и меньшие». Стрельцов изгнали из Пскова, их лидера Тимошку и каких-то «кликунов» побили камнями, а десять человек обезглавили и кинули в ров. Но несмотря на междоусобицу, Псков остался верен Лжедмитрию II. Большую опасность для Пскова представлял соседний Новгород, стоявший за царя Василия, однако и там обстановка была неспокойной.
Новгородцы были известны своими симпатиями к Василию Шуйскому. Новгородские дворяне участвовали в перевороте 17 мая 1606 года и борьбе против Болотникова. С осени 1606 года в Новгороде был воеводой окольничий Михаил Игнатьевич Татищев, активный участник восстания против первого самозванца, лично прикончивший ножом «царского» фаворита П. Ф. Басманова. Татищев был человек резкий и решительный, похоже, что он не поладил с Василием Шуйским и был отправлен в Новгород в почетную ссылку.
В августе 1608 года в Великий Новгород приехал родственник царя боярин князь Михаил Васильевич Скопин-Шуйский. Он был молод (22 года), но уже отличился как успешный воевода в боях против болотниковцев и тушинцев под Москвой. С князем Скопиным-Шуйским прибыл отряд в 400 конных и 400 пеших воинов, не слишком значительный, учитывая масштаб его миссии. Царь поручил Скопину вступить в переговоры со шведами и заключить с ними договор о военной помощи против войск самозванца. Переговоры начались, но вскоре прервались из‐за псковской измены. Скопин-Шуйский пытался помочь псковскому воеводе Шереметеву, но не имел для этого достаточно сил. Из его отряда вернулась в Новгород лишь половина, а на сторону самозванца перешли новгородские пригороды Ивангород, Корела и Орешек.
В этой ситуации Скопин-Шуйский запаниковал. Видимо, М. И. Татищев и дьяк Е. Телепнев, опасавшиеся расправы за свои злоупотребления, убедили князя Михаила Васильевича, что опасность мятежа в Новгороде велика и надо спасаться бегством. Дьяк И. Тимофеев, говоря об этом, уподобил Татищева «волку», который увлек с собой «незлобивого агнца». Прихватив казну, воеводы с небольшим отрядом направились в Ивангород, чтобы соединиться со шведами. По дороге они узнали, что Ивангород присягнул самозванцу, и попытались выехать через Орешек, но и там сидели «изменники». Скопин и его товарищи едва не попали в плен. От страха и стыда беглецы чуть не ушли за рубеж.
Между тем в Новгороде народ «заволновался беспорядочным волнением». Одни призывали признать «царя Дмитрия», другие предлагали уговорить воевод вернуться, третьи затаились и выжидали. Наконец взяла верх партия благоразумия. Начались переговоры, в результате которых Скопин, Татищев и Телепнев вернулись в Новгород. Досадное происшествие, по всей видимости, привело к падению авторитета князя Михаила, но вскоре ему представился случай реабилитироваться.