Армия Сапеги и Лисовского, как и все воинство Лжедмитрия II, имела пестрый национальный состав. Здесь были поляки, литовцы, татары, немцы, донские, запорожские и «украинные» казаки и большое число русских сторонников самозванца. Сложно сказать точно, но, скорее всего, большинство из осаждавших Троицу были православными.
В осажденном монастыре собралось до двух с половиной тысяч дворян, стрельцов, казаков и монахов, способных держать в руках оружие. Помимо них, там находились крестьяне окрестных селений со своими семьями и монастырские слуги: «и толика теснота бысть во обители, яко не бе места праздна, – пишет Авраамий Палицын, – и жены чада рождаху пред всеми человеки. И не бе никому с срамотою своею нигде же съкрытися».
Во главе осажденного войска стояли окольничий князь Григорий Борисович Роща Долгоруков и Алексей Иванович Голохвастов. Воинов благословляли и укрепляли архимандрит Иосиф и монастырские власти («соборные старцы»). Воеводы расставили людей по стенам и башням, определили место для артиллерии и назначили при ней командиров, выделили отряды для вылазок[29]. Организация обороны сопровождалась принесением присяги на раке святого Сергия Радонежского. Духовное единение осажденных сыграло важнейшую роль в «крепкостоятельстве» обители. На протяжении всей осады осажденные неоднократно видели чудесные знамения, укреплявшие их веру и мужество. Чаще всего защитникам обители являлся ее основатель преподобный Сергий Радонежский, покровитель и заступник русских людей в годы тяжких испытаний. Враги монастыря также были свидетелями пугавших их явлений. Казак Иван Рязанец, перебежчик из лагеря Сапеги и Лисовского, рассказал, что казаки и литовцы видели двух старцев, по образу похожих на чудотворцев Сергия и Никона, кропивших стены обители святой водой и грозивших осаждавшим. В них пытались стрелять из луков и ружей, но стрелы и пули отлетали обратно и ранили тех, кто стрелял.
Наряду со служилыми людьми активное участие в обороне приняли монахи. Одни сражались на стенах и ходили на вылазки, некоторые даже начальствовали над воинскими отрядами, другие готовили пищу для ратных людей, третьи молились и укрепляли воинский дух в осажденных.
Сапега и Лисовский рассчитывали захватить монастырь с ходу или быстро заставить его капитулировать, но натолкнулись на упорное сопротивление и приступили к долговременной осаде, распорядившись сделать подкоп под монастырские стены, чтобы можно было проникнуть внутрь. В ночь на 1 ноября сапежинцы попытались штурмовать монастырь, но были отбиты и понесли тяжелые потери. 9 ноября осажденные сделали вылазку и в жестоком бою уничтожили вражеские укрепления, взорвали подкоп и захватили несколько пушек. Отличился в «деле» отряд старца Нифонта Змеева, состоявший из 30 монахов и 200 воинов. 10 ноября была предпринята вылазка против подкопа, однако «троицкие сидельцы» попали в засаду и потеряли большое число людей (190 человек). 11 ноября произошел еще один жестокий бой при новой атаке осажденных на подкоп. Подкоп взорвали монастырские крестьяне Никон Шилов и Слота, погибшие при взрыве. Победа далась дорогой ценой: 174 защитника монастыря были убиты и 66 ранены. Погибли головы Иван Внуков и Иван Еспов, троицкие слуги Даниил Селевин и Меркурий Айгустов.
Новые ожесточенные бои развернулись в декабре. «Выпись вылазкам», составленная в монастыре, свидетельствует:
Декабря в 7 день была вылазка на Воловино.
Декабря в 9 день посылали для дров и драка была.
Декабря в 18 день была вылазка и языка взял Михаил Павлов.
Декабря в 19 день была вылазка и коширянина Силу ранили.
Декабря в 20 была вылазка в Каличьи ворота.
Декабря в 23 день была вылазка, и Леонтия Смирного ранили.
Декабря в 26 день ходили на рощу, на туры, и Федора Карцова ранили.
Декабря в 29 день взяли сено, и Степан Лешуков мужика взял.
По сведениям дневника Сапеги, только за три декабрьских дня были убиты 325 защитников монастыря. Тяжело раненных в боях и на вылазках ратных людей архимандрит Иоасаф и другие троицкие власти постригали в монахи и причащали.
Динамика боевых столкновений, согласно «Выписи вылазкам», в период с октября 1608 года по февраль 1609‐го такова:
Силы «троицких сидельцев» постепенно таяли, а помощи не было. Сапежинцы начали охоту на тех, кто выходил за водой (в обители замерз водопровод) и дровами, и положение осажденных резко ухудшилось. Внутри монастыря сожгли большинство деревянных построек, забили весь скот и многих боевых лошадей. С наступлением зимы начались повальные болезни от голода и холода. Самой страшной напастью оказалась цинга, при которой отнимались ноги.