Автор делится жизненными наблюдениями, каким должно быть мудрое поведение, которое неизменно приводит к положительному результату. Сюжет произведения внешне незатейлив и прост. Молодая лошадка смеётся над аккуратным и медленным спуском старого доброго коня с тяжело нагруженным возом. Неопытная, она полагает, что конь излишне осторожен. Когда же настаёт её очередь спускать следующий воз, она самоуверенно с горячностью принимается за дело.
Однако спуск с горы оказывается не таким простым, как предполагала молодая лошадь. Вместе с возом она попадает в канаву, разбивая при этом «хозяйские горшки». Спешка и необдуманность действий становятся причиной печального финала.
Два эпизода из жизни старого коня и молодого коня повествуют о том, что нужно доверять опыту и мудрости. О том, что не следует быть самонадеянным и глупым. О том, что надо иметь привычку самостоятельно принимать решения. О том, что нужно подходить вдумчиво к советам со стороны, так как не все они полезны. Басня учит: рассудительные и терпеливые в конце концов добиваются лучших результатов по сравнению с теми, кто действует бездумно и самонадеянно.
Примером с лошадьми Крылов хочет подсказать, что и среди людей «многие имеют слабость ту же». Зачастую действия других людей кажутся нам нелепыми и неправильными. Но, оказавшись в таком же положении, мы предпринимаем действия, которые могут быть ещё хуже.
И если сегодня мы воспринимаем басню как некое нравоучение из области науки «что такое хорошо и что такое плохо», то современники Крылова в условиях войны прочитывали текст как явную параллель реальному миру известных персон: мудрого осмотрительного полководца Кутузова и молодого самовлюблённого императора Александра I, самоуверенность которого в ходе войны с теми же французами нередко приводила к неудачам. Конечно, ни тот ни другой в басне не упоминаются, но очевидный намёк подразумевается.
Предлагаемая автором мораль басни выглядит так: многие люди с лёгкостью берутся критиковать и раздавать советы. Они замечают ошибки других и безаппеляционно указывают на них. Но стоит советчику приступить к делу самому, как выясняется, что благополучно решить проблему ему не под силу, результат собственных действий может быть куда хуже. И ещё: ответственность за принятое решение всегда лежит на том, кто его принял.
Получается: содержание «Обоза» вроде бы бытовое, о человеческих пороках и недостатках, а басня относится к разряду исторических и выражает отношение к событиям Отечественной войны 1812 года. Читатели того времени именно так её и воспринимали. Никому и в голову не приходило, что Крылов обеспокоен судьбой разбитых горшков.
Откликами Крылова на события военных лет были и басни «Щука и Кот» (1813), «Собачья дружба» (1815).
Даже у тех, кто не припомнит первую басню по названию и подзабыл её содержание, смею думать, память худо-бедно хранит строки, с которых она начинается:
Исключить, что поводом к написанию басни стала фигура министра морских сил Российской империи Павла Васильевича Чичагова, нельзя. Крылов тогда опять пошёл на поводу у всенародного негодования, на этот раз по поводу неудачного действия адмирала Чичагова, который должен был помешать Наполеону переправиться через Березину. О его вине в исходе сражения при Березине, когда русские войска допустили переправу основных сил отступающих французов через реку, возмущённо судачила вся общественность. Она опять требовала принятия энергичных мер и жаждала громогласных побед.
За их отсутствие в глазах общественности адмирал сделался предметом насмешек, шуток, эпиграмм и даже «героем» басни Крылова, выставлявшей Чичагова в весьма неприглядном свете. Некоторые открыто обвиняли бывшего адмирала в бездарности и измене, что не соответствовало действительности.
Позже историки, анализируя конкретную военную ситуацию, обосновывали, что его вина в случившемся намного меньше, чем об этом говорилось, в том числе и самими виновными. Быть козлом отпущения – штука не из приятных. Но кого, кроме самого Павла Васильевича, это тогда волновало? Общественность обсуждала иное: в строках басни Крылова об отъеденном у Щуки хвосте прочитывался намёк на то, что при отступлении войск под командованием Чичагова были утеряны обозы, канцелярия и даже столовый сервиз адмирала. Судьба сервиза была такой для всех волнительной.