Женский Вознесенский монастырь в Кремле у Спасских ворот во многом разделил судьбу соседнего Чудова: основанный в том же столетии, он был не менее красив и знаменит — и уничтожен в одно и то же с ним время и с той же целью. Но у женской придворной обители — своя роль, своя нота в кремлевской исторической симфонии. «Есть обитель инокинь у Спасских ворот Кремля, — говорит русский духовный писатель XIX века А. Н. Муравьев. — Как робкие ласточки, которые, весеннею порою, вьют себе мирные гнезда в преддверии домов, а иногда лепятся к башням и бойницам, не подозревая их ратного назначения — так и смиренные отшельницы, протекши житейское поприще, устроили себе приют под навесом зубчатых твердынь, подле железных врат, отразивших столько приступов».
Основала монастырь вдова великого князя московского Дмитрия Донского Евдокия Дмитриевна, построив деревянный храм Вознесения у Спасских ворот Кремля на месте княжеского терема, откуда она провожала мужа на Куликовскую битву. Вознесенский монастырь, таким образом, был одним из самых значительных московских памятников Куликовской победе. Различные источники называют начальным годом обители 1386, 1387, 1389, 1393 годы. Свой 500-летний юбилей Вознесенский монастырь праздновал 7 июля 1889 года, опираясь на летописное известие об основании монастыря «по отшествии к Богу» Дмитрия Донского, т. е. в 1389 году. Правда, еще под 1386 годом в летописях есть известие о погребении некоего Симеона Ямы в Москве, в монастыре Вознесения.
Это был третий женский монастырь в тогдашней Москве. Первое достоверное документальное известие о Вознесенском монастыре относится к 20 мая 1407 (по некоторым источникам, 1405-го) года, когда княгиня Евдокия заложила в нем каменный храм. 7 июня того же года она скончалась, приняв в монастыре постриг под именем Евфросинии, и была похоронена в основанной ею церкви, которую украсила иконами и одарила богатой утварью. «Годы не стерли свежести с лица Евдокии, некогда славившейся красотой, — описывают последние годы ее жизни биографы XIX столетия, — но сама она старалась укрыть широкою одеждою тело свое, изнуренное постами. Когда же некоторые из домашних, видя мнимую ее дородность, стали подозревать ее образ жизни (т. е. подозревать любовные связи и даже беременность. —
Великая княгиня Евдокия, жена Дмитрия Донского, основательница Вознесенского монастыря. Скульптурная реконструкция С. А. Никитина.
Во времена Евдокии монастырь был общежительным, как и соседний Чудов: княгиня-инокиня следовала духовной традиции Алексия Митрополита и Сергия Радонежского.
Монастырь не раз горел и восстанавливался. Хронологический ряд пожаров впечатляет — 1414, 1415, 1422, 1445, 1475, 1482, 1547, 1571, 1626, 1633, 1737 годы… Самыми страшными были пожары 1547-го и 1571 годов: в первый выгорел Вознесенский собор, сгорели 10 стариц, все иконы, сосуды и имущество, только образ Пречистой успел вынести некий протопоп; во втором пожаре сгорела заживо игуменья Венедикта с сестрами. В память Троицкого пожара 1737 года в монастыре был установлен крестный ход, во второе воскресенье после Троицы.
Отмечен Вознесенский монастырь и в военной истории Москвы: в начале XVI века, когда Москве угрожало нашествие Магмет-гирея, одна из монахинь ночью усердно молилась об избавлении города от бедствия. Вдруг она услыхала колокольный звон, и явилось ей видение: из Спасских ворот Кремля выходит целый собор святителей московских, которые совершили молебен у ворот — и татары вскоре побежали из пределов Московского государства. В 1634 году монастырь снарядил и выставил в поход под Смоленск 24 ратника.
После постройки в 1520-е годы Новодевичьего монастыря Вознесенский монастырь стали именовать Стародевичьим (это название удерживалось до 1817 года). В XVI столетии, когда значение монастыря как царской усыпальницы возрастает, строительство и украшение его храмов начинают финансироваться уже не из личных средств великих княгинь, а за счет государственной казны. В 1550-е годы, например, Иван Грозный приказал украсить монастырь новыми иконами. В Вознесенском монастыре в средние века, хотя и в меньших масштабах, чем в соседнем Чудовом, переписывались летописи, жития святых.