В монастырской библиотеке хранилось множество редчайших рукописных (в 1650-х годах их было описано здесь 242) и старопечатных книг: древние летописи, рукописи из константинопольских монастырей (XIII–XV вв.), «Слово об Антихристе св. Ипполита, Папы Римского» (XII в.), Книга Ефрема Сирина (XV в.), «Апостол» (начало XVI в.), «Слово» Григория Богослова об идолах (XVI в.), Четья-Минея 1600 года, «Арифмология» Николая Спафария, многочисленные публицистические сочинения последней трети XVII века и др. В 1570 году церковный служка Семен Савельев пожертвовал в Чудов монастырь экземпляр первой русской датированной печатной книги — «Апостола» Ивана Федорова. У гроба преподобного Алексия хранился принадлежавший ему Новый Завет — рукопись XIV века, в драгоценном переплете с изумрудами, рубинами и бриллиантами. После 1917 года эта рукопись бесследно исчезла.
В XIX — начале XX века на всю Россию был знаменит хор Чудова монастыря, участвовавший в самых торжественных церемониях, он пел при освящении храма Христа Спасителя и многих московских церквей. «Много на своем веку слыхал я певческих хоров, — вспоминал князь Владимир Голицын московскую жизнь 1850–1860-х годов, — придворный, лаврский, синодальный — но подобного чудовскому… я никогда не слыхал. Он довел исполнение церковных песнопений… до такого совершенства, что вы не слышали отдельных голосов или регистров, а 80-голосная масса сливалась в одну звуковую волну, подобную звуку большого органа в католических соборах. Было много любителей — поклонников этого хора, которые следовали за ним по церквам, где он выступал в полном своем составе». «До чего дивно поют стихиры, — говорит героиня бунинского „Чистого понедельника“. — А в Чудовом еще лучше».
Просветительская традиция была жива в Чудовом монастыре и в начале XX века. Архимандрит Арсений (Жадановский), по отзывам историков, превратил обитель в «рассадник духовного просвещения для всей Москвы»: он начал издание для народа под названием «Лепта обители Святителя Алексия», распространявшееся по всей стране в десятках тысяч экземпляров. Известный московский старец XX века Алексей Мечев, сын регента чудовского хора, писал архимандриту Арсению: «Хочу и я последние дни своей жизни докончить под сенью обители святителя Алексия».
Преемники митрополита Алексия совершали в Чудовом монастыре торжественные обряды еще при Дмитрии Донском. Митрополит Киприан крестил в 1384 году здесь сербского боярина Воейка Терновского (родоначальника фамилии Воейковых). При крещении присутствовал преподобный Сергий Радонежский.
Монастырь, как и многие другие обители, был известен в средневековой Руси своими темницами. В 1441 году в Чудов заключили, чтобы «обращать его на путь истины», грека-митрополита Исидора, осмелившегося самовольно подписать Флорентийскую унию западной и восточной церквей. Впрочем, когда Исидор вскоре «тайно ушел» из монастыря, великий князь Василий II велел не посылать за ним погони. После присоединения Иваном III Новгорода в 1480 году был заточен в обитель и провел в ней шесть лет, до самой смерти, новгородский архиепископ Феофил, обвиненный в «коромоле» против московского великого князя.
С Чудовым монастырем и его архимандритом 1480-х годов Геннадием (Гонзовым) связан любопытный эпизод церковно-государственных отношений тех времен. При освящении нового Успенского собора в Кремле великий князь Иван III сделал резкое замечание московскому митрополиту Геронтию, который, по его мнению, ошибочно повел крестный ход против солнца. Геронтий ссылался на греческий образец, а московские иерархи, поддержавшие великого князя, в том числе и Геннадий — на обычай. Геронтий, возмущенный вмешательством великого князя в церковный обряд, удалился в Чудов монастырь. Иван III вынужден был идти в обитель к нему на поклон. После этой маленькой чудовской «Каноссы», в январе 1483 года, Геронтий приказал посадить в ледник Чудова монастыря своего оппонента Геннадия, в будущем новгородского владыку, преследователя секты «жидовствующих» и заказчика первого русского перевода Библии. Летописец, правда, говорит, что Геннадий получил новгородское архиепископство за взятку: «а дал от того две тысячи рублев князю великому». Один из наследников Геннадия на посту архимандрита был в 1491 году бит кнутом на торгу за подделку княжеской грамоты. А в 1504 году Геннадий, обвиненный в мздоимстве с новгородских священников, оставил епархию и удалился в Чудов монастырь, где полтора года спустя умер. Узником Чудова был писатель, старец Симонова монастыря Вассиан Патрикеев, высказавшийся против развода и второго брака Василия III.