В XVII столетии, как и в прежние века, в Чудовом монастыре именитые гости часто оказывались против своей воли. В 1650-е годы здесь содержался польский гетман Павел Потоцкий, взятый в плен на русско-польской войне. В 1682 году восставшие стрельцы заставили здесь постричься в монахи ненавистного им боярина Кирилла Нарышкина, деда Петра I.
Монастырские летописи хранили память о посещении обители Екатериной II 3 июня 1785-го и 27 июня 1787 года. Накануне коронации Павла I 4 апреля 1797 года вся императорская фамилия была приобщена Св. тайн в Чудовом монастыре. Во время первого приезда императора Александра III в Москву 17 июля 1881 года вся императорская фамилия по старинному обычаю посетила Чудов монастырь. 16 августа 1898 года в день церемонии закладки в Кремле памятника Александру II Николай I и вся императорская семья в Алексеевской церкви Чудова монастыря приложились к мощам св. Алексия. Церемония открытия монумента началась крестным ходом из монастыря.
В 1818 году в одной из келий Чудова монастыря жил поэт В. А. Жуковский, воспитатель царских детей. Здесь навещал его со своим отцом Ф. И. Тютчев, много лет спустя оставивший об этом поэтическое воспоминание:
Не раз служил, конечно, в Чудовом монастыре знаменитый московский митрополит середины XIX века Филарет. В 1849 году историк М. П. Погодин после службы, на которой Филарет читал в чудовском храме канон св. Андрея Критского, записал в дневнике: «Наше чтение… без всякой католической декламации имеет свой особенный характер, точно как и наше пение церковное и наша церковная живопись и наша церковная архитектура». Среди монахов Чудова монастыря середины XIX века любопытна личность Пафнутия Овчинникова. Старообрядческий коломенский митрополит, он пытался основать старообрядческие кафедру и типографию в Лондоне, где встречался с Герценом и Огаревым. О его встречах с политэмигрантами стало известно правительству, и в Москве у Пафнутия начались неприятности с полицией. Дело о лондонских встречах замяли, когда Пафнутий перешел в единоверие, «компромиссный» старообрядческий толк, сохранявший дониконовские обряды, но подчинявшийся Синоду Русской Православной церкви. Пафнутия сделали иеромонахом Чудова монастыря и даже позволили ему произносить воскресные проповеди с Красного крыльца и вести «народные беседы».
Внутренний двор Чудова монастыря. Почтовая открытка начала XX века.
Чудов монастырь запечатлен на многих старинных картинах и изображениях Москвы: акварелях мастерской Федора Алексеева (1800-е годы); панорамах Кремля О. Кадоля (1830) и А. Индейцева (середина XIX в.); панораме француза Клода Барона (1850), где он запечатлен почти фотографически благодаря эффекту камеры-обскуры. В 1817–1818 годах в Чудовом монастыре жил художник М. Н. Воробьев, зарисовавший с документальной точностью памятники Кремля. Чудов монастырь изображен на иконе Св. Гермогена работы В. М. Васнецова (1913), которую и сегодня можно видеть в московском храме Ильи Пророка в Черкизове, бывшей чудовской вотчине. Одним из первых документальных кинофильмов, демонстрировавшихся в Москве в начале XX века, была лента «Шествие Их Величеств из Успенского собора в Чудов монастырь», снятая придворным фотографом А. К. Ягельским.
По Чудову монастырю российская революция открыла огонь уже в октябре 1917 года, когда он был поврежден артиллерийским обстрелом Кремля. Один из снарядов упал возле раки св. Алексия и не разорвался. Другой пробил стену митрополичьих покоев, повреждения получил и собор Чуда Архангела Михаила. Братия монастыря денно и нощно молилась в подклете, где некогда заточен был патриарх Гермоген, о спасении России. Решено было перенести в подклет и мощи св. Алексия; когда несли раку, одного из иеромонахов, Филарета, ранило шальной пулей.
Братия Чудова монастыря обратилась в те дни к сражавшимся в Москве с воззванием «Вопль из священного Кремля»: «Остановитесь, образумьтесь, прекратите междоусобную брань!» Епископ Серафим (Звездинский) вспоминал: «Солдаты стреляли в кресты Чудова монастыря. Было жутко и страшно видеть лики святых, простреленные пулями и пронзенные ударами штыков. Народ особенно чтил Распятие, из которого как бы потекла кровь, когда снарядом оторвало руки у распятого Господа».
Парадный фасад Чудова монастыря, разбитый артиллерийскими снарядами. Фотография 1917 года.