Работа Хаклюйта была хорошо принята. Уолсингем лично поблагодарил его, похвалив молодого ученого за то, что он пролил "много света на открытие еще неизвестных западных частей". В письме он призвал Хаклюйта продолжать свои труды, поскольку это не только принесет "пользу самому молодому человеку", но и "общественную пользу этому королевству". Он подписал письмо "Ваш любящий друг".
Судя по всему, "Водолазные путешествия" действительно возымели желаемый эффект и стимулировали инвестиции в колониальное предприятие Гилберта. В ноябре 1582 года, через несколько месяцев после публикации книги, Гилберт смог основать новую корпорацию с самодовольным названием "Авантюристы-купцы с Хамфри Гилбертом". У этой организации должны были быть губернатор, казначей, агент и секретарь - все четыре высших должностных лица, выбранные Гилбертом, и восемь помощников или директоров, выбранных членами. Штаб-квартира должна была располагаться в порту Саутгемптон, где Гилберт сосредоточил свои усилия по сбору средств и где он обещал создать эксклюзивную точку для американской торговли. Это был расчетливый выпад в сторону лондонских купцов - в частности, представителей "Масковой компании", которые ранее мешали Гилберту осуществить его американскую мечту.
Для саутгемптонских купцов, как и для Сиднея, Пекхэма и Джеррарда, решающим фактором была земля. По условиям предложения Гилберта, те, кто вложил деньги, но не поехал сам, должны были получить тысячу акров, если они посылали пять человек, и две тысячи акров, если посылали десять. Тем, кто поехал, но не вложил деньги, полагался участок земли в зависимости от того, какое оборудование они привезли с собой. Например, человек, пришедший с "мечом, кинжалом и аркебузой", получал 120 акров. Искатель приключений, который отправлялся сам, набирал других и брал на себя все расходы, получал самую выгодную сделку. Если он брал с собой пять человек, то получал 2 000 акров земли. Если же ему удавалось собрать компанию из десяти человек, он получал 4 000 акров. Чтобы избежать неприятностей, в которые попал Майкл Лок, Гилберт пообещал вознаградить инвесторов, которые внесут свои средства заранее, до отплытия, еще одиннадцатью сотнями акров.
Подобно тому как Гилберт беззаботно раздавал земли, о которых ничего не знал, корона также дала экстравагантное обещание. Согласно докладу Мендосы, королева пообещала отправить 10 000 человек за государственный счет для завоевания новых земель и заселения плантаций, как только Гилберт высадится и укрепит подходящее место. Если информация Мендосы была верна - а возможно, и нет, - это было бы самым крупным обязательством Елизаветы в отношении любой заморской экспедиции.
Около пятидесяти человек из Саутгемптона вложили деньги в предприятие Гилберта - торговцы сукном, а также представители среднего класса, включая пекарей, пивоваров и портного. Уолсингем тоже вложился, выложив относительно скромные пятьдесят фунтов. Чтобы пополнить список компаньонов, Гилберт предоставил право свободной торговли тем, кто вложил деньги в его первое путешествие, в том числе Томасу Смайту, а также ряду "серьезных и почетных персон", включая Сесила, братьев Дадли и сэра Кристофера Хэттона.
Хотя число инвесторов кажется впечатляющим, большинство финансовых обязательств были небольшими: многие вложили всего от пяти до пятнадцати фунтов. В общей сложности Гилберт собрал не более тысячи фунтов. В результате ему пришлось обратиться за дополнительными средствами к своим родственникам. Уолтер Ралег, сводный брат сэра Хамфри, предоставил Барка Ралея, вложив в него более двух тысяч фунтов. Итак, несмотря на то, что риторика была возвышенной, энтузиазм бурлил, а у предприятия были высокопоставленные друзья, на самом деле оно было недостаточно профинансировано - а это не самый благоприятный способ начать дело.
Даже с ограниченными средствами Гилберту удалось собрать флот из пяти кораблей и набрать компанию из 260 человек. Оставалось преодолеть последнее препятствие: Елизавета должна была благословить его на это путешествие. Она не разрешила Ралегу участвовать в плавании, хотя он и предоставил свой корабль. Кроме того, сначала она отказала Гилберту в просьбе отплыть, поскольку он, как она деликатно выразилась, "не умел хорошо держаться на море", что, несомненно, было продемонстрировано в его предыдущем плавании. Елизавета сдалась и разрешила сэру Хамфри отплыть только после того, как Ралег обратился к ней с мольбой от имени своего сводного брата. Когда Гилберт готовился к отплытию, Ралег написал ему из Ричмонда, где находился двор Елизаветы, что королева желает ему "такого же большого счастья и безопасности на вашем корабле, как если бы она сама была там лично", и приложил подарок от нее: подвеску с "якорем, ведомым дамой".