Хаклюйт начал завоевывать репутацию мощного защитника английских заморских начинаний. Впервые он стал известен общественности после появления отчета, завершенного в 1580 году, в котором приводились убедительные доводы в пользу того, что Англия должна овладеть Магеллановым проливом, хотя такой дерзкий шаг так и не состоялся. Собрав информацию от Джона Винтера, второго помощника Фрэнсиса Дрейка в кругосветном плавании, Хаклюйт написал, что "Магелланов пролив - это ворота, через которые можно войти в сокровищницы как Ост-, так и Вест-Индии, и тот, кто является лордом этого пролива, может считать себя лордом и Вест-Индии".
Но Хаклюйта еще со школьной скамьи увлекали рассказы о путешествиях, открытиях и исследователях. Когда ему было около шестнадцати лет, он навестил своего кузена, которого также звали Ричард. Старший Хаклюйт был юристом, но его настоящей страстью были карты и география. На столе в его кабинете лежали "несколько книг по космографии с универсальной картой", - вспоминал Хаклюйт много лет спустя. Видя интерес своего юного кузена, старший Хаклюйт поднял свою "палочку" и указал "моря, заливы, бухты, проливы, мысы, реки, империи, королевства, герцогства и территории каждой части". Он указал на товары, имеющиеся в каждом месте, потребности людей и рассказал о "движении и сношениях купцов", поставляющих их.
Все это произвело такое впечатление на юного Ричарда, что он решил изучать географию, когда будет поступать в университет. И действительно, вскоре после этого Хаклюйт отправился в Оксфорд, где много читал по этой теме и, благодаря стипендиям двух ливрейных компаний - Skinners и Clothworkers - получил представление о купцах и коммерческом порыве. Получив степень магистра искусств, он начал читать лекции, представляя слушателям различные "карты, глобусы, сферы и другие инструменты этого искусства", к "необыкновенному удовольствию и общему удовлетворению" своих слушателей.
Теперь, в преддверии предполагаемого путешествия Гилберта, Хаклюйт начал собирать сборник рассказов, карт и другой информации, прослеживающей историю английских исследований. Опубликованный в мае 1582 года под названием "Различные путешествия, связанные с открытием Америки и прилегающих островов", он был посвящен Филипу Сидни. Но если непосредственной целью Хаклюйта было продвижение предприятия Гилберта, то его более важной целью было зажечь совершенно новый дух приключений для заморских предприятий. Он "не мало" удивлялся тому, что после открытия Америки Христофором Колумбом испанцы и португальцы совершили "великие завоевания и посадки" в Новом Свете. В отличие от них, в тот же период "нам, англичанам", не хватило "благодати, чтобы быстро обосноваться в столь плодородных и умеренных местах". Это озадачивало Хаклюйта и, по его мнению, являлось национальным недостатком.
Однако он был оптимистом и считал, что настало время для Англии получить свою долю в тех частях Америки и других регионов, которые "еще не были открыты". Он утверждал, что предполагаемые мотивы испанцев и португальцев в их исследованиях и колонизации - обратить в свою веру и принести спасение язычникам - были разоблачены: это ложное и циничное прикрытие их истинных намерений. Все, чего на самом деле хотели испанцы и португальцы, провозгласил Хаклюйт, - это "товары и богатства" Нового Света.
Хаклюйт утверждал историческое право Англии, основанное на заявлении Джона Кабота от 1497 года, заселить огромную территорию Америки от современной Флориды до 67 градусов северной широты (примерно северная граница современной Канады). Он утверждал, что потребность Англии в расширении территории стала насущной, поскольку тюрьмы были переполнены до отказа, и таких "лишних людей" можно было отправить заселять "умеренные и плодородные части Америки". Он увещевал, что эти усилия потребуют упорства и решимости, а также, откровенно говоря, изменения отношения. "Если бы в нас было то желание продвигать честь нашей страны, которое должно быть в каждом хорошем человеке", - писал он, - англичане давно бы уже воспользовались "теми землями, которые по справедливости и праву принадлежат нам".
Для составления "Водолазных путешествий" Хаклюйту посчастливилось получить доступ к обширной коллекции карт, исторических документов и других предметов, относящихся к плаваниям Фробишера, включая эскиз "Мета Инкогнита" и Северо-Западного прохода, принадлежавший Майклу Локу. В ответ Хаклюйт не преминул похвалить купца, который все еще пытался восстановить свою репутацию после фиаско Фробишера. Хаклюйт похвалил Лока за его знания в области языков и космографии, утверждая, что он был человеком, способным принести пользу "своей стране", и что он заслужил "хорошую репутацию и лучшую судьбу".