Флот торговцев-авантюристов с Хамфри Гилбертом отплыл из Плимута 11 июня 1583 года. Гилберту принадлежали "Ласточка" и крошечная "Белка". Барк "Рэли" был самым большим судном флота - двести тонн. Корабль "Восторг", адмирал флота, возглавлял Уильям Винтер, сын сэра Уильяма, инспектора военно-морского флота. Корабль "Голден Хинд" - несомненно, названный в честь знаменитого корабля Дрейка - возглавлял его владелец Эдвард Хейс. Он был горячим сторонником заморской экспансии, подписался на путешествие Гилберта в 1578 году, был хорошо знаком с Сесилом и его окружением и согласился написать отчет о плавании. На борту находились люди с широким спектром навыков, необходимых для основания колонии: корабельщики, каменщики, плотники, кузнецы, а также "минеральщики" и рафинировщики.
Изначально Гилберт намеревался плыть на юг, а затем двигаться на север к Ньюфаундленду. Но из-за позднего старта и встречных ветров они решили сначала отправиться к Ньюфаундленду. Они отправились в путь, но после двух дней в море многие члены команды "Рэли" оказались "заражены заразной болезнью", и корабль повернул обратно в Плимут. Это был тяжелый удар, но Гилберт продолжал идти вперед.
В пути корабли столкнулись с плохой погодой, на время разделились, но в начале августа им удалось встретиться в Ньюфаундленде. Они собрались у входа в гавань Сент-Джонса, где, по подсчетам Хейса, работали тридцать шесть рыболовецких судов "всех наций". Хотя маленькая группа кораблей Гилберта выглядела относительно скромно по сравнению с огромным рыболовецким флотом, он приготовился осуществить план завоеваний, изложенный им в трактате "Рассуждение о том, как Ее Величество может встретиться с королем Испании и досадить ему" (A Discourse How Her Majesty May Meet with and Annoy the King of Spain). Он "приготовился" сразиться с любым из кораблей, которые могли бы оказать ему сопротивление. Но противостояние оказалось излишним. Капитаны английского рыболовного флота поднялись на борт кораблей Гилберта, и когда он предъявил им свое поручение от Елизаветы, они согласились поддержать его.
Гилберт сошел на берег и зачитал свое постановление рыбакам. Он объявил, что таким образом "вступает во владение" гаванью Святого Иоанна и всеми землями в пределах двухсот лиг от нее, во всех направлениях, от имени королевы. Далее он объяснил, что отныне рыбаки будут подчиняться трем новым законам. Во-первых, все "публичные отправления" религии должны соответствовать обычаям Англиканской церкви; во-вторых, любой, кто будет действовать против права Елизаветы на владение, будет преследоваться как за государственную измену; и в-третьих, любому, кто произнесет слова "к бесчестию ее величества", отрежут уши, захватят корабль и конфискуют товары. Затем Гилберт изложил новую финансовую схему, которая будет применяться на территории Ее Величества. Рыбаки должны были платить налог за право ловить рыбу у побережья Ньюфаундленда. Кроме того, они должны были платить арендную плату за участки земли, которые они использовали для стоянки и переработки рыбы - несмотря на то, что они занимали и использовали их бесплатно в течение многих лет.
Чтобы завершить акт вступления во владение, Гилберт и его люди воздвигли "деревянный столб" с выгравированным на свинце английским гербом, как это сделал Дрейк четырьмя годами ранее на западном побережье Америки. Теперь, когда Гилберт претендовал на Ньюфаундленд, а Дрейк - на Новый Альбион, Елизавета могла претендовать на суверенитет по обе стороны Америки.
Хотя претензии Гилберта и Дрейка могут показаться надуманными, они соответствовали общепринятым в то время правилам владения территориями. Они были основаны на трудах Юстиниана, византийского императора VI века, который тщетно пытался восстановить раздробленную Римскую империю до ее былого величия. Юстиниан определил четыре способа, с помощью которых один народ мог претендовать на суверенитет над другим. Первый - это физическое занятие земли, которая еще не находится под юрисдикцией другого государства. В этом случае притязания Гилберта на Ньюфаундленд не могли быть оспорены. Он ступил на эту территорию, и никто, по крайней мере европейцы, не имел на нее права ранее. Второе право - это право "давности", означающее, что претендент владел местом в течение длительного периода времени, даже если оно не было занято. И здесь Гилберт был в своем праве, если принять, что Ньюфаундленд был открыт и заявлен Джоном Каботом почти столетием ранее. Третий способ достижения господства заключался в приобретении территории путем заключения договора с нынешним владельцем земли. Такого владельца Ньюфаундленда, о котором знал Гилберт или который мог бы признать его таковым, не было. Четвертый путь к господству лежал через "подчинение", что означало, что одна нация могла захватить земли, принадлежащие другому государству, путем завоевания. К претензиям Гилберта на Ньюфаундленд это не относилось. Он не встретил никакого сопротивления и ничего не завоевал.