Войско выходило из Москвы по нескольким дорогам: «…того ради не пошли одною дорогою, что невозможно было им вместиться». Конные и пешие рати потоками выливались из трех ворот Кремля — Спасских, Никольских и Константиново-Еленских. Брашевская дорога, по которой двигался со своими полками князь Владимир Андреевич, тянулась от Кремля вдоль берега Москвы-реки, мимо монастыря Николы на Угреше, через подмосковный стан Брашево. Поблизости от Боровских холмов, возле впадения в Москву-реку речки Пахры, там, где сейчас проходит Рязанское шоссе, находился тогда Брашевский, или Боровский, перевоз. По нему воины князя Владимира Андреевича переправились на другой берег Москвы-реки.
Болвановская дорога, по которой пошли со своим воинством белозерские князья, начиналась от современной Таганской площади: сто лет назад эта местность называлась Болванов-кой, и местная церковь была известна под названием «Николы на Болвановке». Болвановская дорога примерно совпадала с современным Рязанским шоссе и сходилась с Брашевской дорогой у перевоза через Москву-реку.
Сам Дмитрий Иванович под черным великокняжеским знаменем выступил из Москвы по Серпуховской дороге на село Котлы, расположенное у южной окраины Москвы.
Тысячи москвичей прощались со своими отцами, братьями, сыновьями, уходившими на смертный бой с ордынцами. Народ заполнил улицы и площади, взобрался на кремлевские стены и башни. Скрылись за поворотами дороги полки, и малолюдно стало в Москве. Для обороны столицы было оставлено резервное войско во главе с воеводой Федором Андреевичем Кошкой. Осталась в Москве под защитой каменных стен и великокняжеская семья.
К городу Коломне, месту сбора всех ратей, полки из Москвы пришли 24 августа, преодолев за три дневных перехода более 100 км. Такое быстрое движение свидетельствует о хорошей организации марша, высокой подвижности русской конницы и пеших ополчений.
Князья и воеводы, которые пришли в Коломну раньше, встретили великого князя за городом, на реке Северке (левый приток Москвы-реки). По просторному Девичьему полю Дмитрий Иванович в сопровождении князей и воевод проехал к городским воротам. На поле был назначен смотр всех собравшихся ратей.
Автор «Сказания о Мамаевом побоище» торжественно описывал: «В воскресенье после заутрени начали в ратные трубы трубить и в органы многие бить, знамена многие распростерты у сада Панфилова. Русские сыны заполнили поля коломенские, так что никому невозможно обозреть их очами от множества их войска. Князь же великий Дмитрий Иванович, выехав с братом своим с князем Владимиром Андреевичем, увидел множество собранного войска и возрадовался радостью великою». Летописец добавлял, что «от начала мира не бывала такова сила русских князей».
Рати были выведены на Девичье поле не просто для торжественного смотра. Княжеские дружины и ополчения из разных городов и княжеств были сведены в тактические боевые единицы — полки. Здесь же были произведены назначения воевод.
Во главе большого полка, основную силу которого составляли великокняжеский «двор» и московские рати, встал сам Дмитрий Иванович. С ним были белозерские князья, дружины которых славились на Руси хорошим вооружением и боевой выучкой, и известные воеводы Иван Родионович Квашня, Михаил Бренк и смоленский князь Иван Васильевич. В большой полк входили надежные полки коломенцев, владимирцев, юрьевцев, костромичей, переяславцев. Источники сохранили имена московских бояр-воевод, возглавивших эти полки: Микулы Васильевича, Тимофея Волуевича, Ивана Родионовича, Андрея Серкизовича. Все они прославились в Куликовской битве, многие пали за родную землю.
В полк правой руки, считавшийся вторым по значению после большого полка, был назначен ближайший соратник великого князя — князь серпуховский и боровский. Владимир Андреевич. Он вел этот полк до Куликова поля и только перед самой битвой был переведен в засадный полк. Вместе с ним в полку правой руки были воеводами бояре Данила Белеутов, Константин Кононов, Федор Группа, елецкий князь Федор, мещерский князь Юрий, ростовский князь Андрей Федорович, стародубский князь Андрей Федорович.
Полк левой руки был доверен брянскому князю Глебу. Ему помогали воевода Лев Морозов, положений князь Федор Михайлович и один из ярославских князей.
Тогда же был выделен передовой полк, возглавленный Всеволожскими князьями Дмитрием и Владимиром; командовали они этим полком и в Куликовской битве. Воеводами в передовом полку были Микула Васильевич и белозерский князь Федор Романович.
Сохранился и другой вариант «росписи» русских полков под Коломной. По этой «росписи» кроме перечисленных полков были выделены еще сторожевой и засадный полки. Они должны были стать самостоятельными тактическими единицами непосредственно перед сражением, а во время похода входили в состав основных полков. Таким образом, великий князь Дмитрий Иванович заранее предусмотрел и боевое охранение (сторожевой полк), и общий резерв (засадный полк) для будущей битвы.