По свидетельствам летописцев, в походе Мамая на Русь принимали участие некоторые князья мордовские, ясы и другие пароды. Огромное разноязычное войско двинулось к русским границам. Войско Мамая превосходило по численности монголо-татарские полчища, завоевавшие полтора столетия назад всю Русь. Оно насчитывало от 150 до 200 тысяч человек и превосходило объединенные силы русских княжеств.
Поход Мамая начался в июне или в начале июля 1380 г. Летописцы сообщали: «Мамай перевезеся великую реку Волгу, и пришел на устье Воронежа, и тут стал со всеми силами, кочуя». Там, «в поле близ Дону», неподалеку от впадения в него реки Воронен? ордынцы разбили станы в первую неделю августа и тотчас разослали во все стороны сильные разведывательные отряды.
Возле устья реки Воронеж Мамай простоял не менее трех недель, поджидая, когда вернутся его послы от великого литовского князя Ягайло и рязанского князя Олега. Именно в это время уточнялся план их совместного похода на Русь.
По свидетельствам летописцев, ордынские послы в Литве и Рязани «учинили совет», с которым согласились и литовцы, и рязанцы: со всеми своими силами «стать на берегу у Оки на Семен день» (1 сентября). Место соединения ордынских, литовских ц рязанских ратей было намечено в верховьях Оки, куда подходили литовские владения, — в районе впадения в Оку реки Угры. По дороге вдоль реки Угры двигался на соединение с Мамаем великий литовский князь Ягайло.
Рязанский князь Олег, приняв ордынских послов, в свою очередь направил посольства к Мамаю и Ягайло. Рязанский боярин Епифан Киреев подтвердил согласие своего князя «у Оки на берегу стать». Вскоре к Мамаю приехал литовский посол, который заявил о намерении Ягайло «приложиться» со своими полками к ордынскому войску и тут яге от имени своего князя попросил ханский ярлык на «княженье Московское». Притязания Ягайло на московские земли полностью поддержал рязанский князь. Он послал грамоту в Литву с предложением поделить Московское княжество: «Мы царевым велением разделим княжение Московское между собою, часть к Вильне, часть к Рязани!»
Рязанский князь Олег претендовал на Коломну, Муром и Владимир, «что близко стоят к моему княжению», любезно соглашаясь «отдать» западные районы Московского княжества своему союзнику. В то же время осторожный и коварный князь Олег, чтобы застраховаться от неожиданностей и оказаться в выигрыше при любом исходе войны, тайно послал в Москву предупреждение о готовившемся нашествии Мамая и заверил Дмитрия Ивановича в своей «дружбе». Летописцы заслуженно назвали двурушного рязанского князя Иудой.
Однако предупреждение князя Олега запоздало. В Москве уже знали об опасности. Далеко за пределами московских владений, возле Дона, на обычном пути движения ордынских ратей стояла московская застава, «крепкие сторожевые по имени Родион Жидовинов, да Андрей Попов сын Семенов, да Федор Стремен Милюк, и иных 50 человек удалых людей двора великого князя». Ордынские разъезды сумели захватить русских дозорных в плен, когда они «объезжали» войско Мамая, чтобы установить его численность. Однако один из сторожей — Андрей Попов — сумел бежать из плена и 23 июля прискакал в Москву.
Андрей Попов сообщил великому князю Дмитрию Ивановичу: «Идет на тебя, государь, царь Мамай со всеми силами ордынскими, а ныне на реке на Воронеже». Это была первая «прямая весть» о походе Мамая.
Великий князь Дмитрий Иванович немедленно принял энергичные меры по организации отпора Мамаю. По словам летописца, он начал «собирать воинства много и силу великую, соединяясь с князьями русскими и князьями местными». Во все столицы русских княжеств были разосланы грамоты, в которых князьям предписывалось собирать военные силы: «…да готовы будут против татар». Назначено было место и время сбора общерусского войска: «на Коломне месяца июля в 31 день».
Коломна была выбрана не случайно. Коломенская крепость прикрывала кратчайшую дорогу от «берега» Оки к Москве. Вместе с тем сюда по Москве-реке и по сухопутным дорогам удобно было идти русским полкам. В Коломне были сосредоточены запасы оружия и продовольствия для дальнейшего похода.
Первые меры Дмитрия Ивановича по организации обороны не были еще общерусской мобилизацией. В Москву вызывались лишь князья и воеводы, а полки готовились к войне в своих городах. Одним из первых прибыл в Москву князь Владимир Андреевич, который находился в то время «в своей отчине в Боровске».
Князь серпуховский и боровский Владимир Андреевич был одним из ближайших соратников Дмитрия Донского. Внук Ивана Калиты и двоюродный брат великого князя, он владел по наследству «третью Москвы». Опытный полководец, Владимир Андреевич участвовал во многих походах. В 1369 г. он оборонял Псков от немецких рыцарей, в 1377 г. успешно воевал с литовцами и с князем Андреем Ольгердовичем, будущим своим соратником по Куликовской битве, взял города Трубчевск и Стародуб.