Стратегическая обстановка для русского войска создалась угрожающая. Конные полчища Мамая медленно надвигались со стороны Дона, и еще неизвестно было, куда точно они направляются и где возможно столкновение с ними русских авангардов. С запада двигались войска великого литовского князя Ягайло, они уже подходили к городу Одоеву, от которого до Куликова поля было примерно 115 км. За валами и стенами Старой Рязани притаилось войско князя Олега, намерения которого были еще неясны. От Старой Рязани до Куликова поля было немногим больше 100 км. Великий князь Дмитрий Иванович находился от места будущего сражения дальше, чем оба союзника Мамая: около 125 км отделяли «берег» Оки от Куликова поля. Изменить стратегическую обстановку в его пользу могла только стремительность марша. И русские полки сумели выполнить эту сложнейшую задачу. Они опередили противника. Ни Мамай, ни князь Олег, ни Ягайло не ожидали от Дмитрия Ивановича таких решительных действий. Стремительный бросок русского войска к верховьям Дона застал их врасплох.
Великий литовский князь Ягайло дошел со своим войском до города Одоева и остановился, поджидая подхода Мамая. Он рассчитывал, что московский князь ждет вторжения на основном оборонительном рубеже Московского княжества — на берегу реки Оки, а потому незачем утруждать войско лишними переходами, лучше дождаться Мамая возле Одоева и идти дальше вместе. Спохватился Ягайло слишком поздно, когда русское войско уже прошло мимо него, и опоздал к началу Куликовской битвы.
Рязанский князь Олег тоже бездействовал.
Мамай, не имея вестей ни от литовцев, ни от рязанцев, продвигался медленно, неторопливо, делал частые остановки на придонских пастбищах. Он явно хотел соединиться со своими союзниками на достаточном удалении от русских рубежей. О надвигавшейся опасности Мамай не подозревал. Так далеко в Дикое поле русские полки не заходили уже давно, со времен Древней Руси. А хваленая разведка ордынцев оказалась явно не на высоте. Она просмотрела маневр русского войска.
Нерешительные, медлительные действия противника позволили великому князю Дмитрию Ивановичу достигнуть стратегической внезапности и вести войну по своему плану. Это во многом предопределило победу.
Быстрое продвижение русского войска к верховьям Дона изменило всю стратегическую обстановку. Мамай фактически лишился реальной помощи своих союзников и вынужден был принять генеральное сражение один на один. Это было главное. Враждебная Руси коалиция, которую так долго и старательно сколачивал ордынский правитель, фактически распалась. Рязанский князь Олег не смог соединиться с литовским союзником — русские полки вклинились между Одоевом, где стоял Ягайло, и Рязанью. И тогда он решил: «…кому из них господь поможет, к тому и присоединюсь!»
Примерно так же поступил и литовский князь Ягайло. Он «пришел к граду Одоеву и услышал, что великий князь собрал многое множество воинов, всю Русь, и пошел к Дону, и убоялся Ягайло, и остался там, и не двинулся далее». Спустя некоторое время он все-таки попробовал соединиться с Мамаем, по было уже поздно. Всего 30–40 км отделяли литовское войско от Куликова поля, но эти немногие километры так и остались непройденными. Получив известие о поражении Мамая, Ягайло поспешно отступил.
Великий князь Дмитрий Иванович, конечно, понимал всю опасность движения между литовскими и рязанскими силами. Только хорошая организация разведки могла предотвратить неожиданное нападение с правого или левого фланга, со стороны Литвы или Рязани. И великий князь, переправившись через Оку, «отпустил третью стражу избранных витязей, чтобы встретились с татарскими сторожевыми в степи: Семена Мелика, да Игнатия Креня, да Фому Тынину, да Петра Горского, да Карпа Олексина, Петрушу Чурикова и иных бывалых людей 90 человек». Разведка была задумана на большую глубину, до встречи с основными ордынскими силами. «Избранному боярину и крепкому воеводе» Семену Мелику было приказано «своими очами увидеться с татарскими полками». Разведывательные отряды были разосланы и в стороны Литвы и Рязани.
Точный маршрут, по которому двигалось русское войско на Мамая, определить трудно. По летописям известно только общее направление движения: от устья Лопасни к верховьям Дона. Дмитрий Иванович намеревался встретить Мамая где-то на Муравском шляхе, обычной дороге ордынских набегов. Этот шлях проходил через верховья Дона к городу Туле. На Муравском шляхе и лежало Куликово поле. И Дмитрий Донской выбрал это место для генерального сражения.