Готовясь к войне с Мамаем, великий князь Дмитрий Иванович не забывал о литовской границе. Чтобы обезопасить Москву с запада, он решил заручиться поддержкой тверского князя. По свидетельству летописца, Дмитрий Иванович «послал к брату своему, к князю Михаилу Александровичу Тверскому, прося помощи. Он же вскоре послал силу и отпустил, к нему в помощь братанича (племянника) своего князя Ивана Всеволодовича Холмского».
С приехавшими в Москву князьями и воеводами Дмитрий Иванович начал «думу дума-ти», разрабатывая планы надвигавшейся войны.
Между тем сторожи со степной границы присылали в Москву все новые и новые вести об ордынцах. Гонцы сообщали, что «Мамай стоит на Воронеже, кочуя с многими силами, и хочет идти ратью», что «неложно Мамай грядет во многой силе». Однако тогда, в начале августа, еще не было ясно, когда Мамай нападет и куда именно будет направлен его главный удар. В Москве догадывались о возможности «единачества» Мамая с Ягайло и рязанским князем Олегом, но, насколько далеко зашли их переговоры о совместном походе и о том, следовало ожидать нашествия одного Мамая или войны с целой коалицией, не было известно. Мамай медлил, не двигался от устья Воронежа к русским рубежам. Неоднократно бывало, что ордынцы, приблизившись к русским землям и получив известия о готовности русских полков к отпору, неожиданно отступали. И великий князь Дмитрий Иванович, допуская такую возможность, не хотел проводить преждевременную общую мобилизацию в разгар сельскохозяйственных работ. Он выжидал, что предпримет Мамай. К тому же, чтобы разработать окончательный план войны, необходимы были дополнительные сведения, прежде всего о возможных союзниках Мамая.
Вскоре надежды на возможное отступление Мамая рассеялись. В Москву прибыло ордынское посольство. По свидетельству летописца, послы Мамая «просили дань, как при хане Узбеке и сыне его Джанибеке», то есть в гораздо больших размерах, чем Русь платила в прошлые годы. Требование Мамая было явно неприемлемым, и Дмитрий Иванович ответил отказом. Послы, «глаголяху гордо», угрожали войной, потому что Мамай уже стоит «в поле за Доном со многою силою». Но Дмитрий Иванович проявил твердость.
Хотя великий князь и отправил к Мамаю ответное посольство, но он не рассчитывал предотвратить войну дипломатическим путем: требования Мамая носили категорический характер, а принять их Москва не могла. Посольство к Мамаю имело скорее военный, разведывательный характер. Об этом свидетельствует состав посольства. Во главе его был поставлен не князь и не высокородный боярин, как было принято в отношениях с ордынскими «царями», а «некий юноша от двора великокняжеского, именем Захарий Тютчев». С ним отправился «крепкий сторож» Андрей Попов и «два толмача, умеющих татарский язык».
Посольство даже не доехало до стана Мамая. По словам летописца, Захарий Тютчев дошел только «до земли Рязанской и, слышав, что Олег князь Рязанский и Ягайло князь Литовский приложились к царю Мамаю, послал втайне скоровестника к великому князю на Москву». Эти сведения имели исключительно важное значение. Стратегическая обстановка прояснилась: Руси предстояло вести войну с целой коалицией — Ордой, Литвой и Рязанью. С учетом этого и разрабатывались оборонительные мероприятия.
Стратегический план, принятый великим князем Дмитрием Ивановичем, был активным, наступательным. Основные его положения сводились к следующему. Во-первых, Дмитрий Иванович старался предотвратить объединение ордынских, литовских и рязанских сил, чтобы активным наступлением разгромить самого опасного противника — Мамая до подхода союзников последнего. Во-вторых, было решено встретить ордынцев за пределами русских земель, в верховьях Дона. Чтобы осуществить это, необходимо было смело перейти с войском через Оку и первыми нанести удар.
Для успешного выполнения стратегического плана крайне необходимы были точные сведения о движении и намерениях Мамая, и Дмитрий Иванович начал усиленную разведку. По словам летописца, он «послал на сторожу крепких оружейников, Родиона Ржевского, Андрея Волосатого, Василия Тупика, Якова Ислебятева и иных, и повелел им на Быстрой или на Тихой Сосне стеречь со всяким опасением и под Орду ехать языка добывать, и истину уведать Мамаева хотения». Сторожевой отряд, посланный к истокам Дона «под Орду», был сравнительно немногочисленным — в нем было «крепких юношей 70 человек». Однако «сторожа в поле замедлилась», и Дмитрий Иванович «послал другую сторожу, Климента Полянина, да Ивана Всеслава, да Григория Судока и иных многих с ними, и повелел им вскоре возвратиться»; всего во второй сто роже было 33 человека. Однако первая сторожа выполнила свою задачу и без воинов Климента Полянина. Вторая сторожа еще не успела дойти до Дона, как встретила Василия Тупика, который вез захваченного «языка нарочитого царева двора».