Политические соображения сводились к тому, что кратчайшая дорога к верховьям Дона, откуда надвигались полчища Мамая, проходила по коренным землям Рязанского княжества, мимо главных рязанских крепостей. А позиция рязанского князя Олега в разворачивающемся военном конфликте не была достаточно ясной. С одной стороны, рязанский князь сам предупредил великого князя Дмитрия об опасности ордынского вторжения, и это нельзя было расценить иначе как попытку сохранить мирные отношения с Москвой. Но, с другой стороны, нельзя было и игнорировать упорные слухи о том, что Олег «приложился» к Мамаю и Ягайло и вместе с ними готовится к походу на Русь; слухи о «единачестве» Орды, Литвы и Рязани подтверждал «скоровестник», присланный в Москву послом Захарием Тютчевым. Приходилось учитывать обе возможности. Если рязанский князь еще не решил окончательно выступить на стороне Мамая, то вторжение московского войска на территорию своего княжества он мог воспринять как враждебный шаг, как повод для разрыва. Если же князь Олег уже находился в одном лагере с Мамаем и Ягайло, то продвижение русского войска по землям Рязанского княжества было бы сопряжено с большими трудностями, неизбежно сопровождалось бы боями и осадами крепостей, что грозило ослабить полки до решительного сражения с Мамаем. И в том, и в другом случае входить в пределы Рязанского княжества было неразумно, и Дмитрий Иванович решил обойти его с запада. Воеводам, полкам которых предстояло двигаться по западным окраинам владений князя Олега, было строго приказано не допускать разорений и захвата пленных. Последующие события показали правильность этого решения, русские полки беспрепятственно дошли до Куликова поля, а рязанский князь Олег так и не выступил с войском на помощь Мамаю.
Стратегические соображения сводились к тому, что нужно было прежде всего разъединить силы Мамая и литовского князя Ягайло. Форсируя реку Оку не под Коломной, а возле устья Лопасни, великий князь Дмитрий как бы вклинивался между Мамаем, остановившимся в верховьях Дона, и великим литовским князем Ягайло, который медленно приближался со Стороны реки Угры. Смелый бросок русского войска от Лопасни на юг воспрепятствовал соединению самых опасных противников — Орды и Литвы, что соответствовало общему плану войны. Необходимо учитывать также, что движение по левому, «московскому» берегу реки Оки на первом этапе похода обеспечивало безопасность марша: с рязанской стороны войско прикрывала широкая и полноводная река. Полки шли по своим, московским волостям, по пути пополняясь людьми, не испытывая недостатка в продовольствии. Знаменитые приокские луга были удобны для выпаса коней, что тоже было немаловажно. Наконец, возле устья реки Лопасни, примерно на половине расстояния от Коломны до Серпухова, было удобнее всего соединиться с «остаточными воями», которые не успели к назначенному сроку в Коломну. Сюда вела прямая дорога из Москвы. К устью Лопасни могли быстро подойти также отряды, прикрывавшие правый, «серпуховский» край оборонительной системы «берега».
Первым выступил из Коломны с главными силами сам великий князь, за ним двинулся князь Владимир Андреевич, а затем остальные полки. Возле устья Лопасни русское войско остановилось лагерем, поджидая подкреплений. Из Москвы вскоре пришли «все вой остаточные» во главе с московским тысяцким Тимофеем Васильевичем Вельяминовым. Летописцы отмечали, что тысяцкий пришел «со многими воинствами, что было осталось на Москве». Снова были пересчитаны и «устроены» полки. Выяснилось, что в русском войске еще недостаточно пехоты. А в открытом бою с многочисленной ордынской конницей именно пешцы, сражавшиеся сомкнутым строем и вооруженные длинными копьями, обеспечивали устойчивость всего боевого порядка. Это хорошо понимал Дмитрий Иванович. «Была ему печаль, — рассказывал летописец, — что мало пешей рати, и оставил у Лопасни великого своего воеводу Тимофея Васильевича тысяцкого, когда придут пешие рати или конные, чтобы проводил их». Великий князь решил начать форсирование реки Оки главными силами, пешцы должны были догнать войско на походе.
В конце августа русские полки «начали возитися за Оку». Переправа заняла не один день, потому что через быструю и широкую в тех местах Оку предстояло перевезти многие десятки тысяч людей, коней, обозы с продовольствием и оружием.
Первым переправился на другой берег князь Владимир Андреевич, следом «перебродился с двором своим» Дмитрий Иванович. Великий поход к Дону, «под Орду», начался.