Несмотря на мгновенный успех шаттла, Рикенбекер в свое время не был гением пассажирского маркетинга, что стало болезненно очевидным во время перехода на реактивные самолеты. Недоверчивый к реактивным самолетам и возмущенный их огромными расходами, Рикенбекер безнадежно опаздывал с их заказом. Его промедление позволило набирающей обороты Delta Air Lines, которая конкурировала на большей части территории Eastern вокруг Атланты, воспользоваться моментом. Delta заказала некоторые из тех же самолетов, от поставки которых отказался Рикенбекер, и таким образом завоевала позиции, которые Eastern уже никогда не сможет вернуть. Рикенбекер также отвергал Jetways как излишество. Хуже того, он был печально известен своей скупостью на запасные части, из-за чего Eastern столкнулась с исключительным количеством механических задержек. Обслуживание на борту шаттлов Восточного побережья, и без того не отличавшееся роскошью, стало просто отвратительным. Начал процветать клуб под названием W.H.E.A.L. We Hate Eastern Air Lines - своего рода группа поддержки часто летающих пассажиров, в которую тысячи клиентов Eastern действительно нашли в себе силы вступить. Девиз Eastern, "Великий серебряный флот", многие переиначили в " Великий скупой флот".
Однако вынужденный отход 73-летнего Рикенбекера от активного управления в 1963 году не стал панацеей. Как и незадачливый Джордж Спатер, который последовал за К. Р. Смитом в кресло председателя совета директоров American, второе поколение руководства Eastern не справилось с поставленной задачей, в немалой степени потому, что первое поколение руководства не смогло удержаться от вмешательства. Непосредственный преемник Рикенбекера, бывший заместитель министра ВВС по имени Малкольм Макинтайр, был доведен до утопления в мартини за обедом неукротимым Рикенбекером, который оставался директором компании и безжалостно оценивал все шаги Макинтайра. В конце концов Макинтайр ушел, а Рикенбекер, который в последние годы жизни и сам изрядно пошаливал, наконец-то был вытеснен из зала заседаний совета директоров. Он умер через несколько лет в возрасте 82 лет.
В компанию пришел новый исполнительный директор Флойд Холл, человек, чей внешний вид и стиль олицетворяли эпоху "человека-организации". Он был пилотом в TWA - в конце концов, капитаном, - а в свободное время получил степень магистра делового администрирования. Интеллектуальный человек с щегольскими усами, он пришел в Eastern в апогее послевоенной одержимости индустриализмом, как ни один руководитель авиакомпании до него, приверженный принципам того, что тогда называлось " scientific management".
Холл заполнил офисы Eastern в Рокфеллер-центре небольшой армией молодых менеджеров. За несколько лет ряды руководителей Eastern раздулись до 43 офицеров только на уровне вице-президента. С тревогой наблюдая за тем, как пассажиры переходят в Delta, Холл заказывал реактивные самолеты, от которых отказался Рикенбекер. Он посвятил себя исправлению испорченного имиджа Eastern среди пассажиров, заказывая фарфор Rosenthal и столовое серебро Reed & Barton, чтобы убедить бизнес-путешественников вернуться в первый класс, и заплатил большой лицензионный взнос, чтобы стать официальной авиакомпанией нового места семейного отдыха под названием Walt Disney World, которое строилось в Орландо в конце 1960-х годов.
Действия Холла оттянули Eastern от края, но его методы управления стали создавать больше проблем, чем решать. Легион вице-президентов Eastern начал ссориться между собой, а маркетинг компании стал приобретать черты стиля управления, когда в разгар гонки на Луну Холл добавил в цветовую гамму самолетов Eastern полоску, которую назвал "ионосферно-голубой". Eastern приняла "Крылья человека" в качестве своего нового девиза. Вполне естественно, что Холл попытался расширить космическую тематику, наняв самого известного орбитального авантюриста того времени.
Через несколько недель после первого полета самолета Eastern и через несколько месяцев после пересечения Линдбергом Атлантики Фрэнк Фредерик Борман II родился в Гэри, штат Индиана, 14 марта 1928 года. Триумф Линдберга определил детство Бормана. В пятилетнем возрасте он вместе с семьей отправился в Дейтон, где жили братья Райт, и прокатился на самолете-штурмовике, о чем с восторгом вспоминал до конца жизни. Он читал и перечитывал "Красного орла", детскую повесть о самолетах. Он увлекся постройкой моделей самолетов из бальзы, шелкового шпагата и дурмана на разложенном в гостиной карточном столе. Самые счастливые моменты его жизни, вспоминал он 50 лет спустя, были связаны с работой руками - не только со строительством моделей, но и с охотой в пустынях вокруг Тусона, куда переехала его семья, чтобы помочь ему спастись от аллергии в детстве. В юности Борман покупал боеприпасы, ловя гильских чудовищ, которых он продавал для эксперимента в Аризонский университет. Однажды учитель сказал его матери, что Фрэнку, одинокому мальчику, трудно найти общий язык с одноклассниками, потому что он такой властный.