Рикенбекер победил и с легкостью собрал необходимый капитал в 3,5 миллиона долларов. Поколение мальчиков, выросших в годы после Первой мировой войны, чтобы стать биржевыми маклерами и инвестиционными банкирами, относилось к Рикенбекеру с благоговением. Одним из кумиров Рикенбекера был молодой Лоранс Рокфеллер, внук нефтяного магната из Standard . Лауренс стал главным финансовым спонсором Рикенбекера, играя важную, но практически незаметную роль в делах Истерна на протяжении более 50 лет, практически до самого конца.
Находясь в компании ведущих финансистов Уолл-стрит, Рикенбекер был полон решимости извлекать максимальную прибыль из каждого самолета в парке Eastern. Авиационный бизнес заключался в том, чтобы, по словам Рикенбекера, "посадить бездельников на сиденья", и он считал своей миссией держать в воздухе как можно больше таких задниц в течение максимально возможного количества часов в день. Ограниченная CAB в основном (хотя и не полностью) Восточным побережьем, Eastern связывала самые густонаселенные районы страны ближними рейсами, в основном в Бостон, Нью-Йорк и Вашингтон, а также маршрутами в Атланту и Флориду. Именно эти густонаселенные рынки, в сочетании с приверженностью Рикенбекера к подсчету бомжей, отличали Eastern на протяжении большей части ее истории не как авиакомпанию, налетавшую наибольшее количество миль или зарабатывавшую наибольшие деньги, а как ту, которая перевозила наибольшее количество людей.
Для поддержания самолетов в воздухе требовались быстрые развороты и большое количество рейсов в день. В конце 1930-х годов эти принципы подтолкнули Рикенбекера к созданию службы под названием Merry-Go-Round, выполнявшей 20 рейсов в день между Нью-Йорком и Вашингтоном. (Именно на борту Merry-Go-Round постоянные пассажиры становились членами клуба "Восемьдесят минут", предшественника программ часто летающих пассажиров 1980-х годов). Merry-Go-Round успешно работал в течение многих лет, но к началу 1960-х годов компании Eastern потребовалось что-то дополнительное, новый трюк. В стране начался спад, и, получая выгоду от постоянного использования своих самолетов, Eastern в то же время дорого платила за топливо, аэропортовые сборы и техническое обслуживание из-за высокой доли взлетов и посадок. Чтобы оставаться жизнеспособной, компании Eastern требовался более высокий коэффициент загрузки - большее соотношение спинок и кресел.
Руководитель компании Eastern по имени Фрэнк Шарп, недавно принятый на работу из American, предложил создать службу Merry-Go-Round без бронирования с гарантированным местом для каждого, кто придет. Любой пассажир мог приехать в ЛаГуардию и сесть в самолет, направляющийся в Бостон или Вашингтон, в любое время суток. Хитрость заключалась в том, что Eastern должна была постоянно держать самолеты наготове, чтобы убедиться, что каждый, кто явится на рейс, получит место. Считалось, что в обмен на свободу спонтанного полета клиент с радостью сэкономит Eastern деньги, пожертвовав своими коктейлями, диваном с курицей и " светскими звонками стюардессы", как отмечалось в одном из отчетов.
Идея оказалась выигрышной, и 30 апреля 1961 года на свет появился шаттл Eastern Air-Shuttle. Газета New York Times, редко склонная к преувеличениям, назвала рождение шаттла " величайшим достижением в авиации со времен братьев Райт". В тех редких случаях, когда компании Eastern приходилось использовать резервный самолет, как, например, когда весь Бостонский симфонический оркестр явился на рейс шаттла вечером после выступления в Нью-Йорке, полученная доброжелательность и публичность с лихвой компенсировали затраты. Будучи самым быстрым сообщением между политическими и финансовыми столицами страны, шаттл стал трассой для высокопоставленных лиц, местом встречи знаменитостей : Генри Киссинджер! Феликс Рохатин! Он стал легендарным пособником межгородской романтики; Карл Бернстайн из Washington Post, известный по "Уотергейту", и его жена, писательница Нора Эфрон, разработали концепцию сценария под названием "Восточный шаттл".