Тверские князья с раннего времени стремились расширить свои владения за счет бежецких земель. Уже в договорной грамоте 1267 г. (Новгорода с великим князем Владимирским Ярославом Ярославичем Тверским[959] содержатся два симптоматичных конкретных штриха в общих формулах договоров: «А въ Бежицахъ, княже, тобе, ни твоеи княгыни, ни твоимъ бояромъ, ни твоимъ дворяномъ селъ не дьржати, ни купити, ни даромъ приимати, и по всей волости Новгородьскои», «А из Бежиць, княже, людии не выводити въ свою землю, ни изъ иной волости новгородьскои, ни грамотъ имъ даяти, ни закладниковъ приимати, ни княгыни твоеи, ни бояромъ твоимъ, ни дворяномъ твоимъ: ни смерда, ни купцины»[960]. Введение в формулы общего характера договорных грамот конкретного указания на Бежицы в тексте соглашения 1267 г. можно объяснить только тем, что во время, предшествовавшее составлению договора, в Бежецком Верхе как раз и имели место покупки сел княгиней и боярами Ярослава Ярославича, а также вывод людей. В последнем случае речь шла о выводе людей не во Владимирское великое княжество, хотя договор и был составлен с великим князем, а в Тверское. Выражение «въ свою землю» ясно свидетельствует о том, что в тексте соглашения имелась в виду именно тверская «земля» Ярослава Ярославича. Неизвестно, было ли выполнено князем Ярославом это новгородское требование[961], но несомненным остается факт попыток расширения в 60-х годах XIII в. тверской территории за счет новгородской Бежецкой волости.
К сожалению, установить, где точно пролегала граница Тверского княжества с Бежецким Верхом, не представляется возможным. Пытавшийся наметить бежецко-тверские рубежи В.С. Борзаковский вынужден был привлечь для этого материал XVI в. В одной грамоте 1561 г. он нашел указания на села Пузырево и Киасова Гора, входившие в состав Бежецкого уезда. Локализовав их, исследователь пришел к выводу о том, что граница Твери с Бежецком проходила где-то южнее с. Киасова Гора и что верховья р. Кашинки Твери не принадлежали[962]. Более определенных сведений об этой границе В.С. Борзаковский дать не смог. Да и в настоящее время из-за недостатка источников сделать это очень трудно. Тем не менее следует указать на некоторые данные, позволяющие судить о старом бежецко-тверском рубеже. Под 1378 г. в некоторых летописях помещен рассказ о княгине Василисе, жене нижегородского князя Андрея Константиновича. Василиса родилась в 1331 г. Была она «отъ града Тфѣри, рода славна, велика, отъ отца, именуемаго Ивана Киасовьскаго…»[963]. Прозвище отца Василисы говорит, скорее всего, о том, что он был владельцем или наместником Киасова (Киасовой Горы)[964]. Если так, то в 30-е годы XIV в. территория Тверского княжества включала и этот район. Позднее, возможно в результате войны 1375 г., Киасова Гора отошла к Бежецку. Имеют значение и упоминания тверского рубежа в писцовой книге второй половины Бежецкой пятины писцов Ф.М. Ласкирева и подьячего И. Иванова 1582/83 г., опубликованные в свое время К.А. Неволиным. Там упомянут погост Никольский, слободка в Стучеве на р. Медведице на тверском рубеже и Максимов починок на р. Тросне, также на тверском рубеже[965]. Как установил К.А. Неволин, р. Троена является правым притоком р. Медведицы. При слиянии Троены и Медведицы стояло с. Никольское — центр одноименного погоста[966]. Очевидно, по правым берегам Троены и Медведицы и проходил тверской рубеж. Сюда он тянулся от с. Теребенского — Теребина, упоминаемого в 1389 г. Река Медведица образует довольно естественную границу, и можно думать, что далее на восток бежецко-тверской рубеж шел, придерживаясь этой реки. Впрочем, он, видимо, отклонялся от Медведицы на север. Во всяком случае, Кочемльская волость (ее центр — с. Кочемль, или Кочемли, — отстоит примерно на 15 км по прямой от левого берега Медведицы) в начале XVI в. относилась к Кашинскому уезду[967]. В то же время стоявшее на левом берегу Медведицы ниже с. Никольского с. Замытье в конце XVI в. входило в состав Бежецкого Верха[968]. Возможно поэтому, что только земли по обе стороны нижнего течения Медведицы были в руках тверских князей. Им же принадлежала территория среднего и нижнего течения р. Кашинки.
Восточная граница Тверского княжества может быть намечена на основании упоминаний в документах XV — начала XVI в. кашинского рубежа и локализации некоторых населенных пунктов.