Определение древней границы Твери с Угличем в районе Волги позволяет высказать некоторые соображения о местоположении упоминаемого в некоторых летописях загадочного Святославля Поля. Сообщая о поездке в Орду в 1339 г. тверского великого князя Александра Михайловича, летописи указывают, что князя провожали епископ и княгиня с детьми «об оноу стороноу оусть Кашин(ки) до святаго Спаса»[983]. Здесь после торжественного молебна епископ, жена и дети расстались с Александром. Очевидно, речь идет о церкви или монастыре, стоявших при впадении р. Кашинки в Волгу, Для тверского летописца, писавшего в княжеском тереме или во владычном Спасском соборе, то была «оноя», другая, левая сторона Волги. Далее тверской книжник рассказывает, что князь Александр «поиде въ насадъ» и что брат Александра Василий со своими боярами и слугами «проводиша и до Святославля Поля», причем плаванию мешал сильный встречный ветер[984]. В.С. Борзаковский, комментируя данное место летописи, полагал, что Святославле Поле находилось на Волге, недалеко от Кашина и где-то на восточной границе Тверского княжества[985]. Определение исследователя представляется бесспорным, хотя и несколько расплывчатым. Из летописного текста становится ясным, что в Орду тверской князь отправился по Волге. Из Твери он прошел тем водным путем на Восток, которым много позднее плыли его внук тверской великий князь Иван Михайлович[986] и их знаменитый соотечественник Афанасий Никитин. Очевидно, что Святославле Поле лежало на Волге ниже устья р. Кашинки. Трудные условия плавания (по свидетельству летописца, встречный ветер, несмотря на усилия гребцов, отбрасывал назад корабль Александра) едва ли делали возможными долгие проводы тверского князя. По-видимому, Святославле Поле находилось сравнительно недалеко от впадения в Волгу Кашинки и, как думал В.С. Борзаковский, на территории Тверского княжества. Однако более поздние материалы никакого Святославля Поля в этом районе не фиксируют. В жалованных грамотах 60-х годов XV в. последнего независимого тверского великого князя Михаила Борисовича Троице-Сергиеву монастырю о беспошлинном провозе монастырских товаров по Волге упоминаются мытники «дубенские и кашинские, и скнятинские, и жабенские»[987]. Речь идет о тверских мытах при впадении в Волгу рек Дубны, Нерли Волжской, близ устья которой стоял Кснятин, Кашинки и Жабны. Ниже жабенского мыта никаких более или менее известных тверских поселений или застав у Волги не было. А если плыли вдоль левого берега Волги, то таких пунктов не было уже после кашинского мыта[988].
Принимая во внимание, что в 1339 г. речной караван Александра Тверского двигался вниз по Волге скорее всего вдоль ее правого берега, где попутное течение было сильнее, а также то обстоятельство, что, судя по более поздним материалам, ниже Жабенского устья на тверской земле никаких крупных поселений не было, предположительно можно думать, что Святославлем Полем назывался укрепленный городок при впадении р. Жабны в Волгу — предшественник г. Калязина[989]. Если приведенные соображения верны, то тверская граница с Углицким княжеством в XIV в. должна была проходить где-то недалеко от Кашина и Святославля Поля, скорее всего там, где в XV в. пролегал кашинско-углицкий рубеж[990].