Что касается волости Олешни, то В.С. Борзаковский пытался локализовать ее по топонимам с основой на
Под 1285 г. в Лаврентьевской летописи сообщается, что «воевали Литва Тфѣрьского владыки волость Олешню…»[915]. Нападение литовцев было отражено объединенной ратью тверичей, москвичей, волочан, новоторжцев, зубчан и ржевичей. Участие в военных действиях жителей Зубцова и Ржевы дает основание полагать, что Олешня находилась где-то неподалеку от этих городов, а тождество названий владения тверского епископа с тверской волостью духовной Ивана III, расположенной вблизи Зубцова и Ржевы, заставляет признать идентичность Олешни XIII в. и Олешни XVI в.[916] Становится очевидным, что Олешня была древней волостью, существовавшей в период независимого Тверского княжества, и что ее граница со старыми смоленскими землями в широтном отношении была расположена южнее, чем Погорелое городище или порубежный Зубцов.
Таким образом, данные о литовских городках, содержащиеся в Послании 1371 г. литовского великого князя Ольгерда константинопольскому патриарху Филофею, в сочетании со сведениями о тверских волостях на юг от Твери позволяют сравнительно точно охарактеризовать южные и юго-западные пределы Тверского княжества XIV в.
Что касается западной границы Тверского княжества, то здесь Тверь соседила непосредственно главным образом не со смоленскими, позднее с литовскими, волостями, а с новоторжскими землями. Ранние свидетельства о новоторжско-тверском рубеже довольно расплывчаты и неопределенны, но на их основании можно говорить о наличии границы между Тверью и Торжком с самого момента образования Тверского княжества. Так, в договорной грамоте Новгорода с Михаилом Ярославичем Тверским, составленной между 1294 и 1300 гг.[917], говорится, что «межю Тфѣрью и Новагорода розъѣздъ по давнои пошлинѣ. А кто будеть закладень позоровалъ к тобѣ, а жива в Новъгородьскои волости, тѣхъ ти ся всѣхъ отступити Новугороду. А кто будеть давныхъ людии в Торъжьку и въ Волоцѣ, а позоровалъ ко Тфѣри при Олександрѣ и при Ярославѣ, тѣмъ тако и сѣдѣти, а позоровати имъ к тобѣ»[918]. Текст грамоты содержит прямое указание на давность («пошлость») «розъѣзда», т. е. рубежа, между владениями Новгорода и тверского князя. Рубеж Твери с Новгородом автоматически означал наличие ее границы с Торжком — частью новгородской территории[919], причем границы древней, установленной, судя по всему, еще при первых тверских князьях Александре и Ярославе Ярославичах.
В договорной грамоте 1374 г. между Тверью и Новгородом их граница конкретизируется: «А водѣ, земли межю Тфѣрью и Торжькомъ, Кашиномъ, Бѣжицами старыи рубежь правый, по старымъ грамотамъ»[920].
Указания на соседство тверских и новоторжских земель имеются и в летописях. Под 1312 г. новгородский свод сообщает, что «заратися князь Михаиле к Новугороду и намѣстникы своя выводе, не пустя обилья в Новъгород, а Торжекъ зая и Бѣжичи и всю волость»[921]. Очевидно, что, пытаясь не допустить провоза хлеба в Новгород Великий, тверской князь захватил прежде всего соседние с его владениями новгородские волости и среди них Торжок.