В XV в. Троице-Сергиев монастырь завладел землями в Угличе. Центром его владений там к середине XV в. стало с. Прилуки[969], Земли этого села лежали как по левому[970], так и по правому берегу Волги[971]. Причем расположение прилуцких земель близ р. Пукши[972] — левого притока Волги — позволяет отождествлять с. Прилуки XV в. с современным селом того же названия, стоящим на левом берегу Волги при впадении в нее р. Томоришки, недалеко от устья р. Пукши[973]. Как явствует из разъезжей грамоты 1505/06 г., зафиксировавшей границу между землями с. Прилуки и с. Никольского Улеменского[974] на правом берегу Волги, межа этих двух сел кончалась «по рубеж по Кашинской»[975]. Следовательно, с. Прилуки было пограничным, к западу от него начинались тверские (кашинские) земли.
Уточнить углицко-тверскую границу в данном районе позволяет ряд актов XV — начала XVI в. Между 1410 и 1427 гг. Троице-Сергиев монастырь приобрел у И.Ф. Карцева сначала землю его с. Михайловского «по рубеж», а затем и само Михайловское с пустошью Лодышкинскою «за рубежом»[976]. Из жалованной грамоты углицкого князя Андрея Васильевича Большого конца 60-х — начала 70-х годов XV в. властям Троице-Сергиева монастыря становится ясным, что Михайловское, а также монастырские деревни Першино, Захеино и Пестово, крестьяне которых ездили «на Углеч торговати», находились «в Кашинском уезде»[977]. Следовательно, под «рубежом» купчих 1410–1427 гг. нужно понимать углицко-кашинский (тверской) рубеж[978]. Этот рубеж на левом берегу Волги проходил восточнее д. Захеино, которая по сходству названия и расположению близ углицко-кашинской границы отождествляется с позднейшей деревней Захеево, стоявшей на левом берегу р. Рубежки[979]. Возможно, что древняя углицко-тверская граница шла по р. Томоришке, на левом берегу которой стояло с. Прилуки. Во всяком случае, она проходила несколько восточное современной границы в этом районе Калининской и Ярославской областей, сложившейся, по-видимому, в начале XVI в.
На правом берегу Волги граница Твери с Угличем проходила к востоку от деревни, а позднее сельца, Пестово, стоявшей близ впадения в Волгу р. Неропажи[980]. Тверская территория включала здесь в себя земли позднейшей д. Прокшиной, находившейся восточнее Пестово и в начале XVI в. принадлежавшей калязинскому (тверскому) Троицкому Макарьеву монастырю[981]. Далее по Волге несколько ниже Прокшиной лежали уже бесспорно углицкие земли, относившиеся к с. Прилуцкому. По-видимому, рубежом между тверскими и углицкими владениями тут служила р. Максимовка — правый приток Волги[982].