Данные начала XVI в. позволяют наметить тверскую границу на юг и юго-восток от правого берега Волги. Разъезжая грамота 1504 г. великого князя Ивана III фиксирует рубеж кашинских и ростовских земель. Этот рубеж тянулся от границы с Угличем с верховьев р. Суболки до р. Жабны, далее вниз по Жабне до впадения в нее р. Растовца. Затем кашинско-ростовская граница шла по р. Растовцу, переходила в лес, пересекала дорогу «от Заозерица в Жабну», достигала р. Инобажа и упиралась в переяславский рубеж. С ростовской стороны к кашинской территории подходили земли сел Старого Цилинского Васильевского и Курышинского, с кашинской стороны к ростовской территории — земли с. Семендяевского и волости Верхней Жабны. В конце разъезжей грамоты ее составители отметили, что «по сему списку через тот рубеж из Ростова в Кашинские станы и волости не перешло ничево, а из Кашина в Ростовские станы и волости не перешло ничево ж»[991]. Очевидно, рубеж был давним. Все перечисленные выше географические ориентиры разъезжей 1504 г. отыскиваются на карте[992], и становится очевидным, что ростовско-кашинский рубеж пролегал примерно там же, где идет современная граница Калининской и Ярославской областей на отрезке: верхнее течение р. Жабны — участок севернее с. Заозерья[993]. Что касается давности кашинско-ростовского рубежа, то можно утверждать, что этот рубеж существовал и в период независимости Тверского княжества, по крайней мере в последние годы его самостоятельного существования. Такой вывод можно сделать на основании жалованной грамоты тверского великого князя Михаила Борисовича, выданной в июле 1483 г. властям Троицкого монастыря в Калязине на заведение слободки в верховьях Жабны. В грамоте упомянуты рубежи углицкий, курышинский и заозерский[994], т. е. те самые рубежи, что и в разъезжей 1504 г. Вместе с тем из грамоты становится очевидным, что волости Верхней Жабны в 80-х годах XV в. не существовало, эта территория, входившая в состав просто Жабенской волости, тогда еще только осваивалась. В таком случае следует думать, что в XIV в. границы Твери с Ростовом в данном районе были не столь четкими, как позднее, и проходили в безлюдных или малолюдных местах. Освоенная тверичами территория пролегала западнее рубежа конца XV — начала XVI в. с Ростовом, ближе к Волге[995].
Из другой разъезжей грамоты 1504 г., зафиксировавшей размежевание дмитровских и кашинских владений князя Юрия Ивановича, второго сына Ивана III, с великокняжескими радонежскими и переяславскими землями, можно составить примерное представление о кашинском рубеже от р. Жабны на юго-запад до р. Дубны. Он шел от верховьев р. Инобажа к верховьям р. Поимаши, далее вниз по этой реке, через водораздел до р. Гнилой воды. На данном отрезке рубеж разделял земли уже упоминавшегося с. Заозерица (Заозерья) и лес кашинской волости Жабны[996]. Далее межевание в общем направлении к югу от названных мест шло таким образом, что уже не касалось кашинских земель. Лишь при разграничении района среднего и нижнего течения правого притока Волги Дубны в разъезжей грамоте вновь начинает упоминаться кашинская волость — на этот раз Гостунская. У рек Кинелки и Кунемы Гостунская волость граничила с переяславской Закубежской волостью[997], а далее на юго-запад в верховьях рек Нушпалы и Тувалы — с переяславской волостью Серебож[998]. Граница Гостуни с Серебожем продолжалась до верховьев Вотри и далее по Вотре до ее впадения в Дубну[999]. Следовательно, кашинские земли (Гостунская волость) в начале XVI в. охватывали пространство между реками Волгой, Дубной (в ее нижнем течении) и, очевидно, Хотчей. Необходимо оговориться, что межевание 1504 г. кашинских, дмитровских и переяславских волостей шло не всегда по старым рубежам. Текст разъезжей грамоты предусматривал казусы, когда старые переяславские земли переходили к Дмитрову и Кашину, а старые дмитровские и кашинские земли — к Переяславлю. В таких случаях граница шла не по старым межам, а по рубежу, установленному межевщиками 1504 г.[1000] Отсюда становится понятным, что переносить все данные начала XVI в. на более раннее время нельзя. Приходится ограничиваться общими указаниями на географию отдельных кашинских волостей в начале XVI в. и лишь приблизительно и с большими оговорками говорить о восточной границе Тверского княжества в XIV в. Впрочем, как бы примерно ни проводить границу владений тверских князей в XIV в., можно совершенно определенно утверждать, что она не достигала текущей с юга на север р. Вьюлки, левого притока Нерли Волжской. Дело в том, что по р. Вьюлке лежала переяславская волость Юлка (Юлоцкая), получившая свое наименование от этой реки и упоминаемая уже во второй духовной грамоте 1389 г. Дмитрия Донского[1001]. Видимо, от углицкого рубежа до дубенского устья тверская территория в XIV в. тянулась неширокой полосой в 15–25 км вдоль правого берега Волги.