Первое двухэтажное здание по проекту архитектора С. Данини (964,8 кв. м) возвели в 1906 г. в стиле английского коттеджа с элементами фахверха. Здание «сарая для автомобилей» делится на два яруса: нижний, со стоянкой автомобилей в один ряд, сплошь выложен красным кирпичом, а верхний – жилой, с треугольными и вальмовыми фронтонами, имитирует фахверковую конструкцию из коричневых накладных досок на желтом фоне.
В 1908 г. для гаража построили второе двухэтажное здание (367,6 кв. м) по проекту архитектора В.А. Липского. В здании разместился гараж-резиденция начальника технической службы и личного шофера императора А. Кегресса. Здание примечательно введением в завершение объема лестничной клетки парадной лестницы барельефа с изображением первых автомобильных гонок, проходивших в те годы регулярно на Волхонском шоссе, соединявшем Царское Село и Петергоф.
Поскольку гараж императора стремительно разрастался и дворцовая элита пересаживалась из карет в комфортабельные, роскошные автомобили, то возникла острая необходимость в расширении гаража. В августе 1910 г. министр Императорского двора В.Б. Фредерикс писал царю, что вследствие роста числа автомобилей Императорского гаража возникла необходимость в строительстве третьего каменного здания для гаража в Царском Селе, новых зданий в Петергофе и в Санкт-Петербурге. Самым важным положением этого документа было то, что В.Б. Фредерикс предлагал построить новое здание гаража в Царском Селе «всего» на 35 машин (30 автомобилей, 2 грузовые машины и 3 автомобиля для дворцового штата).
Этот документ имеет свою историю. К 1910 г., видимо, возникли серьезные трения между неофициальным «хозяином» гаража – кн. В.Н. Орловым – и министром двора В.Б. Фредериксом. Эти недоразумения были связаны в основном с финансовой ситуацией вокруг гаража и с его неопределенным положением в структурах Министерства Императорского двора. Финансовые проблемы были связаны
Поскольку на это строительство предполагалось истратить значительные суммы из бюджета Министерства Императорского двора, то было принято решение разработать специальное «Положение» об Императорском гараже. При этом, поскольку личный гараж императора предназначается исключительно для обслуживания потребностей царской семьи, то его функции определялись после личного согласования с Николаем II.
В.Б. Фредерикс, имевший серьезное влияние на царя, видимо, решил воспользоваться ситуаций и законодательно ограничить «расползание» гаража вширь. Поэтому министр предлагал прекратить необоснованное приобретение новых автомобилей в больших количествах. Он считал, что 30 имеющихся автомобилей – это достаточно много, учитывая тот факт, что только один раз в году, помимо постоянного обслуживания императора и его окружения, гараж использует все его транспортные средства в ходе ежегодных маневров в Красном Селе, которые длятся 5–6 дней. По мнению В.Б. Фредерикса, на 1910 г. гараж уже укомплектован достаточным количеством современных автомобилей и в текущем году гараж арендовал только 4 автомобиля, да и то только потому, что 4 автомобиля из числа императорских были посланы за границу. Министр обращал внимание Николая II на то, что затраты на гараж уже прописаны в бюджете Министерства Императорского двора, но при этом реальные расходы превышают установленные бюджетом средства. Поэтому увеличение числа автомобилей сверх имеющихся 30 и строительство новых зданий гаража, для которых потребуется дополнительный штат сотрудников, сделает содержание Императорского гаража накладным для бюджета Министерства.
Формально В.Б. Фредерикс был прав. Но он не учел особенностей человеческой психики. Хороших автомобилей для человека, который их любит, много не бывает. Особенно когда есть финансовые возможности. Поэтому гараж продолжал разрастаться. Николай II распорядился одобрить предполагавшиеся значительные расходы. Видимо, на это решение повлияло и увлечение царя автомобилями, и поддержка князя Орлова, и то, что автомобили стали важной частью повседневной жизни высшего света.