К вечеру драгуны коронного полковника Лончинского и наёмники литовского капитана Косаковского с боем сумели взять переправу. Сам Выговский потом признал, что именно
29 июня войска Выговского и Крымского хана выдвинулись к лагерю князя Трубецкого у села Подлипное, пытаясь взять лагерь в осаду. К этому времени князь Трубецкой уже успел закончить объединение лагерей своей армии. Завязалась артиллерийская дуэль. В ночь на 30 июня Выговский решился на штурм. Атака закончилась провалом, а в результате контратаки русской армии войска Выговского были выбиты из своих земляных фортификационных сооружений. В ходе ночного боя сам Выговский был ранен. «Ещё немного, и войско Трубецкого «овладело б (нашим) табором, ибо уже вломилось в него», – вспоминал потом сам гетман, предавший Тишайшего царя. Войска гетмана и хана были отброшены на 5 вёрст и встали за деревней Сосновкой, откатившись на заранее подготовленные позиции, занимаемые до штурма через реку переправы.
После этого наступило двухдневное затишье. Несмотря на успех ночной контратаки армии Трубецкого, стратегическая обстановка в районе Конотопа изменилась в худшую сторону для царских войск. Далее осаждать Конотоп, имея в тылу многочисленного неприятеля, стало бессмысленным. 2 июля Трубецкой снял осаду с города, и армия, под прикрытием движущегося обоза (или гуляй-города) начала отход к реке Сейм.
В миле от Конотопа войска Выговского и хана попытались напасть на армию Трубецкого. Эта попытка вновь окончилась неудачей гетмана. По словам пленных, потери Выговского и хана составили здесь около 6000 человек. В этом бою большие потери понесли и наёмники Выговского. Командовавшие наёмными хоругвями братья гетмана полковники Юрий и Илья Выговские вспоминали, что «в то де время на приступах казацкого войска и татар побито много, и ляшского войска убит маер и хорунжие и капитаны и иные начальные многие люди». Потери русской стороны оказались минимальны. Наказной гетман Беспалый, отмеченный за битву похвальной царской грамотой докладывал Тишайшему царю: «К табору, Государь, нашему жестокие приступы неприятели чинили, и, за милостью Божией… мы отпор давали тем неприятелям и помехи никакие не отнесли, и многих тех неприятелей на отходе и в походе побивали, и пришли, Государь, к реке Сейм дал Бог здорово».
4 июля стало известно, что путивльский воевода князь Григорий Долгоруков выступил на помощь армии князя Трубецкого. Но Трубецкой приказал Долгорукову вернуться в Путивль, сказав, что у него достаточно сил для обороны от противника. В этот же день русские войска встали на реке Сейм и начали переправу. С 4 по 10 июля продолжалась переправа. С 4 по 6 июля войска хана и Выговского пытались атаковать армию Трубецкого и вели артиллерийский огонь. Им удалось разбить артиллерией несколько возов, но большого урона армии князя причинить не удалось. 10 июля, закончив переправу, князь Трубецкой пришёл в Путивль. По словам толмача Фролова, входившего в состав русского посольства, задержанного гетманом и находившегося в это время в лагере гетмана Выговского, в результате атак войска хана и гетмана потеряли «казаков с 3000 и татар с 500 человек убитыми». Значительную роль в арьергардных боях с войском Выговского сыграл полковник Бауман, которому за проявленную доблесть, впервые в русской истории по указу царя было присвоено звание генерал-поручика.
Но ожесточение главных этапов сражения было таково, что крымские татары во время боя с попавшим в засаду войском Пожарского в плен никого не брали – резали и вырезали до пяти тысяч человек. Оба князя Пожарский и Львов были захвачены в плен раненными, но зато с оружием в руках. Пожарского приволокли к хану. Гордый смелый князь-окольничий Семён Пожарский отказался встать на колени и даже склонить свою голову перед ханом и «по московскому обычаю послал хана», плюнув ему в глаза. Выходка стоила князю жизни. Мухаммед-Гирей был взбешен и приказал тут же в своей ставке снести Семену Романовичу Пожарскому голову.
Поражение под Конотопом оставило глубокую зарубку в памяти российского дворянства. Пройдёт много лет, и дворяне, исчисляя в челобитных заслуги своего рода, очень часто будут упоминать Конотоп, где погибли, получили раны, сгинули их сородичи. Конотоп сильно повредил и репутации воеводы Алексея Никитича Трубецкого, до того считавшегося «непобедимым и в воинстве счастливым и недругам страшным». С этого времени его станут теснить другие воеводы, более молодые, счастливые и удачливые.