При жизни Высоцкий был в Италии в общей сложности шесть раз, побывал в трех городах – Генуе, Риме и Венеции. В 1979 году Итальянское телевидение сняло в Москве фильм о нем – «Володя Высоцкий – неудобный человек» (телекомпания «RAI», режиссер Д. Волчич). О поездке в Рим в 1979 году у Высоцкого остались самые благоприятные впечатления:
В настоящее время личность поэта и певца, его поэзия вызывают интерес у читающей публики Италии.
Роберто Фабио Венкьярутти, проживающий в маленьком городке Джемона дель Фриули, впервые услышал записи Высоцкого в 80-м году в университете Триеста, где учил русский язык. Студенты готовили тогда русский вечер и искали песни с мощной энергетикой, напористые, чтобы за душу брало. Венкьярутти – не только прекрасный знаток поэзии Высоцкого, он еще и талантливый переводчик его стихов и песен на итальянский язык. «В этом году Владимиру Семеновичу Высоцкому исполнилось бы 65 лет, – говорит Р. Венкьярутти. – Я сказал: исполнилось бы, но хотелось бы сказать: исполняется, потому что для тех, кто долго занимается анализом и переводом его стихов, как я например, Владимир Высоцкий никогда не умрет. Я просто думаю, что, когда я писал книгу о Высоцком, конечно он живет в нашей памяти, он постоянно живет».
В 2001 году он издал свою третью книгу о Высоцком.
В 1990 году под названием «Vladimir, il volo interrotto» в издательстве «Марсильо Едитори» были опубликованы воспоминания Марины Влади. В 1992 году, за год до того, как Высоцкому посмертно была присуждена «Премия Тенко», вышли еще две книги: в издательстве «Миллелире» – сборник «Vladimir Vysockij», содержащий стихи русского барда в переводе Сильваны Аверса, и в издательстве «Аркана» – книга-компакт-диск «Il volo di Volodja» (перевод французского названия CD – «Le Vol Arrete»), содержащая художественные переводы Серджо Секондиано Сакки (Sacchi S. S.). В 2009 году доработанная и дополненная книга С. Сакки вышла повторно. В новое издание включены статья Ф. Дель Корно «Высоцкий – композитор», несколько интервью о поэте и статья о том, какое отражение его творчество нашло в Италии.
В 1993 году в римском театре Россини ди Лиго состоялся вечер памяти Высоцкого, устроители которого предложили провести фестиваль авторской песни в столице итальянской эстрады – Сан-Ремо.
В Сан-Ремо каждый год один день фестиваля посвящается одному из известных авторов-исполнителей. День Высоцкого был 31 октября 1993 года и назывался «Подарок Высоцкому».
В первый вечер фестиваля состоялась презентация альбома «Полет Володи», в котором ведущие мастера итальянской авторской песни, каждый на свой лад, исполнили речитативы и романсы на тему песен Высоцкого… Там же состоялась премьера документального фильма «Неудобный Володя», подготовленного известным итальянским тележурналистом Деметрио Волчичем.
На фестиваль в Сан-Ремо были приглашены М. Влади и Н. Высоцкий.
«Подарок Высоцкому» – это вторая часть проекта «Высоцкий». Первая прошла в мае 93-го года в Риме. Тогда состоялись презентации книги фанатичного поклонника авторской песни Серджо Секондиано Сакки «Il volo di Volodja» («Полет Володи») и диска Высоцкого с таким же названием. В книгу помимо переводов вошли воспоминания, интервью, в том числе материалы, предоставленные Д. Волчичем.
Третий этап проекта – в 1994 году на фестивале в Умбрии. Высоцкий прозвучал в исполнении джазовых музыкантов.
В 1994 году режиссер М. Ди Наполи выпустил документальный фильм «Памяти непокорного барда», рассказывающий о фестивале «Подарок Высоцкому» в Сан-Ремо.