Из Кум Цицерон переехал на свою виллу в Помпеях, а оттуда отправился в Беневент, ненадолго задержавшись на вилле своего друга Понтия, которая скорее всего находилась на полпути между Помпеями и Беневентом. Где бы оратор ни останавливался, его ждали письма от Аттика, ответами на которые мы располагаем; именно благодаря этим ответам мы и узнаем, какие размышления и заботы владели Цицероном по дороге в Киликию. После Беневента была Венузия на Аппиевой дороге и наконец Тарент, куда он прибыл 18 мая. Здесь Цицерон встретился с Помпеем, который проявил самую изысканную любезность. Они провели вместе три дня, и на этот раз Помпей был необычайно разговорчив. Он сказал Цицерону много такого, что тот не решился повторить даже в письмах к Аттику. Вот в высшей степени показательная фраза из письма Цицерона: «Уезжая, я расстался с образцовым гражданином, который твердо решил устранить то, что вызывает опасения столь многих». Речь, вполне очевидно, идет об открытом конфликте сената с Цезарем. В мае 51 года Помпей еще стремится к миру, и Цицерон, конечно, его в этом поддерживает.
После Тарента — Брундизий, где Цицерону предстояло сесть на корабль. Здесь, однако, возникла новая задержка. В качестве легата с Цицероном должен был ехать Гай Помптин, некогда союзник его в подавлении заговора Катилины, опытный военачальник, которому Цицерон, как мы помним, несколькими месяцами ранее помог получить триумф. Помптин согласился быть легатом Цицерона, но теперь задержался в Риме, и Цицерон решил подождать его в Брундизии. Ожидание оказалось тщетным, Помптин не явился, и в конце концов пришлось уехать без него.
Задержка в Брундизии дала Цицерону возможность встретиться со случайно находившимся в городе легатом Аппия Клавдия и тем самым впервые познакомиться с положением дел в Киликии. Через легата Аппий извещал Цицерона, что войска, находящиеся в провинции, слишком малочисленны, чтобы обеспечить ее безопасность. Новость настораживала, поскольку Цицерон знал о письме Аппия Клавдия сенату, где говорилось, что он значительно сократил находившиеся в провинции войска. Легат, ожидавший в Брундизии, уверил, что это недоразумение, что проконсул действительно собирался провести сокращение, но, насколько ему, легату, известно, так и не осуществил свое намерение. Где тут правда и где ложь? Цицерон пишет Аппию Клавдию письмо не столько с целью узнать, что произошло в действительности, сколько с просьбой не создавать ему новых трудностей — вполне достаточно итех, что уже есть. Если Аппий согласится выполнить его просьбу, Цицерон обязуется утвердить все меры, принятые предшественником. Тон переписки между уходящим проконсулом и сменяющим его весьма дружеский и любезный, скрывающий, однако, немало намеков и подвохов. Аппий пишет, что задерживается в провинции, желая повидать Цицерона. На самом деле он явно избегает встречи, итам же, в Брундизии, Цицерон узнает от некоего Фаниата, отпущенника Аппия Клавдия, что проконсул намерен отплыть из Сиды, и именно там Цицерон мог бы с ним встретиться. Однако на Коркире — новое известие: praefectus fabrum Клавдия Луций Клодий передает, что встречу лучше бы устроить в Лаодикее. Цицерон прибывает в Траллы, там его ждет письмо с извещением, что Клавдий отбыл в Таре. В начале сентября встреча все еще откладывается. По всей вероятности, свидание проконсулов в конце концов состоялось, но в «Переписке» оно не отражено. Провинцию Цицерон нашел в тяжелом состоянии — армия деморализована, жители обобраны и требуют правосудия. Поддерживать обвинения против Аппия Клавдия не входило в расчеты нового проконсула. Цицерон полагал, и скорее всего справедливо, что положение в Риме не станет лучше, если против Клавдия будут официально выдвинуты обвинения в вымогательстве или в оскорблении величия римского народа. Можно предположить, что проконсулы заключили соглашение. Клавдий, например, мог обещать добиться отзыва Цицерона после первого же года наместничества, а Цицерон мог обязаться не рассказывать, в каком положении застал провинцию. Если наше предположение правильно, именно соглашением такого рода объясняется отсутствие упоминаний о встрече.