После этого царь принял твёрдое намерение низложить Филиппа: помимо личного столкновения с ним, Иоанн не забывал того, что Филипп принадлежал всё-таки к боярскому роду, да ещё заподозренному в смуте времён малолетства Иоанна (Колычевых постигла опала по делу князя Андрея Ивановича Старицкого). Но, чтобы не возмутить народа, относившегося с величайшим уважением к своему архипастырю, Иоанн задумал обвинить его прежде в каких-либо преступлениях. А так как вся жизнь Филиппа в Москве сияла одними только добродетелями, то царь не счёл недостойным отправить особую депутацию в Соловки для расследования тамошней его жизни. Во главе этой депутации находились клевреты царские: суздальский епископ Пафнутий, андрониковский архимандрит Феодосий и князь Василий Темкин. Они употребили всё — и ласки, и угрозы, и дары, и обещания почестей, чтобы найти между иноками лжесвидетелей на митрополита, и действительно некоторых увлекли, в числе их был и сам игумен Паисий, которому обещали епископский сан. А добрых старцев, говоривших о Филиппе только истину и прославлявших его непорочную жизнь в монастыре, били и не хотели слушать. Записав клеветы и взяв с собою клеветников, царские послы возвратились в Москву. Немедленно открыт был собор, в присутствии самого государя и бояр, для суда над митрополитом. Призвали обвиняемого; выслушали обвинения против него; Паисий и его сообщники старались подтверждать свои клеветы. Первосвятитель не думал оправдываться, а сказал только Паисию: «Чадо! Что сеешь, то и пожнёшь». Затем, обратившись к царю и всему собору, объявил, что вовсе не боится смерти, что лучше умереть невинным мучеником, нежели в сане митрополита безмолвно терпеть ужасы и беззакония несчастного времени, и тут же начал слагать с себя все знаки своего сана. Но царь велел ему остановиться и ждать судебного приговора.
8-го ноября, в день Архистратига Михаила, когда Филипп священнодействовал в своей кафедральной церкви, вдруг явился туда любимец царский, боярин Басманов, сопровождаемый опричниками. Он приказал прочитать вслух всего народа соборный приговор о низложении митрополита. После того опричники бросились на него, совлекли с него святительское облачение, одели его в простую и разодранную монашескую одежду, с позором выгнали из церкви и, посадив на дровни, отвезли в Богоявленский монастырь. Не довольствуясь этим, Иоанн хотел ещё осудить святителя на сожжение, так как его обвиняли, между прочим, в волшебстве, но, по ходатайству духовных властей, согласился оставить ему жизнь. Целую неделю просидел страдалец в смрадной темнице, отягчённый железными оковами и томимый голодом. Потом он был перевезён в монастырь св. чудотворца Николая, так называемый Старый. Царь прислал к нему сюда в кожаном мешке отрубленную голову племянника его, Ивана Борисовича Колычева. «Вот твой сродник, — велел сказать ему царь. — Не помогли ему твои чары». Святитель поклонился пред нею до земли, благословил её, с любовию облобызал и отдал принёсшему. Наконец, по воле царя, Филипп был удалён из Москвы и сослан в заточение в Тверской Отрочь-монастырь. Спустя около года Иоанн, отправляясь на Новгород, вспомнил о Филиппе и послал к нему одного из своих приближённых, Малюту Скуратова, будто бы попросить его благословения на путь. И этот злодей, вошедши в келью страдальца и беседуя с ним наедине, задушил его подушкою (23-го декабря 1569 года), а потом сказал настоятелю и приставникам, что митрополит умер, по их небрежности, «от неуставного зною келейного». В первый год по смерти Иоанна гроб Филиппа перевезён был в Соловки, а в 1652 году, при царе Алексее Михайловиче, он был причислен к лику святых, и открытые мощи его были поставлены в московском Успенском соборе.
Соловецкий игумен Паисий был заточен в Валаамский монастырь; монах Зосима и ещё 10 иноков, тоже клеветавших на св. Филиппа, были разосланы по разным монастырям.
XIII
Вскоре после осуждения митрополита Филиппа погиб и князь Владимир Андреевич, двоюродный брат Иоанна.