Пять недель шла борьба за северские города, прежде чем восстание перебросилось из Северской Украины на смежные русские уезды. Расположенные поодаль от границы, русские города были затронуты агитацией в пользу самозванца значительно меньше, чем северские города. Тем не менее в них было много горючего материала. Из Путивля восстание перебросилось в Рыльск, Курск и далее на северо-восток. В самом начале кампании московское командование перебросило в Рыльск 300 московских стрельцов. Однако рыльский воевода А. Загряжский не сумел подавить восстание населения. Весть о событиях в Рыльске была получена в лагере под Новгородом Северским 25 ноября 1604 г., а 1 декабря восставшие привели к «царевичу» пять воевод из Рыльска 30. В тот же день стало известно о восстании в Курске.
Летом 1604 г. Разрядный приказ назначил воеводой Курска князя Г. Б. Рощу-Долгорукого. Его помощником был голова Я. Змеев. Куряне связали воевод и доставили их к Лжедмитрию. Воеводам пришлось выбирать между милостями нового «государя» и тюрьмой, и они поспешили присоединиться к тем, кто согласился служить «вору». Прошло совсем немного времени, и Лжедмитрий назначил Г. Б. Долгорукого и Я. Змеева своими воеводами в Рыльск 31.
Полагают, что «уже осенью 1604 г. лозунг борьбы «за царя Дмитрия» оказался тесно связанным с призывами к истреблению бояр и дворян…» 32Факты не подтверждают такой вывод. В ряде северских городов дети боярские «всем городом» переходили на сторону ЛжеДмитрия, чем определялась легкость переворота. Восставший народ нападал на воевод, московских стрельцов и других лиц, выступавших против «доброго» царя, но принимал их в свою среду и даже подчинялся их авторитету, коль скоро те переходили на сторону Лжедмитрия.
Источники сохранили мало данных о настроениях и действиях крестьян. Однако следует подчеркнуть один существенный момент. К осени 1604 г. деревня еще не преодолела последствий трехлетнего неурожая и голода.
Архивы Новодевичьего монастыря сохранили материалы, живо характеризующие положение крестьян в монастырских вотчинах на Юге страны. Крестьяне Оболенских сел жаловались, что многие из них «пашен своих ко 112-му (1604. — Р. С.) году не сеяли, потому что хлеба на семена взяти негде». Проверка подтвердила, что пашня в Оболенских селах в 1604 г. продолжала сокращаться, что крестьяне терпят нужду: «У иного корова да кляча есть, а у иного нет, а хлебом добре нужны». Власти богатого столичного монастыря решили сложить с сел денежный оброк, чтобы «крестьяне в Оболенских селех скрепились и не розбежались». Однако казна продолжала неукоснительно взыскивать с разоренной деревни царские подати. Между тем оболенские крестьяне в своих челобитных 1604 г. жаловались в особенности на непосильность государевых поборов и повинностей. Власти «правили» на них «ямским охотником подмоги хлебные и денежные», привлекали к трудовой повинности по строительству острога в Серпухове 33. С началом войны на деревню были возложены новые обременительные обязанности. За счет принудительных наборов среди крестьян были укомплектованы отряды «даточных людей» и многотысячная посошная рать, перевозившая войсковые обозы и артиллерию.
Положение на Брянщине и Орловщине мало чем отличалось от положения в Серпуховском округе, где находились Оболенские села.
Плодородные земли Северской Украины были затронуты неурожаем и голодом в меньшей мере. Но именно поэтому казна отказывала местным крестьянам в каких бы то ни было податных льготах, стремясь компенсировать огромные недоимки в других уездах. Из-за осенней распутицы власти не имели возможности своевременно набрать «даточных» и «посошных» людей в отдаленных уездах государства, и поэтому тяжесть этой повинности испытали на себе, прежде всего, крестьяне юго-западных районов, ближе всего расположенных к театру военных действий.
Первой крестьянской волостью, примкнувшей к восстанию в пользу Лжедмитрия, явилась обширная Комарицкая волость на Брянщине. 25 ноября (5 декабря) 1604 г. автор поденной записки похода самозванца пометил в своем дневнике: «… из Комарицкой волости люди приехали с объявлением о подданстве и двух воевод привели». Борьба в волости продолжалась по крайней мере пять дней. 1 (11) декабря в дневнике появилась запись о том, что комаричи привели еще двух воевод «из комарицкой волости» 34.