После отступления Лжедмитрия власти щедро наградили всех участников обороны крепости. Не были забыты ни стрелецкие дети, ни бортники, ни монахи, ни слепой старец, ходивший лазутчиком в «воровской» стан, однако среди награжденных не было посадских людей и «даточных» — комаричей. С. Ф. Платонов склонен был объяснить этот факт отсутствием сколько-нибудь значительного посада в Новгороде Северском. Однако с таким объяснением трудно согласиться. Современники отмечали, что Басманов, прибыв в город, приказал сжечь примыкавший к крепости посад, а жителей загнал в острог. Запись дневника участника осады дает ключ к отмеченному С. Ф. Платоновым парадоксу. 28 ноября (8 декабря) 1604 т., записал автор поденной записки, «передалось Москвы из замка 80» 43. Как видно, среди населения Новгорода Северского произошли волнения. Сторонники «царевича» пытались поднять мятеж, но потерпели неудачу и бежали из крепости.
Начиная с 1 декабря 1604 г. осаждавшие стали обстреливать Новгород Северский из тяжелых орудий, привезенных из Путивля. Канонада не прекращалась ни днем, ни ночью. Гарнизон нес большие потери. После недельного обстрела враги «разбиша град до обвалу земного» 44.
Чтобы выиграть время, П. Ф. Басманов начал переговоры с Лжедмитрием и просил о предоставлении ему двухнедельного перемирия, будто бы необходимого для принятия решения о сдаче крепости. Мнишек и самозванец согласились на просьбу воеводы. Басманов использовал перемирие, чтобы получить подкрепления из городов, сохранивших верность Годунову. Отряд правительственных войск, действовавших неподалеку от Новгорода Северского, предпринял успешную попытку прорваться в осажденную крепость. 14(24) декабря, отметил автор польского походного дневника, «москвы 100 вошло в замок». Автор дневника называл «москвой» всех русских ратников — и местных, и присланных из Москвы 46.
Не располагая крупными силами, московское командование было вынуждено посылать против Лжедмитрия и его сторонников разрозненные отряды. Вслед за П. Ф. Басмановым «в Северу» выступил воевода М. Б. Шеин. В Орел на помощь тамошним головам прибыл воевода Ф. И. Шереметев, вскоре переброшенный под Кромы. По словам Я. Запорского, осада Кром продолжалась в общей сложности 23 недели, иначе говоря, она началась в первых числах декабря 1604 г. В роспись главной армии 1604 г. дьяки включили списки, озаглавленные «Да в большом же полку з бояры и воеводами жильцов и дворян выборных из городов, которые были с воеводою с Федором Шереметевым…» 46. Поименованные дворяне из отряда Шереметева не были учтены в итоговых цифрах росписи, составленной к концу ноября 1604 г. Это значит, что список шереметевских дворян был включен в общую роспись в декабре, во всяком случае до 21 декабря, поскольку некоторые из этих дворян участвовали в неудачной битве под Новгородом Северским 47. Воевода Ф. И. Шереметев лишился даже собственной вооруженной свиты: еще до выступления в поход 60 его боевых холопов были отряжены в главную армию 48. Не располагая достаточными силами, Шереметев был вынужден прервать на время осаду Кром.
Борис Годунов объявил о мобилизации всего дворянского ополчения после того, как узнал о первых успехах самозванца. Разрядный приказ получил распоряжение собрать полки в течение двух недель. Царское повеление было повторено трижды, но выполнить его не удалось. Потребовалось не менее двух месяцев, чтобы вызвать дворян из их сельских усадеб в места формирования армии. Осенняя распутица затрудняла мобилизацию.
В октябре 1604 г. Разрядный приказ составил две росписи. Согласно первой, князь Д. И. Шуйский с тремя полками должен был выступить к Чернигову, согласно второй — к Брянску. Однако даже армию из трех полков удалось укомплектовать лишь в ноябре. Д. И. Шуйский начал поход «на Северу» только 12 ноября, «на Дмитриев день». Участник похода Конрад Буссов называет ту же дату. По его словам, Борис сурово наказал тех, кто уклонялся от службы: некоторых доставили к месту службы под стражей, у других отписали поместья, третьих наказали батогами; наконец дворяне собрались в Москве ко дню св. Мартина, т. е. к 12 ноября 49. В Брянске армия сделала длительную остановку, ожидая пополнений. Туда прибыл главнокомандующий князь Ф. И. Мстиславский 50. Собранная в Брянске армия была разделена на пять полков.
Анализируя первые распоряжения Годунова, С. Ф. Платонов сделал вывод, что его ошибки весьма способствовали успеху самозванца. Опасаясь вторжения войск самозванца со стороны Орши, царь назначил сборным пунктом для главной армии Брянск, одинаково близкий к Смоленску и к Орше, вследствие чего воеводы потеряли много времени 51. По-видимому, это не совсем верно. Брянск был выбран местом сосредоточения по той простой причине, что через этот город проходила большая дорога, издавна связывавшая Москву с Северской землей.