Объясняя причины восстания в Комарицкой волости, историки высказали предположение, что еще при царе Федоре эта волость была передана во владение Борису Годунову, а тот олицетворял собой и боярина-феодала, и главу крепостнического государства. Однако данные, обнаруженные В. И. Корецким, не оставляют сомнения в том, что при царе Борисе Комарицкая волость была дворцовой. Дворцовые крестьяне находились в лучшем положении, нежели закрепощенные частновладельческие крестьяне. По словам Исаака Массы, Комарицкая волость была населена богатыми мужиками. Русские источники подтверждают это известие 35. Трехлетний неурожай сказался на положении и этой богатой волости, но все же комаричи не испытали тех бедствий, которые выпали на долю населения многих других районов, массами умиравшего от голода.
Для управления обширной дворцовой волостью власти еще в 1603 г. направили к комаричам голову: «Во Брянском уезде в Комарицкой волости голова Иван Нарматцкой». Боярские списки подтверждают его назначение. Нармацкий ранее служил дьяком в приказе, а потому имел опыт, необходимый дворцовому приказчику 36.
Невзирая на неурожай, комаричи должны были выплатить казне и дворцу подати и оброки. Еще более тяжелыми оказались натуральные повинности. Когда И. Нармацкий обязал волостных людей выставить для войны с «Дмитрием» 500 человек «даточных людей», негодование крестьян достигло предела. Какой бы обширной ни была Комарицкая волость, там не могло быть четырех воевод. Очевидно, автор польского походного дневника именует «воеводами» приказных людей детей боярских, захваченных в Комарицкой и в других соседних волостях.
Характерно, что в 1603 г. одновременно с посылкой И. Нармацкого в Комарицкую волость власти назначили сына боярского У. А. Матова в Сомовскую волость, располагавшуюся на Орловщине, в 30 верстах от Карачева. Осенью 1604 г. воевода А. Р. Плещеев получил приказ спешно идти в Карачев и в Комарицкую волость. С ним были несколько десятков жильцов, «да конюхи, да псари» 37. Необычный состав отряда позволяет высказать предположение, что Плещеев возглавлял карательные силы, предназначенные для подавления крестьян в карачевских и брянских волостях. Сомовская волость находилась в 40 верстах к северу от Комарицкой. Возможно, очаг крестьянских восстаний включал не только Комарицкую, но и соседнюю Сомовскую волость, а также некоторые другие волости 38.
3 декабря 1604 г. в лагере Лжедмитрия стало известно, что «волость Кромы поддалась». Службу в Кромах несли в 1603–1604 гг. осадный голова Иван Матов и городовые приказчики Осип Виденьев и Иван Грудинов. Власти не ждали нападения на Кромы и ослабили и без того малочисленный гарнизон. Дело дошло до того, что Матову пришлось отослать в действующую армию четырех своих конных боевых слуг. Согласно польскому походному дневнику, на сторону «Дмитрия» перешла «волость Кромы» 39. Иначе говоря, восстание в небольшой крепости было поддержано населением сельской округи.
Уцелевший фрагмент разрядных документов, посвященный военным действиям в районе Кром и Орла, показывает, какую роль играло крестьянское население в распространении восстания от уезда к уезду. В конце 1604 г. власти города Орла донесли в Москву, что пришли «на орловские места войною Околенские волости мужики и кромчане» 40.
Кромы располагались к югу от Орла, на дороге Курск-Орел. Околенки — центр Околенской волости — находились к западу от Орла, на расстоянии 42 верст от Карачева. Через Околенки проходила прямая дорога из Орла на Карачев. Восстание в Околенской волости создало угрозу для Карачева. На помощь местному гарнизону был послан отряд правительственных войск: «В Карачев послан Алексей Романов сын Плещеев, а с ним посланы жильцы, да конюхи, да псари» 41.
Восставшие «мужики» из Околенской волости действовали очень энергично. Они объединились с отрядами из Кромской волости и попытались поднять против царя Бориса население Орла. Если бы кромчанам удалось «смутить» Орел, это открыло бы восставшим прямой путь на Москву. Оценив опасность, командование перебросило в Орел голов Г. Микулина и И. Михнева с дворянскими сотнями. Из-за недостатка сил в Орел были вызваны дворяне и дети боярские из Козельска, Белева и Мещовска, несшие годовую службу в Белгороде 42.
Царь Борис доверял Г. Микулину и в 1600 г. направлял его послом в Лондон. Микулин не допустил восстания в Орле, поскольку имел возможность опереться на сильные дворянские отряды. Высланная из города дворянская сотня наголову разгромила «мужиков» и отбросила их от Орла.
Несмотря на неудачу повстанцев под Орлом, восстание на Брянщине и Орловщине существенно изменило ситуацию на театре военных действий. Теперь самозванец имел обеспеченный тыл и возможность пополнить свои ресурсы.
Вести об успехах «истинного» царя проникли в осажденный Новгород Северский и посеяли там семена смуты. Воеводе П. Ф. Басманову с трудом удалось справиться с кризисом.