Несмотря на все старания Разрядного приказа, главные силы русской армии смогли войти в соприкосновение с войском Мнишка лишь через два месяца после начала интервенции. Царские воеводы действовали вяло и нерешительно. Они прибыли в окрестности осажденного Новгорода Северского 18 декабря 1604 г. и провели три дня в полном бездействии. 20 декабря войска выстроились друг против друга на поле, но дело ограничилось мелкими стычками. Самозванец старался оттянуть битву переговорами, и это ему отчасти удалось. Мстиславский ждал подкреплений и не спешил с битвой.
В архивах сохранилась Разрядная роспись полков Ф. И. Мстиславского с точными данными о численности царской армии. По наблюдению В. Д. Назарова, составление росписи было закончено в первых числах декабря 1604 г. В росписи имеются пометы о гибели дворян, убитых в сражении с войсками самозванца. Издатели росписи С. П. Мордовина и A. Л. Станиславский полагают, что названные пометы относились к битве под Добрыничами 21 января 1605 г., из чего следует, что Разрядную роспись продолжали пополнять и в январе 1605 г. 52. Полагаем, что пометы «в полону», «убит» следует отнести к битве под Новгородом Северским в декабре 1604 г., поскольку разгром и бегство армии самозванца в битве под Добрыничами исключали возможность пленения годуновских дворян. После 21 декабря 1604 г. роспись, по-видимому, не пополнялась новыми сведениями. Именно поэтому в нее не попали сведения о прибытии в армию в январе 1605 г. значительных подкреплений из Москвы во главе с боярином князем В. И. Шуйским, занявшим пост второго воеводы 53.
Боевой состав царской армии, по росписи, составлял 25 336 человек. Яков Маржарет считал, что у Мстиславского было до 40–50 тыс. человек 54. Видимо, в это число входили боевые холопы, «посошные люди» при обозе и пр.
По данным А. Гиршберга, армия самозванца насчитывала 38 тыс. человек 55. Указанная им цифра лишена достоверности. Без сомнения, войско Мнишка в количественном отношении далеко уступало армии Мстиславского. Самозванец оказался в трудном положении, имея в тылу осажденную крепость, а перед фронтом — превосходящие силы неприятеля. Накануне битвы Басманов велел палить из всех пушек и делал частые вылазки, вследствие чего Мнишек отрядил против крепости часть казацкого войска.
Между тем Мстиславский не сумел использовать всех выгод своего положения. Мнишек перехватил инициативу. 21 декабря 1604 г. польские гусарские роты стремительно атаковали правый фланг армии Мстиславского. Полк правой руки, не получив помощи от других полков, в беспорядке отступил, увлекая за собой соседние отряды. Среди общего смятения одна из гусарских рот, следуя за отступавшими русскими, повернула вправо и неожиданно оказалась позади расположения большого полка, подле ставки Мстиславского. Там стоял большой золотой стяг, укрепленный на нескольких повозках. Гусары подрубили древко и захватили стяг. Они сбили с коня Мстиславского и нанесли ему несколько ударов в голову. Безрассудно храбрый налет не мог дать больших результатов. Подоспели стрельцы. Кто из гусар успел вовремя поворотить коня — спасся. Прочие же, вместе с их капитаном Домарацким, попали в плен.
Царские воеводы имели возможность использовать свое численное превосходство, но они так и не ввели в дело главные силы. Ранение главнокомандующего вызвало растерянность. В. В. Голицын, А. А. Телятевский и другие воеводы поспешили отвести свои полки и полностью очистили поле боя 56.
Самозванец мог праздновать победу. По утверждению его соратников, поляки потеряли убитыми около 120 человек, тоща как русских полегло до 4 тыс. Данные о русских потерях были сильно преувеличены. Кроме того, надо иметь в виду, что поляки считали всех убитых русских вместе — и государевых ратников, и «воровских» людей. Хоронили их без разбора в трех больших могилах. Опытный солдат Яков Маржарет, участвовавший в битве, отметил, что обе армии после двух-трехчасовой стычки разошлись без особых потерь. Его слова подтверждаются малочисленными пометами об убитых дворянах в упомянутой выше росписи русской армии 57.
Успех Мнишка носил частный, преходящий характер. Общее положение на театре военных действий не изменилось. Мнишку предстояло продолжать утомительную и бесплодную осаду Новгорода Северского и ждать нового натиска многочисленной царской рати.