Атаман Белешко беспрепятственно подошел к Монастыревскому острогу и выслал гонца для переговоров. Казак подъехал к стене крепости и на конце сабли передал жителям письмо «царевича». На словах он сообщил, что следом идет сам «Дмитрий» с огромными силами. Застигнутые врасплох воеводы Б. Лодыгин и М. Толочанов пытались организовать сопротивление. Но в городке началось восстание. Жители связали воевод и выдали их казакам. При всем своем усердии народ не смог немедленно сдать острог «Дмитрию». Воинство Мнишка забилось в леса и болота так глубоко, что ему понадобилось несколько дней, чтобы выбраться из чащи на дорогу и попасть в городок. 18 октября 1604 г. казаки донесли Мнишку о своей победе. На другой день жители крепости доставили «царевичу» захваченных воевод, и лишь 21 октября в 7 часов вечера Лжедмитрий вместе со своим главнокомандующим принял острог из рук восставших 12.
Захлестнувшие Северщину слухи о скором появлении избавителя — «хорошего» царя — расчистили путь самозванцу. Мнимый сын Грозного был встречен ликующими возгласами: «Встает наше красное солнышко, ворочается к нам Дмитрий Иванович!» 13
Известие о сдаче Монастыревского острога и приближении «царевича» вызвало волнение в Чернигове. Простой народ требовал признать власть законного государя. Среди местных служилых людей царили разброд и шатания. Воевода князь И. А. Татев заперся со стрельцами в замке и приготовился к отражению неприятеля. Но он оставил посад в руках восставшего народа, что решило исход дела. Чтобы справиться с воеводой, черниговцы призвали на помощь прибывший в окрестности города казачий отряд атамана Белешко 14.
Русское командование использовало задержку самозванца на границе и проявило исключительную расторопность. На выручку к черниговским воеводам стремительно двигался окольничий П. Ф. Басманов с отрядом стрельцов. Он находился в 15 верстах от города, когда там произошло восстание.
Призванные черниговцами казаки Белешко бросились к замку, но были отбиты залпами стрельцов. Раздосадованные потерями казаки и прибывшие следом наемные солдаты самозванца воспользовались тем, что горожане открыли им ворота, и бросились грабить посад. Все воинские заслуги армии Мнишка при взятии Чернигова свелись к грабежу города. События в замке развивались своим чередом. Князь Татев не смог удержать в повиновении находившихся при нем казаков, стрельцов и служилых людей.
Русские и иностранные источники одинаково описывают обстоятельства падения Чернигова. По свидетельству «Нового летописца», И. А. Татев пытался оборонять крепость, но среди гарнизона открылась измена, «и приидоша ж вей ратные люди и ево поимаше, и сами здалися к Ростриге…» Согласно Разрядным книгам, черниговцы захватили и выдали самозванцу воевод князя И. А. Татева, князя П. М. Шаховского и Н. С. Воронцова-Вельяминова. Автор «Сказания о Гришке Отрепьеве» обвинил в «Смуте», прежде всего, «черных людей» Чернигова: «…смутишася черные люди и перевязаша воевод…» Иезуиты, вступившие в Чернигов вместе с самозванцем, отметили, что восставшие черниговцы с ожесточением напали на воевод — одних ранили, других повлекли в тюрьму. Среди дворян одни упорно сопротивлялись, другие тайком соглашались на сдачу 15. Самозванец вступил в Чернигов на другой день после его сдачи. Он выразил гнев по поводу разграбления города, но не смог или не захотел заставить солдат и казаков вернуть награбленное 16. Уже в Чернигове обнаружилось, сколь различным было отношение к самозванцу со стороны верхов и низов русского общества. Народ приветствовал вновь обретенного «царевича», невзирая на свои несчастья. Знатный дворянин Н. С. Воронцов-Вельяминов наотрез отказался признать расстригу своим государем. Отрепьев приказал убить его. Казнь устрашила дворян, взятых в плен. Воеводы Татев, Шаховский и другие поспешили принести присягу Лжедмитрию.
Заняв Чернигов, Мнишек с самозванцем явно боялись углубляться на территорию России. Находившиеся при армии иезуиты писали 1(11) ноября 1604 г.: «Два или три дня спустя войско двинется отсюда в глубь Московии, где, как говорят, путь будет идти миль на 30 лесами к Белгороду» 17. Верный себе Мнишек вновь решил углубиться в леса и, обходя крепости, двигаться вдоль кромки русских земель к Белгороду, где можно было ждать помощь с Дона. Однако под влиянием благоприятных вестей Мнишек вскоре изменил свои планы и выступил к Новгороду Северскому. В авангарде его армии шли две сотни казаков во главе с Я. Бучинским. Казаки пытались завязать переговоры с городскими жителями, грозили воеводам жестокой расправой в случае неповиновения. Но в Новгороде Северском они не добились успеха.