Разинцы плыли на десятках легкоманевренных, удобных на каспийском мелководье стругов, у них были свои и захваченные у стрельцов пушки, запас пороха и провианта. В целом они были неплохо экипированы для длительного похода.
На персидских берегах стремительные действия разинского отряда вызвали настоящий переполох. Молниеносно высадив с судов казачий десант, удалая дружина опустошала шахские дворцы в городских предместьях и склады кызылбашских купцов в рассыпанных от Дербента до земли туркмен населенных пунктах. Разинцы брали большой «ясырь» — пленных, чтобы потом обменять их на попавших в свое время в персидский «полон» русских. «…Имали за одного кызылбашенина» от двух до четырех соотечественников. Стараниями разинского отряда немало русских невольников обрело свободу и вернулось на родину.
Документы свидетельствуют, что повстанцы не обращали оружия против низов местного населения. Это немедленно снискало симпатии к справедливым россиянам среди персидской бедноты. Известно даже, что к отряду Разина «пристали… иноземцы скудные многие люди». Сочувствие и поддержка угнетенных масс Персии — вот одна из основных разгадок того, почему персидский шах, располагающий огромной армией, сильным флотом, почти в течение двух лет не мог сокрушить отважных разинцев.
Участники каспийского похода добывали «зипуны», не брезговали никакими попадавшими к ним в руки восточными товарами, но захват всякого добра, обогащение для них — скорее не цель, а средство, которое они традиционно избрали, чтобы обеспечить существование своему отряду, чтобы сохранить его на будущее. Как в России, так и в Персии Разин не желает мириться со всесилием аристократии, с не знающими удержу в обирании и обмане простого люда толстосумами-купцами и по своему разумению стремится защитить народ и наказать виновников его бед.
С плаваньем к персидским берегам Разин связывал надежду отыскать «вольную землицу». Он посылает к шаху трех своих товарищей с просьбой «указать ему место, где им жить и питатца». Правитель Персии, ища способ положить конец хозяйничанью казаков в своем государстве, велел выделить им зону для поселения, но с явным расчетом заманить их в ловушку и расправиться с ними. Заподозрив это, Разин «на то место прийти не похотел, а просил себе… крепкого острова, на котором взять было ево… не мочно».
Сейчас трудно сказать, как устроили бы жизнь разинцы, если бы шах все-таки выделил им подходящую территорию для колонизации. Вероятно, эта область стала бы чем-то вроде второго Дона. Однако главными помыслами Разин оставался на родине. Ряд фактов позволяет судить о том, что повстанческий атаман одно время вынашивал план собраться в Персии с силами и, учитывая напряженность русско-персидских отношений, давнее соперничество двух стран в восточной торговле, поссорить шаха с Москвой, а затем в союзе с ним двинуться вверх по Волге к центру России. Политическая наивность этих иллюзий была очевидна: устоявшиеся экономические связи с Москвой, опасность союза с казачьей ватагой против могущественного северного соседа, полное несовпадение классовых интересов и многое другое удерживали правительство Персии от совместных действий с разинцами. К тому же от царя Алексея Михайловича пришла грамота, в которой «шахову величеству» предлагалось «своей персидской области околь моря Хвалынского велеть остереганье учинить», позаботиться о том, чтоб «воровским людем пристани бы нихто не давал и с ними не дружился, а побивали бы их везде и смертью уморяли без пощады».
Получив такие «рекомендации», шах не только немедленно прервал всякие переговоры с Разиным, но и распорядился одного его посла отдать на растерзание голодным псам, а двух других заковать в кандалы. Эта расправа ожесточила участников похода. Они больше не пытаются дипломатическим путем склонить шаха на свою сторону, а отправляются «воевать многие кызылбашские городы и уезды». Опять в ход идет уже не раз выручавшая разинцев казацкая хитрость. Понимая по-персидски, Степан Тимофеевич, переодевшись в старое платье, неоднократно самолично отправлялся в Исфагань — богатейший персидский город послушать, о чем там говорят. Благодаря такой разведке он хорошо знал, что творится в неприятельском стане, и упреждал действия противника. В крупный торговый город Ферабат разинцы проникли под видом купцов. Поскольку у них были полные трюмы самых завидных товаров, они в течение пяти дней продавали их по умеренным ценам и за это время узнали наперечет всех местных богатеев. Обобрав их до нитки, мнимые купцы покинули Ферабат, а в городе еще долго рассказывали о том, как Разин обвел вокруг пальца тех, кто столько лет обирал и обманывал других.