Город Симбирск был центром Симбирской засечной укреплённой линии — от него открывался путь на Казань и Москву. Как и в Астрахани, центральную часть города занимал кремль, защищённый стеной с башнями, валом и рвом. Посад также был хорошо укреплён: его обнесли дубовым «острогом» длиной два километра с девятью башнями. Дальше шли незащищённые слободы. Военный гарнизон под управлением воеводы П. Б. Милославского насчитывал около четырёх тысяч человек, а 1 сентября на помощь ему пришёл и встал неподалёку от города Ю. Н. Борятинский с двумя отрядами рейтар, обученных иностранными специалистами, и парой сотен дворянского ополчения (этого было мало: Борятинского торопили, и он не смог собраться как следует).
У Разина людей было всё равно больше: теперь наконец стали в огромных количествах приходить крестьяне, в основном мордвины и чуваши. Бухвостов писал в Разрядный приказ, что Разин не сомневается в успехе и намерен зимовать уже в Казани. Но всё оказалось не так просто. Как ни странно, толковых документов об осаде Симбирска почти нет (или они не сохранились). Восстанавливать ход событий можно, например, по «расспросным речам» в стане Долгорукова в Арзамасе стрельца Р. Микитина и крестьянина Г. Трофимова (Крестьянская война. Т. 2. Ч. 1. Док. 190. 31 октября 1670 года), показаниям в приказе Казанского дворца выходцев из Симбирска крестьянина Т. Китаева и дворового человека М. Павлова (Крестьянская война. Т. 2. Ч. 1. Док. 204. 6 ноября 1670 года). Получается, что Разин часть войска высадил ниже Симбирска, а сам с другой частью обошёл его с севера и стал штурмовать посад; с тыла на него напал Борятинский; целый день был бой, в котором ни одна из сторон не победила; потом сутки все отдыхали, потом Разин вновь приступил к штурму, а в посаде начался мятеж горожан и стрельцов; с их помощью атаман в течение двух дней овладел посадом. Гарнизон Милославского запёрся в крепости, а Борятинский, потеряв почти половину своих людей и обоз, ушёл собирать новые силы. Пытался ли Разин преследовать и добить Борятинского — неясно. По разрозненным сведениям, конница у него в тот момент вроде бы уже была.
Разин укрепил острог изнутри (от Борятинского) и подготовился штурмовать крепость, поджигая её (подвозя к стенам телеги с сеном, хворостом, дровами); первая попытка штурма закончилась значительными потерями: люди Милославского стояли по стенам очень тесно и сверху вели прицельную стрельбу. То же самое было во время второго штурма. Тогда осаждающие возвели вокруг крепости земляной вал, чтобы бросать зажигалки с него, лишив осаждённых преимущества высоты; горючий материал пропитали смолой. Но то ли Милославский так грамотно защищался, то ли Разин что-то делал не так — опять ничего не вышло, и опять были потери. Шукшин: «Разин сам дважды лазал на стену. Оба раза его сбивали оттуда. Он полез в третий раз... Ступил уже на стену, схватился с двумя стрельцами на саблях. Один изловчился и хватил его саблей по голове». Может, и лазил — кто знает?
Разин развернул бурную деятельность и помимо штурмов — пропагандистскую. Примерно с этого момента «прелесные письма» и спецпосланники стали разлетаться десятками. Обычно хватало появления разинского эмиссара в сопровождении четырёх-пяти человек, чтобы какое-нибудь село поднялось на мятеж. Образец «прелесного письма» (Крестьянская война. Т. 2.4.1. Док. 53. Не позднее 14 сентября): «Пишет вам Степан Тимофеевич всей черни. Хто хочет богу да государю послужить. Да и великому войску. И Степану Тимофеевичу, и я выслал казаков, и вам бы заодно изменников вывалить и мирских кровопивцев вывалить. И мои казаки какой промысл станут чинить, и вам бы итить к ним в совет, и кабапьныя и опапьныя шли бы в полк к моим казакам». Довольно туманно, но крестьяне, видимо, понимали; по несколько своеобразному стилю кажется, что текст действительно составлял сам Разин, а не подьячий.
А вот послание казанским татарам (Крестьянская война. Т. 2. Ч. 1. Док. 38. После 4 сентября): «От великого войска. От Степана Тимофеевича. Буде вам ведома, казанским посадцким бусурманом и абызом начальным, которые мечеть держат, бусурманским веродержцам, и которые над бедными сиротами и над вдовами милосердствуют — Икшею мурзе. Да Мамаю мурзе да Ханышу мурзе да Москову мурзе и всем слободцким и уездным бусурманом от Степана Тимофеевича на сём свете и в будущем челобитье. А после челобитья, буде про нас спросите, мы здоровы. И вам бы здравствовать. Слово наше то для бога и пророка и для государя и для войска. Быть вам заодно; а буде заодно не будете, и вам бы не пенять после. Бог тому свидетель — ничево вам худова не будет, и мы за вас радеем...» Далее шла приписка от татарина Асана Айбулатова, что вот он, «бусурман», при Разине и ничего плохого с ним не случилось.