Начиная с 1 декабря 1604 года осаждавшие стали обстреливать Новгород-Северский из тяжелых орудий, привезенных из Путивля. Канонада не прекращалась ни днем, ни ночью. Гарнизон нес большие потери. После недельного обстрела противник сровнял стены крепости с землей —
Когда в Москве узнали о вторжении самозванца, Борис призвал под знамена все воинские силы государства. То была первая всеобщая мобилизация, объявленная в стране после тринадцатилетней мирной передышки. Разрядный приказ получил распоряжение собрать полки в течение двух недель. Царское повеление было повторено трижды, но выполнить его не удалось. Осенняя распутица затрудняла мобилизацию. Дворяне неохотно покидали свои сельские усадьбы. Сбор поместного ополчения отнял два месяца.
В октябре Разрядный приказ составил две росписи. Согласно первой князь Д. И. Шуйский с тремя полками должен был выступить к Чернигову, согласно второй — к Брянску. Однако даже армию из трех полков удалось укомплектовать лишь в ноябре. Д. И. Шуйский покинул Москву и начал поход в Северскую землю только 12 ноября,
В Брянске армия сделала длительную остановку, ожидая пополнений. Туда прибыл главнокомандующий князь Ф. И. Мстиславский. Собранная в Брянске армия была разделена на пять полков.
Анализируя первые распоряжения Бориса Годунова, С. Ф. Платонов сделал вывод, что его ошибка весьма способствовала успеху самозванца. Опасаясь вторжения королевской армии со стороны Орши, царь назначил сборным пунктом для армии Брянск, одинаково близкий к Смоленску и к Орше, вследствие чего воеводы потеряли много времени. По-видимому, это не совсем верно. Брянск был выбран местом сосредоточения по той простой причине, что через этот город проходила большая дорога, издавна связывающая Москву с Северской землей.
Несмотря на все старания Разрядного приказа, главные силы русской армии смогли войти в соприкосновение с противником лишь через два месяца после начала интервенции.
Царские воеводы действовали вяло и нерешительно. Они прибыли в окрестности осажденного Новгорода-Северского 18 декабря 1604 года и провели три дня в полном бездействии. 20 декабря войска выстроились друг против друга на поле, но дело ограничилось мелкими стычками. Самозванец старался оттянуть битву переговорами, и это ему отчасти удалось. Мстиславский ждал подкреплений и не спешил с битвой.
В составе царской армии насчитывалось 25 336 человек, а вместе с боевыми холопами — до 40–60 тысяч. Без сомнения, у Мнишека было значительно меньше сил. Самозванец оказался в трудном положении, имея в тылу осажденную крепость, а перед фронтом — превосходящие силы неприятеля. Накануне битвы Басманов велел палить из всех пушек и делал частые вылазки, вследствие чего Мнишеку пришлось отрядить против него часть казацкого войска. Однако Мстиславский не сумел использовать всех выгод своего положения. Мнишек перехватил инициативу. 21 декабря польские гусарские роты стремительно атаковали правый фланг армии Мстиславского. Полк правой руки, не получив помощи от других полков, в беспорядке отступил, увлекая за собой соседние отряды.
Среди общего смятения одна из гусарских рот, следуя за отступавшими, повернула вправо и неожиданно оказалась в расположении ставки Мстиславского. Посреди ставки высился большой золотой стяг, укрепленный на нескольких повозках. Гусары подрубили древко стяга, сбили с коня Мстиславского и нанесли ему несколько ударов по голове. Безрассудно храбрый налет не мог дать больших результатов. Подоспели стрельцы. Кто из гусар успел вовремя поворотить коня, спасся. Прочие же вместе с их капитаном Домарацким попали в плен.
Царские воеводы имели возможность использовать свое огромное численное превосходство, но они так и не ввели в дело главные силы. Ранение Мстиславского вызвало растерянность воевод, которые поспешили отвести свои полки и полностью очистили поле боя.