Первой крестьянской волостью, примкнувшей к восстанию, была обширная Комарицкая волость на Брянщине. 25 ноября автор польского дневника записал: «Из Комарицкой волости люди приехали с объявлением о подданстве и двух воевод привели». Борьба в волости продолжалась по крайней мере пять дней. 1 декабря в дневнике появилась запись еще о двух воеводах, приведенных «из Комарицкой волости» в лагерь самозванца. При царе Борисе Комарицкая волость находилась в ведении Дворцового приказа. Дворцовые крестьяне были в лучшем положении, нежели закрепощенные частновладельческие крестьяне. По словам И. Массы, в Комарицкой волости жили богатые мужики. Русские источники подтверждают это. Хотя трехлетний неурожай сказался на положении богатой волости, все же комаричи не испытали тех бедствий, которые выпали на долю населения многих других районов.
Невзирая на плохой урожай, комаричи платили в казну подати, несли всякого рода натуральные повинности. Когда воеводы из Севска, служившего административным центром волости, обязали комаричей выставить для войны с «Дмитрием» пятьсот человек даточных людей, негодование крестьян достигло предела. Как следует из польского дневника, комаричи захватили и выдали самозванцу воеводу и трех других волостных чиновников.
3 декабря 1604 года в лагере Лжедмитрия стало известно, что «волость Кромы поддалась». Службу в Кромах несли в 1603–1604 годах осадный голова Иван Матов и городовые приказчики Осип Виденьев и Иван Грузинов. Власти не ждали нападения на Кромы и ослабили его и без того малочисленный гарнизон. Дело дошло до того, что Матову пришлось отослать в действующую армию четырех своих конных боевых слуг. Согласно польскому дневнику, на сторону «Дмитрия» перешла «волость Кромы». Иначе говоря, восстание в небольшой крепости было поддержано населением сельской округи.
Уцелевший фрагмент разрядных документов, посвященный военным действиям в районе Кром и Орла, показывает, какую роль играло крестьянское население в распространении восстания от уезда к уезду. В конце 1604 года власти города Орла донесли в Москву, что пришли «на орловские места войною Околенские волости мужики и кромчане». Кромы располагались к югу от Орла, на дороге Курск — Орел. Околенки — центр Околенской волости — находился к западу от Орла, на расстоянии сорока двух верст от Карачева. Через Околен-ки проходила прямая дорога из Орла на Карачев. Восставшие «мужики» из Околенской волости объединились с отрядами из Кромской волости и попытались поднять против царя Бориса население Орла. Если бы кромчанам удалось «смутить» Орел, это открыло бы восставшим прямой путь на Тулу и Москву. Оценив опасность, командование перебросило в Орел голов Г. Микулина и И. Михнева с дворянскими сотнями. Кроме того, туда были вызваны дворяне и дети боярские из Козельска, Белева и Мещовска, несшие годовую службу в Белгороде. Имея в своем распоряжении дворянские отряды, Микулин предотвратил мятеж в Орле. Высланная из города дворянская конница наголову разгромила отряды повстанцев и отбросила их от Орла. Несмотря на неудачу под Орлом, восстание на Брянщине и Орловщине существенно изменило ситуацию на театре военных действий. Теперь самозванец имел обеспеченный тыл и возможность пополнить свои ресурсы.
Вести об успехах «истинного царя» проникли в осажденный Новгород-Северский и посеяли там семена смуты. Воеводе П. Ф. Басманову с трудом удалось справиться с кризисом. После отступления Лжедмитрия власти щедро наградили всех участников обороны крепости. Не были забыты ни стрелецкие дети, ни бортники, ни монахи, ни слепой старец, ходивший лазутчиком в «воровской» стан, но среди награжденных не оказалось посадских людей, комаричей. С. Ф. Платонов объяснял этот факт отсутствием сколько-нибудь значительного посада в Новгороде-Северском. Однако с таким объяснением трудно согласиться. Современники отмечали, что Басманов, прибыв в город, приказал сжечь примыкавший к крепости посад, а жителей загнал в острог. Польский дневник дает ключ к отмеченному С. Ф. Платоновым парадоксу. 28 ноября, записал автор дневника, «передалось москвы (русских. — Р. С.) из замка 80». Как видно, среди населения Новгорода-Северского произошли волнения. Сторонники «царевича» пытались поднять мятеж, но потерпели неудачу и бежали из крепости.