Современники подозревали, что сдаче Путивля способствовала измена воевод. Шведский агент Петр Петрей сообщал, будто царь Борис поручил князю В. М. Мосальскому отвезти в Путивль казну, а тот доставил деньги в лагерь самозванца, где был встречен с барабанным боем. Однако Исаак Масса утверждал, что с казной к Лжедмитрию бежал дьяк Б. Сутупов, посланный Годуновым к войску. По-видимому, И. Масса располагал более надежной информацией. В Разряде, датируемом весной 1604 (7112) года, против имени Сутупова сделана помета:
Письмо неизвестного поляка, находившегося под Новго-родом-Северским в дни мятежа в Путивле, не оставляет сомнения в достоверности второй версии. Поляк писал, что двое путивльских воевод (один из них — сенатор и любимец Бориса) сохраняли верность царю, но их связали и увезли в лагерь самозванца. Только один воевода из трех примкнул к черни и добровольно встал на сторону Лжедмитрия. Этим воеводой был, очевидно, дьяк Сутупов, человек незнатного происхождения. Член Боярской думы М. М. Салтыков решительно отказался присягнуть самозванцу, чем навлек на себя гнев народа. Путивляне поволокли воеводу к «царевичу» на веревке, привязанной к его бороде.
Самозванец узнал об аресте путивльских воевод 18 ноября. День спустя жители города дали знать о
В Путивле в воеводской казне хранились крупные суммы, предназначенные для выплаты жалованья служилым людям. Во время восстания дьяк Б. Сутупов уберег казну, а затем доставил ее в лагерь к самозванцу.
Пять недель шла борьба за Северскую Украину, после чего восстание распространилось на смежные русские города Рыльск, Курск и далее на северо-восток.
В самом начале кампании московское командование направило в Рыльск триста московских стрельцов. Однако этих сил оказалось недостаточно. Весть о восстании в Рыльске была получена в лагере под Новгородом-Северским 25 ноября. Пять арестованных воевод были доставлены к «царевичу» 1 декабря. В тот же день стало известно о мятеже в Курске.
Летом 1604 года Разрядный приказ назначил воеводой Курска князя Г. Б. Рощу-Долгорукова. Его помощником был голова Я. Змеев. Куряне связали воевод и доставили их к Лжедмитрию. Воеводам пришлось выбирать между милостями нового государя и тюрьмой, и они поспешили присоединиться к тем, кто согласился служить «вору». Прошло совсем немного времени, и Лжедмитрий назначил Г. Б. Рощу-Долгорукова и Я. Змеева своими воеводами в Рыльск. Восставший народ нападал на воевод, московских стрельцов и других лиц, выступавших против «доброго царя», но принимал их в свою среду и даже подчинялся им, коль скоро те переходили на сторону Лжедмитрия.
Ход гражданской войны зависел оттого, поддержат ли самозванца народные массы, служилые и посадские люди, казаки, крестьяне и др. Настроения народа определялись тем, что осенью 1604 года деревня еще не преодолела последствия трехлетнего неурожая и голода. На плодородных землях юго-запада крестьяне пострадали в меньшей мере. Но именно поэтому казна отказывала им в каких бы то ни было податных льготах, стремясь компенсировать огромные недоимки в других уездах. Из-за осенней распутицы власти не имели возможности своевременно набрать в армию даточных и посошных людей[2] из отдаленных уездов, поэтому тяжесть воинской повинности испытали на себе прежде всего крестьяне юго-западных районов, ближе всего расположенных к театру военных действий.