Заняв Чернигов, Мнишек с самозванцем оставался там некоторое время, явно боясь углубляться на территорию России. Находившиеся при нем иезуиты писали 1 ноября 1604 года:
Когда авангарды Лжедмитрия подступили к городу, Басманов приказал стрелять по ним и отогнал от стен крепости.
Узнав о неудаче, Мнишек два дня не решался идти вперед. Его армия стояла обозом в поле. Наконец самозванец и его покровитель преодолели замешательство и 11 ноября приступили к осаде Новгорода-Северского. При первой попытке взять крепость приступом солдаты потеряли пятьдесят человек и отступили. В ночь с 17 на 18 ноября последовал генеральный штурм. Басманов имел лазутчиков во вражеском лагере и успел хорошо подготовиться к отражению нападения. Солдаты забросали ров хворостом и попытались использовать этот «примет», чтобы поджечь деревянные стены замка. Но приступ вновь не удался. Понеся большие потери, наемники отступили.
Никогда прежде Отрепьев не нюхал пороха, и первая же неудача повергла его в уныние. Он был близок к обмороку, проклинал наемных солдат. Поражение посеяло в его лагере страх и неуверенность. В войске назревал мятеж. После недолгих совещаний наемники решили немедленно отступить от города и вернуться на родину. Однако они не успели осуществить свое намерение, поскольку в этот самый момент в лагере стало известно о сдаче Путивля.
Путивль был ключевым пунктом обороны Черниговской земли и единственным из северских городов, имевшим каменную крепость. Лишь заняв Путивль, самозванец мог добиться подчинения Северской Украины. Кто владел Путивлем, тот владел Северщиной. Отрепьев понимал это и уже при составлении военных планов в 1603 году наметил занятие Путивля как первоочередную задачу. Однако собранные силы были столь ничтожны, что воеводы Лжедмитрия не посмели напасть на главную крепость Северщины. Сдача города воочию показала, что фактор интервенции имел небольшое значение даже в первые недели войны. Иноземные наемные войска не сыграли никакой роли в борьбе за Путивль. А между тем это событие круто изменило весь ход военных действий.
В Путивле — главном торговом центре Северской Украины — было многочисленное посадское население. Основу гарнизона составлял отряд конных самопальников (воинов, вооруженных огнестрельным оружием). За десять лет до вторжения власти объявили о наборе в отряд пятисот человек из мелкопоместных детей боярских. Но помещиков в Путивле было немного, и воеводам удалось набрать лишь одну дворянскую сотню. Большинство в отряде составляли путивльские казаки (севрюки), стрельцы, пушкари, белодворцы и посадские люди. Положение путивльских самопальников было незавидным. Им приходилось распахивать целину, обрабатывать надел и одновременно нести службу. Неудивительно, что вести о появлении «доброго царя» вызвали в их среде брожение.
В Путивле произошло то же самое, что ранее случилось в Чернигове. Народ поднял восстание, а служилые люди поддержали чернь. Выдающуюся роль в путивльских событиях сыграли сын боярский Ю. Беззубцев и его сотня конных самопальников, укомплектованная за счет путивльских казаков и стрельцов. Не случайно Ю. Беззубцев стал одним из главных сподвижников Отрепьева.