Гессеном-философом владела идея преодоления односторонности известных классических педагогических концепций и реализации в педагогике синтеза разума и интуиции, монизма и плюрализма, рационализма и эмпиризма. Осуществление ее ученый видел в приложении к педагогике «гетерологического» метода, предложенного Риккертом. Диалектическая суть гетерологии заключалась в признании не просто противоборства двух начал и отрицании «одного» «другим», а затем снятия положительного момента, как это сделано Гегелем, но в том, что «этот положительный момент в отрицании есть не что иное, как творчество, открывающееся нам как единство отрицания и утверждения, как будущее, сохраняющее в себе прошлое…»[347] В новом «Другом» Гессен видел вечный мотив обновления и использовал для объяснения сущности педагогических явлений идеи герменевтики, которую называл «математикой исторического знания».
С этих позиций Гессен как педагог-компаративист обращается к советской школе и педагогике как к объекту историко-сопоставительного анализа. Он публикует ряд статей и совместно с соотечественником Н. А. Ганцем, ставшим позднее известным английским историком образования, книгу «Educational Policy in Soviet Russia» (Лондон, 1930), переведенную на другие европейские языки и вошедшую в круг авторитетных работ по педагогической советологии. Как «либеральный историк педагогики», Гессен, по мнению немецкого советолога О. Анвейлера, «не хотел ни возвеличивать, ни обвинять школьную систему Советского Союза», стремясь дать по возможности объективный анализ развития теории и практики советского образования[348]. Однако это был анализ «истории современности», анализ по горячим следам, когда не утих пыл противостояния, не устоялись образовательные институты. Вместе с тем Гессен подвергал критике принцип партийности образования и классовый подход к школьной политике, политизацию и бюрократизацию образования, утрату заявленных в первых документах советской власти о школе общечеловеческих ценностей. В таких условиях «личность ребенка и автономия образования приносятся в жертву абсолютизму государства, превращаемого в плацдарм классовой борьбы…»[349]. Его тревожила индоктринация авторитарного мировоззрения, когда «политике, понятой, как уничтожение врага, хотят предоставить примат в образовании»[350]. Достаточно жестким был анализ тоталитарной педагогики немецкого и итальянского фашизма, взглядов философа и педагога Дж. Джентиле. При этом Гессен подчеркивал важность гражданского, или «государственного» воспитания, которое должно строиться на основе уважения прав человека и гражданина.
В традиции русской педагогики, вослед Ушинскому, Каптереву и др., одной из главных философских проблем педагогики Гессен считал целеполагание. К целям образования Гессен подходил с позиций аксиологии, выявления «вечных» и «абсолютных» ценностей образования и культуры и признания личности как высшей ценности. Главная педагогическая категория «образование» трактовалась им как раскрытие и оформление «внутреннего человека», духовное созревание личности, формирование им собственного «Я» на основе законов морали. Гессен рассматривал личность, ее индивидуальность и неповторимость в межиндивидуальных и коллективных взаимодействиях, в социальном и историческом контексте как цель, процесс и результат образования.
Провозглашая примат духовных ценностей, ценностей культуры, Гессен в конечном счете рассматривает образование как культуру личности, как процесс приобщения человека (изначально «природного человека») к культурным ценностям науки, искусства, религии, нравственности, права, экономики. В этой парадигме цели образования выступают как цели-задания, составляющие совокупность культуры и неисчерпаемые по своему содержанию, поскольку отражают не внешнее давление, а внутреннее психологически мотивированное устремление личности. В этом залог непрерывных достижений личности и бесконечного развития человечества. Гессен тонко видит диалектику образовательного процесса: «…подлинное образование заключается не в передаче новому поколению того готового культурного содержания, которое составляет особенность поколения образовывающего, но лишь в сообщении ему того движения, продолжая которое оно могло бы выработать свое собственное новое содержание культуры»[351].
К целям образования Гессен подходит многосторонне, выстраивая иерархию целей-заданий. Это и частные цели постижения ценностей отдельных отраслей культуры. Это и более общие цели-задания. Среди них выделяются прежде всего такие: образование «рыцарей Духа», богатых в своей целостности, ярких в своей индивидуальности свободных и творческих личностей; образование «к свободе», воспитание личности, способной жить в свободном и демократическом обществе; укоренение в личности жажды к творчеству, приобщение к творческому потоку, методу научного мышления.