Позднее Гессен неоднократно обращался к проблеме взаимосвязи философии и педагогики, хотя его представления об этом эволюционировали вместе с отходом с позиций ортодоксального неокантианства. Ф. А. Степун писал, что Гессен «постепенно преодолевал тот трансцендентальный формализм, тонким исследователем и блестящим защитником которого начал свою жизнь»[339]. В. В. Зеньковский считал Гессена представителем направления теоретической педагогики, которое назвал «педагогическим идеализмом». Это верно лишь отчасти: Гессен отнюдь не был скован рамками философии трансцендентализма, был склонен к широкому и реальному видению, обобщению педагогических явлений и теорий с точки зрения их философского исследования.
Отстаивая философско-антропологический, ценностный подход к образованию Личности, он привлекал идеи критической онтологии Н. Гартмана, с которым был близок со студенческих лет. Гессеном была усилена метафизическая составляющая его педагогической концепции, которая обогатила ее научный реализм. Однако какие бы проблемы теоретической и практической педагогики ни рассматривал Гессен, он стремился показать, что любые педагогические вопросы в конечном счете имеют глубокий философский смысл.
Всю жизнь он оставался на позициях философской педагогики или, говоря современным языком, стал зачинателем отечественной философии образования, к осмыслению которой мы только приближаемся.
В работе «В защиту педагогики» Гессен писал: «Педагогика отличается от философии тем, что изучает цели культуры в процессе их постепенной реализации личностью и образованным обществом. Задачи образования растут одновременно с ростом детей и молодых людей и в различные периоды развития принимают различные формы, чтобы суметь соединиться, как можно ближе, на более высоком уровне развития человека, с конечными формами различных культурных ценностей, структуры которых изучаются философскими дисциплинами»[340]. В то же время в 1930-е гг. Гессен писал об опасностях философского подхода в педагогике, способного ее схематизировать или, выражаясь словами В. В. Зеньковского, «омертвить» своим трансцендентализмом. Он резко выступал против ее «де-философизации», которая наметилась в мировой педагогике в 1920-е. В такой же мере, признавая важным в педагогике изучение процессов социализации и индивидуализации личности и человеческих сообществ, он воспротивился набиравшему силу и утверждавшемуся социологизму в педагогике.
Стержнем педагогической концепции Гессена является антропологическая трактовка структуры личности, на основе которой он дал свое понимание воспитания. Критический анализ основных направлений современной философии, педагогики, психологии, психофизиологии – педагогического натурализма, экспериментальной педагогики и психологии, социологии образования и социальной педагогики, теории свободного воспитания, гуманистической педагогики и др. позволил Гессену целостно представить Личность и ее структуру и на ее основе показать свое видение воспитания как феномена. Более того, он полагал, что антропологический подход может лечь в основу научной классификации педагогических течений и позволит глубже понять сущность процесса воспитания. Следует отметить, что именно такой подход применен Б. М. Бим-Бадом в работах по педагогической антропологии[341].