Первостепенным фактором, определяющим «развитие в человеке свободы» является сама школа, которая должна быть правовым государством в миниатюре, соблюдающим права ребенка, воспитывающим в нем способность уважать право другого и отстаивать свое собственное. В учебном процессе свобода личности реализуется через творчество, через овладение методом научного знания, свободу критической мысли, через дифференциацию обучения и «фуркацию». Самоуправление, учитывающее особенности молодежной субкультуры, удовлетворяющее только ее (а не взрослых или государства) интересы, также готовит к свободному самоопределению личности. Гессен обращается к анализу свободы в условиях школы, свободы мировоззрения в авторитарном и демократическом обществах, осознает опасность социального и политического давления личности, трудности сохранение свободного «Я».
Отдавая дань романтизму теоретиков «свободного воспитания», Гессен утверждает, что образование принудительно по своей сути, но оно свободно по цели, каждый шаг образовательного процесса есть уничтожение принуждения. Гессен вослед Руссо, провозглашает требование косвенного воздействия на личность. Что же касается наказания в школе, то оно должно принимать форму правового акта. Гессен подробно рассмотрел философский и психологический механизм наказания. В конечном счете, и это верно, задача воспитателя провести питомца между Сциллой свободы и Харибдой конформизма и принуждения.
Понимание Гессеном образовательного процесса как процесса духовного созревания личности, протекающего на основе внутренних закономерностей, привело его к анализу возрастной динамики психического развития детей, которая должна учитываться при структурировании системы образования, его содержания и методов.
Еще в «Основах педагогики» Гессен, вслед за И. Кантом и П. Наторпом, применил к образовательному процессу диалектическую триаду социализации и образования личности, в основе которой лежит нравственное созревание растущего индивида по ступеням – аномии, гетерономии и автономии. На ступени аномии («беззакония») ведущими факторами являются факторы природы, а не социума, произвольного существования ребенка. На ступени гетерономии («чужезаконности») идет процесс активного познания социальной жизни, ее законов и требований. Третья ступень развития личности, по Гессену, – это ступень автономии («самозаконности»), этап завершения формирования собственного «Я», нравственных императивов личности, убеждений и мировоззренческих позиций, независимых от идеологии и политики, внешних и случайных по отношению к нравственности целей, интересов, условий. Это ступень свободного самообразования и творчества, выбора форм университетского и внешкольного образования.
Аномия, по Гессену, это период дошкольного образования, в котором ведущей является игровая деятельность. Анализируя этот период, Гессен на основе изучения теорий игры Ф. Фребеля, М. Монтессори, Дж. Ломбардо-Радиче, русских педагогов Е. И. Тихеевой, Ю. И. Фаусек и др. показал недостатки и достоинства фребелизма и монтессоризма, их возможности в психобиологическом и социальном развитии детей. Его главный тезис: игра не должна вырождаться в забаву, в пассивное механическое упражнение отдельных функций и свойств. В ней должен «просвечивать» будущий урок, культивироваться творческое начало личности. На ступени гетерономии осуществляется освоение законов и требований социальной жизни. Это этап школьного образования. Это наиболее разработанный Гессеном возрастной этап.
Гессен разработал целостную теорию школы. Он многократно обращался в своих трудах к этой проблеме, ее историческому анализу и пришел к выводу, что идея единой школы прошла исторический путь развития – от отвлеченной механической всеобщности у Кондорсе до конкретной целостности и многообразия, учитывающих индивидуальность личности в системах образования развитых капиталистических стран 1920– 1940-х гг. Философ права, он обратился к правовому обоснованию идей равенства образовательных возможностей.
По мысли Гессена, современная школа базируется на принципах равенства образовательных возможностей и демократической всеобщности, единства и целостности, многоуровневой дифференциации и фуркации образования и широко понимаемом трудовом начале. Она должна быть доступной для всех, ее содержание должно быть ориентировано на самостоятельный творческий труд, обеспечивающий самоактуализацию личностных потенций детей.
Если многие из этих принципов носят философско-правовой характер, то принцип дифференциации и фуркации образования помимо этого имеет важный теоретико-прикладной смысл, определяя собой главную тенденцию развития образовательного процесса. Проанализировав опыт функционирования современных систем образования, Гессен обратил внимание на то, что несмотря на многообразие типов школы и их структуры в мировой практике вырисовывается некий инновационный тип образования, тип школы будущего – трехступенная единая трудовая школа, построенная на тройной дифференциации, обеспечивающая целостность и единство многообразия.