Летом сдает экзамен на аттестат зрелости. В последнем классе гимназии узнает правду о своем рождении, но это нисколько не влияет на его отношения к приемной матери и сводным братьям. По решению отца вместе с братом Семеном отправляется на учебу в Германию. В конце сентября прибывает в Берлин, оттуда в Гейдельберг, где записывается на философское отделение. Слушает лекции В. Виндельбанда «Кант и его время», Г. Еллинека – «Политика современного государства», Б. Ласта – «Логика истории», М. Кантора по дифференциальному исчислению. Пишет работу о доктрине прогресса у Кондорсе и О. Конта. Знакомство и начало дружбы с Ф. А. Степуном, Б. В. Яковенко и Б. А. Кистяковским. В Гейдельберге знакомится с будущей женой Ниной Лазаревной Минор (1886–1942). На время летнего семестра переводится во Фрейбургский университет, где занимался философией под руководством Г Риккерта.
1906–1909
Шесть семестров проводит во Фрейбургском университете, где посещает лекции Г. Риккерта (философия), Й. Кона (философия и психология), Ф. Майнеке (новейшая история), Г. Шульце-Геверница (политэкономия). На семинаре у Ф. Майнеке прочел работу о политических взглядах жирондистов. В 1906 г. переводит речи деятелей Французской революции (издание не состоялось). В 1908 г. участвует в занятиях философского кружка, куда входят Г. Риккерт, Р. Кронер, Г. Мелис, а позднее Ф. А. Степун и Б. В. Яковенко. В этом кружке возник замысел будущего журнала «Логос». Участвует в сборнике «О мессии», для которого пишет эссе о Герцене. В марте 1909 г. за работу «Indnviduelle Kausalität» («Об индивидуальной причинности»), написанную под руководством Г. Риккерта получает степень доктора с отличием (summa cum laude).
30 мая 1909 г. на вилле Г. Риккерта во Фрейбурге (Турнзеештрассе, 66) состоится встреча Р Кронера, Г. Мелиса, Н. Бубнова, С. Гессена, Ф. Степуна с книгоиздателем Паулем Зибеком с целью уговорить его издавать новый философский журнал «Логос». Во встрече принимают участие также Д. С. Мережковский, З. Н. Гиппиус и Д. В. Философова. Переговоры проходят успешно.
1910
Видимо, в конце 1909 или в начале 1910 г. женится на Н. Л. Минор, с которой по окончании университета совершает путешествие по Швейцарии, Италии и Франции, после чего возвращается в Петербург, где участвует в издании и редактировании журнала «Логос» (до 1914 г.), принимает участие в собраниях философского общества при университете и создании Общества друзей философии.
Рождение сына Евгения.
1911
Готовит доклад на тему «Понятие реальности и ценности в философии» (прочитан на заседании философско-юридического кружка в доме М. К. Морозовой). Слушает лекции по аналитической геометрии Гефтера, лекции Г. Риккерта и И. Кона во Фрейбурге. Участвует в 4-м международном конгрессе философов в Болонье. Пишет статьи для журнала «Логос» и сборников «Новые идеи в философии». Знакомство с В. И. Ивановым, Р. Б. и Н. В. Шаскольскими. Летом 1911 г. во Фрейбурге – знакомство и «роман» с О. А. Шор, который не закончился ничем из-за нерешительности С. И. Гессена. Впоследствии Ольга Александровна Шор (О. Дешарт) (1894–1978) станет многолетним другом Вяч. И. Иванова и его семьи, издателем и редактором посмертного многотомного собрания сочинений поэта. Тем не менее С. И. Гессен считал, что общение с ней углубили и расширили все его миропонимание.
1912–1913
В конце 1912 г. сдает подготовительные экзамены, необходимые для получения магистерского звания (примерно соответствующие современному кандидатскому минимуму). Переводит и издает работы Г. Риккерта («Наука о природе и наука о культуре», «Философия истории» и др.). В конце 1913 г. сдает магистерский экзамен (что соответствует современной защите кандидатской диссертации).
В 1912–1913 гг. проживает в квартире Вяч. Иванова на «башне», опустевшей после отъезда хозяина за границу.
В 1913–1914 г. живет у своего друга и коллеги В. Сеземана, в доме которого происходят собрания философского кружка и располагается редакция журнала «Логос», который после ликвидации московского издательства «Мусагет» начал выходить в Петербурге в издательстве М. О. Вольфа.
В летний семестр 1914 г. началась преподавательская деятельность С. И. Гессена в качестве приват-доцента Петроградского университета. Первая его лекция посвящена этике Канта, затем он ведет семинар по философии Фихте, который посещает, в частности, его будущий друг Г. Д. Гурвич. Работает над книгой о философии Канта (книга не была закончена, и черновики погибли в огне во время Варшавского восстания в августе 1944 г.)
1914–1917
В июле 1914 г. приезжает в отпуск к жене во Фрейбург. Начало войны застает его в Гейдельберге. Жена и сын С. И. Гессена смогли выехать из Германии особым поездом, сам он был задержан как гражданский военнопленный, и только в конце сентября, благодаря ходатайству М. Вебера, получил разрешение на выезд в Швецию, подписав обещание не сражаться как доброволец. В первой половине 1914 г. успели выйти два номера журнала «Логос», и на этом его издание в России прекратилось.