В 1925 г. совместно с Б. В. Яковенко С. И. Гессен предпринимает попытку возобновления в Праге издания журнала «Логос» (выпускают только один номер, оказавшийся последним). Сотрудничает с журналами «Русская школа за рубежом», «Современные записки», «Die Erziehung» («Воспитание») и другими русскими, немецкими, итальянскими, французскими, чешскими и польскими изданиями. Его статьи печатались также в сербских, хорватских, болгарских, литовских и латышских журналах и сборниках.
В 1925 г. заочно знакомится с известным итальянским педагогом Джузеппе Ломбардо-Радиче (1879–1938), с которым переписывался до самой его смерти
1928–1935
В 1928 г. С. И. Гессен прекращает деятельность в Русском педагогическом институте в связи с его ликвидацией. Участвует в конгрессе Мировой ассоциации образования для взрослых в Кембридже. Совершает лекционное трехмесячное турне по Англии. Знакомится с Н. Ганцем, с которым впоследствии напишет несколько совместных книг о педагогике и школе советской России.
В 1929 г. участвует во Всенемецком педагогическом съезде в Висбадене (по приглашению Г. Кершенштейнера), где делает доклад на тему «Государство и школа в Англии и Франции».
В 1931 г. С. И. Гессен начинает сотрудничество со Славистским Обществом при Немецком университете в Праге (по приглашению Р. Якобсона), с журналом «Новый Град». В сентябре в Риге по приглашению родительского и педагогического общества читает лекции «Школа и общество» (в помещении Еврейского клуба).
В 1932 г. участвует в работе «Пражского лингвистического кружка», пишет учебник русского языка для чехов.
В 1933 г. делает доклад в «Пражском лингвистическом кружке» о ступенях преподавания родного языка в школе, идеи которого затем вошли в книгу «Структура и содержание современной школы»; читает цикл лекций в Обществе нового воспитания и в Свободном польском университете в Варшаве.
В 1934 г. читает курс лекций по педагогике на учительских курсах, организованных образцовой школой им. Т. Масарика в г. Злине. Принимает участие в VIII всемирном философском конгрессе в Праге (2–7 сентября), международном конгрессе по моральному воспитанию в Кракове, на котором выступает с докладами «О начале целостности в педагогике», «О существе и ступенях нравственного воспитания». Участвует в работе Пражского философского кружка (вместе с Р. Якобсоном, Н. О. Лосским, Р. Карнапом), читает доклад «Ценности свободы».
В 1935 г. получает приглашение возглавить кафедру философии воспитания педагогического факультета Свободного польского университета.
1936–1938
Летом 1936 г. С. И. Гессен совершает поездки во Фрейбург, Страсбург (где провел несколько дней у Г. Д. Гурвича), около трех недель проводит в Париже, где встречается с отцом и братьями (они живут в Париже с 1935 г.) и – в последний раз – с П. Н. Милюковым и с другом детства Александром Кулишером (погибшим во время войны).
Уезжая в Варшаву Гессен оформил развод с женой. Оба его сына остались с матерью. Старший, Евгений, в 1929 г. окончил русскую гимназию в Праге, затем два года учился в Политехническом институте в Бельгии, вернулся в Прагу и поступил в немецкий Политехнический институт, он был одним из самых одаренных членов содружества молодых поэтов из России «Скит». Младший сын в это время учился в Праге в старших классах гимназии.
В сентябре 1936 г. С. И. Гессен переезжает в Варшаву, где преподает в Свободном Польском университете, Варшавском университете, институте специальной педагогики. После первого семестра читает лекции на Летних учительских курсах во Львове. Его избирают членом Варшавского филологического общества, почетным членом Хорватского научного общества в Загребе, заграничным членом Школы славистических исследований в Лондоне.
В 1937 г. работает над книгой «Философия воспитания» (готовая к публикации рукопись погибла в пожаре Варшавского восстания). В Варшаву переезжает младший сын Гессена Дмитрий, который окончил гимназию в Праге и поступил в Варшавский университет на отделение славистики.
В 1938 г. пишет книгу «Структура и содержание современной школы» (ее уже готовый набор уничтожен в типографии во время военных действий в 1939 г.).
В 1938 г. вступает в новый брак – с М. К. Немыской, социологом, сотрудницей Института общественного хозяйства. После переезда Гессена в Варшаву она помогала ему овладеть польским языком и знакомила с классической и современной польской литературой. Подруга новой жены – мать А. Валицкого, будущего известного специалиста по истории русской философии, к которой, по его собственному признанию, он приобщился благодаря знакомству и общению в юности с С. И. Гессеном.
1939–1944