В 1915–1917 гг. живет в Царском Селе, ежедневно бывая в Петербурге, где кроме лекций в университете, преподает в женской гимназии М. Н. Стоюниной, мужских и женских классах Петершуле при лютеранском приходе (логику, психологию, историю педагогики). Общается с проф. М. И. Туган-Барановским. Летом 1916 г. С. И. Гессен читает первый курс по педагогике на курсах учителей основной школы.
1916 г. – рождение второго сына – Дмитрия, в будущем польского слависта.
Знакомство и дружба с Г. Чулковым, жившим по соседству в Царском Селе.
1917
Сотрудничество с плехановской группой «Единство». Неудачные выступления на митингах перед революционной толпой. После одного из таких митингов С. И. Гессену едва удается скрыться от набросившейся на него толпы. Летом 1917 г. он получает приглашение на работу в качестве профессора кафедры философии и логики на историко-филологическом факультете Томского университета. В сентябре прощается со смертельно больным Г. В. Плехановым и вместе с женой и двумя сыновьями, а также с новым коллегой Э. В. Дилемм отправляется в Томск.
6 ноября прочел там первую лекцию, посвященную философии науки.
1918–1921
В Томске С. И. Гессен проводит четыре года в качестве заведующего кафедрой философии и логики Томского университета. Читает лекции по истории греческой философии, философии права, этике, логике, истории педагогических учений, философским основами педагогики. Преподает на сибирских высших женских курсах, учительском курсе, курсах новых языков при историко-педагогическом университете. Его лекции собирали большую аудиторию и пользовались популярностью, кроме студентов, его слушали юристы и медики, учителя Томска. Ведет семинарские занятия и читает лекции по педагогике также на учительских курсах и в Учительском институте. В сентябре 1919 г. выступает с проектом открытия при университете педагогического института. 20 октября 1919 г. становится деканом историко-филологического факультета Томского университета. Изучает труды Аристотеля, Галилея, теорию относительности Эйнштейна. Выступает с докладом в Обществе физиков при университете, развивает и обосновывает концепцию так называемого «демократического социализма» как четвертого этапа в развитии современного государства, реализующего во всей полноте идеи прав человека и его свободы. Летом 1921 г. его командируют в Москву и Петроград для получения финансирования, подбора недостающих кадров преподавателей, поиска книг для библиотек и учебных пособий. Работает на кафедре педагогики факультета общих наук Петроградского университета, преподает в педагогическом институте им. А. Герцена. В декабре 1921 г., получив помощь, организованную отцом (который уже с 1919 или 1920 г. в эмиграции, с ноября 1920 г. издает в Берлине газету «Руль), С. И. Гессен с семьей бежит в Финляндию.
1922
Из Финляндии переезжает в Берлин, где продолжает научную и преподавательскую работу, 4 февраля в Берлине выступает на «собеседовании» о русской интеллигенции, устроенном редакцией студенческого журнала «Звено» под председательством И. В. Гессена с сообщением о положении высшей школы в России. С лета 1922 г. живет во Фрейбурге, вторую половину этого года – в Йене, где в библиотеке Йенского университета собирает материалы по истории либерализма и социализма. В философском обществе при Йенском университете делает доклад «Теория диалектики в применении к педагогике и праву». Первые публикации за границей – в газете «Руль» и журнале «Новая русская книга».
1923
В конце 1922 г. в Берлин приезжает большая группа ученых, высланных из советской России и основавших здесь Русский научный институт, в котором профессор С. И. Гессен читает курс по логике. Во время пребывания в Берлине встречается с Г Д. Гурвичем, В. Е. Сеземаном, Ф. А. Степуном, который привлекает его к сотрудничеству с журналом «Современные записки», издававшемся в Париже. В 1923 г. в Берлине выходит в свет книга «Основы педагогики». Делает ряд докладов в Вольно-философской ассоциации, участвует в деятельности Русской религиозно-философской академии. В октябре– ноябре 1923 г. в Русском Народном университете в Праге читает цикл лекций на тему «Основные проблемы этики».
1924–1927
Весной С. И. Гессен получает место профессора педагогики в только что образованном Русском педагогическом институте в Праге, где преподает в течение четырех лет. Читает лекции в Русском народном университете, в Русском философском обществе, членом которого он некоторое время состоял. Выступает в обществе Духновича в Предкарпатской Руси, в Берлине (Русский научный институт), в Вене (Кантовское общество), в Лондоне (Школа славистических исследований), в Париже (Русский институт социальных знаний), в университетах Бреславля и Мюнстера, в Варшаве, Кракове, Ковно, Кембридже, Ревеле, Риге.