Сразу по прибытии в Нижний Новгород Долгорукого ожидал курьер из Пензы,
В Нижнем был и
Познакомился нижегородский гость и с директором местной Экономии г-ном П.И.Прокудиным, которого он три года спустя выведет в своей пьесе «Дон Педро Прокодуранте» (наш герой был большим поклонником театра, любил играть на сцене, а также писал пьесы, стихи, печатался). Достаточно сказать, что Прокудин сам называл себя шельмой, а Долгоруков прибавляет: «
Пообщавшись с местным обществом и заглянув в родовые деревни, Иван Михайлович через Саранск выехал в Пензу. Тут он
3 декабря он, наконец, добрался до Пензы. Войдя в дом Чемесова, он снова расплакался, сразу поняв, что только привычка могла смирить его с пензенской действительностью.
Спустя много лет после вице-губернаторства в Пензе и нескольких лет работы в Соляной конторе Москвы наш герой снова стал проявлять беспокойство о своей застопорившейся карьере. Если многие чиновники маскировали свою просьбу о повышении в чине в форму проектов, суливших «большую государственную пользу», то Иван Михайлович Долгоруков решил действовать напрямки. В 1801 году он отправил Александру I ходатайство, написанное в стихотворной форме. Вот строфа из этого уникального стихотворного прошения:
Трудно сказать, чего в этом стихе было больше: наглости или наивности. Стих был передан государственному секретарю Трощинскому, а тот доложил его императору. Александр пришёл в негодование и формой, и содержанием такого ходатайства.
Успех явился совершенно с другой стороны. Директор Соляной конторы Мясоедов сжалился над своими обойдёнными в карьере подчинёнными и написал в сенат ходатайство о предоставлении князьям Долгорукову и Волконскому должностей, соответствующих их чину тайного советника. И ответ не замедлил сказаться: Александр «тронулся» и предложил князьям на выбор место губернатора.
Но щепетильный Долгоруков выразил недовольство решением императора попросил сенат лучше оставить его в Москве, нежели заставлять его подыскивать себе место. В крайнем случае, он был согласен возглавить Экспедицию Кремлёвского строения или место куратора Московского университета, если генерал-прокурор А.А.Беклемишев посчитает пребывание его в Соляной конторе неудобным. Тем более что Беклемишев был рядом, в Москве, куда он в конце лета 1801 года приехал в связи с коронацией Александра I. И Долгоруков зачастил к нему с визитами.