Интересен оказался визит в 1-й департамент Сената, в котором сосредотачивались документы губернских казённых палат и сидели сенаторы, которые фиксировали на них резолюции обер-прокурора Зубова, отца братьев-фаворитов Платона и Николая.
И, наконец, Иван Михайлович должен был быть представлен государыне. В воскресенье при выходе её из кавалергардской церкви он стал на колени «
Затем последовал процесс посвящения в вице-губернаторы. В Сенате при полном присутствии чиновников 1-го департамента был зачитан указ императрицы о назначении Долгорукова в Пензу. Характеристика «полный» действительности не соответствовала: большая часть сенаторов по болезни, по лени или по занятости якобы другими делами при процедуре посвящения не были. Присутствовали обер-прокурор, граф Зубов и сенатор барон Фитингхоф. После чтения указа Долгоруков в сопровождении Зубова прошёл в Исакиевскую церковь и принял там присягу.
Нужно было собираться в обратный путь. Оставалось только нанести прощальные визиты большому и малому двору, но тут случилось непредвиденное: в Петербург пришло известие о смерти князя Потёмкина-Таврического. Екатерине было не до приёмов каких-то вице-губернаторов. После консультации с Зубовым-старшим Иван Михайлович попрощался с в. к. Павлом и его супругой в. к. Марией Фёдоровной, и покинул Петербург.
Прежде чем выезжать из Москвы в Пензу, Долгоруков написал своему приятелю Чемесову, чтобы справиться о своём жилье. Тот сообщил, что Копьев уже освободил вице-губернаторский каменный дом, но он стоит совершенно пустой, и Чемесов предложил Долгорукову пожить первое время в доме у его отца. Уезжал князь один, оставив жену с детьми у своего отца в Москве в расчёте пригласить их в Пензу после устройства своего постоянного жилища. Получив благословение отца, он в половине ноября 1791 года выехал со слезами на глазах
Ехали через Владимир, где представился двоюродному дяде по жене генерал-губернатору Владимирскому и Костромскому генерал-поручику Ивану Александровичу Заборовскому (1788—1796) и получил первое представление о провинциальной жизни. Заборовский оказал Долгорукову внимание, ввёл его в местное общество, повёл на концерт церковной музыки и в «клоб», где он от души танцевал. «
Иван Михайлович не обиделся, а поблагодарил его мысленно за правду-матку
Погостив три дня во Владимире, он отправился в Нижний Новгород. Хотя Нижний был не по пути, но в нём жил его начальник генерал-губернатор Иван Михайлович Ребиндер (1783—1791). Нужно было обязательно ему представиться, а заодно посмотреть на состояние деревень, которые его отец имел в этой губернии. Ребиндер встретил своего подчинённого со всем гостеприимством и милостиво разрешил ему пожить в Нижнем неделю, дабы познакомиться с губернским образом жизни. Князь Иван злоупотребил гостеприимством Ребиндера и задержался там на десять дней. Он, по его собственным словам, вообще бы оттуда не уехал, если бы его не выдворил генерал-губернатор. Всё объяснялось его отчаянным и скоропалительным романом с мадам Ф.Д.Прокудиной, в которую он успел влюбиться по уши.