«Не знаю почему, с детства я не выносил Соловецкого монастыря, не хотел читать о нем, он не казалсямне ни глубоким, ни содержательным, несмотря на большое значение в истории. Умом я понимал несправедливость такого отношения, но все же оно остается и даже растет. Это первый раз в моей жизни, когда древность не вызывает во мне никакого волнения и влечения к себе».
Уединяясь в скиту на берегу Игуменского озера, Филипп оказался как бы на пересечении, на острие мнений и отношений к своему игуменскому служению и к монастырской островной жизни в целом со стороны братии. Он принимает для себя решение, которое впоследствии, уже во времена митрополичьего служения в Москве, сформулирует в короткой и предельно четкой фразе: «...Когда наступит время подвига, не должно мне ослабевать».
Под словосочетанием «время подвига» в первую очередь следует понимать время выбора, когда уже нельзя отступать и каждый шаг назад будет предательством не только правды Божией, но и предательством веры, «исповедания апостольского».
«Время подвига» святителя Филиппа в Иисусовой пустыни — это своего рода уподобление Гефсиманскому молению Спасителя, когда немощь и страх переплавляются в готовность принести жертву безоглядно, без сомнений и колебаний.
В монастырь из уединенного заточения на сей раз возвращается строгий и требовательный ревнитель уставного благочестия (достаточно вспомнить монашескую школу, которую под руководством старца Ионы (Шамина) прошел в ту пору еще новоначальный инок), хозяин и администратор, который решительно оставил все свои внутренние переживания, метания и смиренные немощи.
«В эти годы Филипп поворачивается к нам новой стороной, — пишет Г. П. Федотов, — не самой важной, конечно, в экономии его духовных сил, но весьма характерной для древнерусского иночества и, в частности, для северного монастыря. Знакомясь с ней, мы переворачиваем одну из замечательных страниц русской церковной культуры». Как тут не вспомнить преподобных Кирилла Белозерского, Димитрия Прилуцкого, Дионисия Глушицкого или Нила Сорского, бывших любящими отцами для своих братий, но при этом непреклонными поборниками дисциплины, порядка и послушания.
В уставной грамоте, данной Филиппом крестьянам монастырских вотчин, определялось приказчику, келарю и судебному приставу «в суде беречи крестьян накрепко»; также запрещались азартные игры и употребление спиртного: «крестьяном и казаком (пришлым работным людям. —
Регламентации в Соловецкой обители теперь подлежало всё или почти всё. Филипп наставлял иноков (в 50-х годах XVI века на острове их было более двухсот человек) даже в том, какова должна быть их одежда, как и когда им следует вкушать пищу, не нарушая строгого киновийного (общежительного) устава.
При этом следует заметить, что Филипп не был сторонником неумеренной аскезы применительно ко всем (на своем опыте он знал, сколь это тяжело и не всем доступно), находя анахоретство делом сугубо индивидуальным и ни в коем случае не коллективным. Известно, что он улучшил трапезу и условия проживания на острове, был избирателен и рассудителен в назначении инокам послушаний, но категорически не терпел праздности, требуя от насельников неустанного и продуктивного труда. Особенно строг был соловецкий игумен по отношению к монахам, уличенным в «винопитии». «Кто жалеет розги своей, тот ненавидит сына; а кто любит, тот с детства наказывает его», — сказано в Притчах Соломона (Притч. 13, 25). О телесных наказаниях иноков за проступки на острове нам ничего не известно, но изгнание с Соловков провинившихся (пьяниц, воров, тунеядцев) было при святителе не редкостью.
Теперь игумен Филипп — не только воспитатель братии и ревнитель благочестия, но прежде всего строитель, «ктитор» монастыря, организатор и вдохновитель огромной, невиданной доселе на Соловках стройки.