Об этом эпизоде соловецкого служения будущего святителя и мученика читаем в его Житии: «Преподобный, хотя и принимает старейшинство, но не изменяет своего прежнего нрава. Больше прежнего простираясь на подвиг и предаваясь еще больше телесным трудам, он видел себя хвалимым и почитаемым, и вменил сие в тщету, будучи от юности украшаем смирением; сего ради оставил игуменство и отошел опять в пустыню, приходя в монастырь только для причащения пречистого тела и крови Христа Бога нашего. В это время начальствовал старый игумен, который и постриг святого, в течение полутора лет, пока не преставился».
Что явилось тому причиной, сказать трудно. Конфликт с частью братии? Острое осознание собственной немощи, в которой, по словам апостола Павла, «сила Божия совершается» (2 Кор. 12, 9)? А может быть, последняя попытка уклониться от власти или знание меры своих сил и ответственности? Вопросы, ответы на которые мы никогда не узнаем, но сможем лишь предположить, исходя из достоверной информации о личности Филиппа. В частности, решительное бесстрашие, с которым годы спустя святитель выступит против бесчинств московского царя, говорит о том, что исповедание правды было для него столь же обязательно, что и исповедание веры. Подвижник восклицал: «Иначе тщетна будет для нас вера наша, тщетно и исповедание апостольское».
Уход из монастыря в пустыню стал своего рода уклонением от лжи, кривотолков и вражды, нежеланием внести раскол в иноческую жизнь соловецкой братии, попыткой показать недругам, что он «не держится за должность», что игуменство — это не карьерный ход, но логическое продолжение молитвенного подвига, исхода к священнобезмолвию. Именно теперь, после возвращения из Великого Новгорода, где Филипп, безусловно, был вынужден возобновить свои родственные и дружеские связи и Колычёвский клан с радостью и надеждой встретил соловецкого игумена, искушения и соблазны усилились, и бегство в скит стало единственным способом борьбы с ними.
Филиппова пустынь стала своеобразным продолжением, духовно-историческим аналогом кельи-землянки преподобного Савватия у подножия Секирной горы — то же нищелюбие, те же лишения и скудость жития, при том что в двух верстах отсюда, на берегу Святого озера, с размахом шло строительство и благоукрашение Спасо-Преображенского монастыря.
Филипп не был нестяжателем и анахоретом в практике ведения монастырского хозяйства, но сохранял верность заветам отшельников Древней Церкви и Северной Фиваиды в обыденной жизни.
Безусловно, двоякость Соловков — северный аскетизм и столичный размах, нарочитая суровость и новгородское хлебосольство — не всем была по нраву. Не все находили в себе силы и желание понять этот островной парадокс, в котором сошлись свобода и благодать, те самые «два крыла» — Божественное и человеческое, о которых писал святой Максим Исповедник.
Целая гамма чувств — от любви к Соловкам до ненависти и проклятий в адрес «Острова мертвых» — вот уже почти шесть столетий является для приезжающих сюда драматическим испытанием.
«Кроме своих монастырских пароходов приходили с паломниками и частные пароходы, и тут привозили таких свирепых больных и как раз во время богослужения. Крики больных и шум ведущих нарушали богослужение. Каких только больных тогда не привозили: и безногих, безруких, трясущихся, слепых. У одной женщины был рот не на месте, не тут, где должен быть, а около уха на щеке, — всех не перечислишь... Видимо, никакая медицинская наука не могла оказать им никакой помощи, и вот по вере их и по вере путеводителей привезли их сюда».